2-amino-pyridine-3-(N-prop-2-ynyl)-carboxylic amide | 140934-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-pyridine-3-(N-prop-2-ynyl)-carboxylic amide
• 英文别名: 3-amino-N-prop-2-inylnicotinamide；Spzvsxpzaitjqu-uhfffaoysa-；2-amino-N-prop-2-ynylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 140934-34-5
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD20545776
• 分子量: 175.19
• InChiKey: SPZVSXPZAITJQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  401.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 2-amino-pyridine-3-(N-prop-2-ynyl)-carboxylic amide 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以63%的产率得到3-prop-2'-ynylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic chemistry, part 20: Ring opening of 3-azaisatoic anhydride with acetylenic amines: Synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidinones

  摘要：

  Ring opening of 3-azaisatoic anhydride with acetylenic amine gave the nicotinamides 3a-c. The reaction of triphosgene with the nicotinamides 3a-c yielded the pyrido[2,3-d]pyrimidinones 4a, 5b, 5c, and 7b.

  DOI：

  10.1007/bf00810472
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 、 炔丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-amino-pyridine-3-(N-prop-2-ynyl)-carboxylic amide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Methylenethiazolo[2,3-b]quinazolinone Derivatives

  摘要：

  Substituted o-amino-N-(prop-2-yn-1-yl) aromatic amides easily reacted with carbon disulfide (CS2) in the presence of potassium hydroxide (KOH) in EtOH under reflux conditions. Cyclization reaction followed by a favored 5-exo-dig ring closure afforded 2-methylenethiazolo[ 2,3-b]quinazolinone derivatives in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379499

文献信息

• Usifoh, Cyril; Igbinaduwa, Patrick, Acta poloniae pharmaceutica, 2007, vol. 64, # 3, p. 281 - 284
  作者：Usifoh, Cyril、Igbinaduwa, Patrick

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of 2-Methylenethiazolo[2,3-b]quinazolinone Derivatives
  作者：Abbas Shafiee、Mohammad Mahdavi、Maryam Bialam、Mina Saeedi、Farnaz Jafarpour、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1055/s-0034-1379499

  日期：——

  Substituted o-amino-N-(prop-2-yn-1-yl) aromatic amides easily reacted with carbon disulfide (CS2) in the presence of potassium hydroxide (KOH) in EtOH under reflux conditions. Cyclization reaction followed by a favored 5-exo-dig ring closure afforded 2-methylenethiazolo[ 2,3-b]quinazolinone derivatives in good yields.
• Acetylenic chemistry, part 20: Ring opening of 3-azaisatoic anhydride with acetylenic amines: Synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidinones
  作者：Johannes Reisch、Cyril O. Usifoh、James O. Oluwadiya

  DOI：10.1007/bf00810472

  日期：1992.3

  Ring opening of 3-azaisatoic anhydride with acetylenic amine gave the nicotinamides 3a-c. The reaction of triphosgene with the nicotinamides 3a-c yielded the pyrido[2,3-d]pyrimidinones 4a, 5b, 5c, and 7b.

表征谱图