(E)-1-(1,2-di-p-tolylvinyl)-1H-indole | 1276030-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(1,2-di-p-tolylvinyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[(E)-1,2-bis(4-methylphenyl)ethenyl]indole
• CAS: 1276030-82-0
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: OTTQSBZRQZQSGU-JJIBRWJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 copper(l) iodide 、 1H-苯并三唑-1-甲醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1-(1,2-di-p-tolylvinyl)-1H-indole 、 (E)-1-(1,2-di-p-tolylvinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碱介导的炔烃向N-杂环的区域和立体选择性分子间加成。

  摘要：

  据报道，使用KOH将N-杂环区域和立体选择性地加成到炔烃上。发现（Z）-异构体的形成及其向（E）-产物的转化取决于时间以及碱基的选择。DFT计算支持了N杂环对更具亲电性的炔碳的选择性攻击，并通过X射线晶体学研究和邻卤代炔烃在吲哚-[2,1- a ]异喹啉中的分子内环化作用建立了产物的立体化学。。

  DOI：

  10.1021/ol200048z

文献信息

• Base-Mediated Regio- and Stereoselective Intermolecular Addition of Alkynes to <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Megha Joshi、Ved Prakash Singh

  DOI：10.1021/ol200048z

  日期：2011.4.1

  The regio- and stereoselective addition of N-heterocycles to alkynes using KOH is reported. Formation of (Z)-isomers and their conversion to (E)-products were found to be dependent upon time as well as the choice of base. Selective attack of N-heterocycles on a more electrophilic alkynyl carbon was supported by DFT calculations, and the stereochemistry of the products was established by X-ray crystallographic

  据报道，使用KOH将N-杂环区域和立体选择性地加成到炔烃上。发现（Z）-异构体的形成及其向（E）-产物的转化取决于时间以及碱基的选择。DFT计算支持了N杂环对更具亲电性的炔碳的选择性攻击，并通过X射线晶体学研究和邻卤代炔烃在吲哚-[2,1- a ]异喹啉中的分子内环化作用建立了产物的立体化学。。