2-(1-pyrrolyl)nicotinic acid | 154014-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-pyrrolyl)nicotinic acid
• 英文别名: 2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine-3-carboxylic acid；2-pyrrol-1-ylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 154014-05-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD18855239
• 分子量: 188.186
• InChiKey: WXGKLCQDTPOXRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-pyrrolyl)nicotinic acid 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到5H-pyrido[2,3-d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  活性二氧化锰促进邻-（1 H-吡咯-1-基）芳基和杂芳基羧酸环化为5 H-吡咯并[1,2- a ] [3,1]苯并恶嗪-5-酮衍生物

  摘要：

  迄今未知内酯5 ħ -吡咯并[1,2-一个] [3,1]苯并恶嗪-5-酮和其取代的衍生物的6已经制备由活性二氧化锰促进了相应的2-（1-氧化合环ħ -在温和条件下以中等收率得到吡咯-1-基）苯甲酸。该方法已成功地扩展到某些邻-（1 H-吡咯-1-基）杂芳基羧酸和2-（1 H-吲哚-1-基）苯甲酸的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.072
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸乙酯 在 4-氯吡啶盐酸盐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2-(1-pyrrolyl)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的5 H-吡啶并[3,2 - b ]吡咯烷酮-5-一曲戊酮类似物的合成

  摘要：

  吡咯烷酮代表一类有趣的化合物，具有不同程度的结构复杂性和药理活性。其中，最近由我们报道的9 H-吡啶并[2,3- b ]吡咯烷嗪9-一，曲坦酮类似物对人肿瘤细胞系表现出显着的抗增殖活性，诱导细胞凋亡且不影响Caco-2分化的Caco-2的活力。正常的肠样细胞。考虑到它们有趣的生物活性，它们的5 H-吡啶基[3,2- b有效地合成]吡咯烷酮-5-一类似物，产率高至优异（61-91％）。测试所有曲坦酮衍生物以评估其对两种人肿瘤细胞系HCT-116（人结肠直肠癌）和MCF-7（人乳腺癌）的细胞毒性。具有最强活性的衍生物（IC 50为0.11至16.11μM）不影响正常肠样细胞中分化的Caco-2的活力，表明肿瘤细胞是其细胞毒性作用的主要靶标。进一步研究的相同化合物显示它们没有发挥坏死作用，同时诱导了活细胞向早期凋亡的明显转移，从而将细胞限制在有丝分裂期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.017

文献信息

• Cardinaud, Isabelle; Gueiffier, Alain; Debouzy, Jean-Claude, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 11, p. 2513 - 2522
  作者：Cardinaud, Isabelle、Gueiffier, Alain、Debouzy, Jean-Claude、Milhavet, Jean-Claude、Chapat, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Direct cyclization of ortho-(1H-pyrrol-1-yl)aryl and heteroaryl carboxylic acids into fused pyrrolizinones
  作者：Francesca Aiello、Antonio Garofalo、Fedora Grande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.060

  日期：2010.12

  A series of fused heterocyclic compounds based on a pyrrolizinone structure have been prepared from ortho-(1H-pyrrol-1-yl)aryl and heteroaryl carboxylic acids by intramolecular Friedel-Crafts acylation promoted by bis(trichloromethyl) carbonate, in generally good yield without using Lewis acid catalysts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 5H-pyrido[3,2-b]pyrrolizin-5-one tripentone analogs with antitumor activity
  作者：Barbara Parrino、Salviana Ullo、Alessandro Attanzio、Stella Cascioferro、Virginia Spanò、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Paola Barraja、Girolamo Cirrincione、Luisa Tesoriere、Patrizia Diana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.017

  日期：2018.10

  structural complexity and pharmacological activity. Among these, 9H-pyrido[2,3-b]pyrrolizin-9-one, tripentone analogs, recently reported by us, showed significant antiproliferative activity against human tumor cell lines, inducing apoptosis and not affecting viability of Caco-2 differentiated in normal intestinal-like cells. Considering their interesting biological activity, their 5H-pyrido[3,2-b]pyrrolizin-5-one

  吡咯烷酮代表一类有趣的化合物，具有不同程度的结构复杂性和药理活性。其中，最近由我们报道的9 H-吡啶并[2,3- b ]吡咯烷嗪9-一，曲坦酮类似物对人肿瘤细胞系表现出显着的抗增殖活性，诱导细胞凋亡且不影响Caco-2分化的Caco-2的活力。正常的肠样细胞。考虑到它们有趣的生物活性，它们的5 H-吡啶基[3,2- b有效地合成]吡咯烷酮-5-一类似物，产率高至优异（61-91％）。测试所有曲坦酮衍生物以评估其对两种人肿瘤细胞系HCT-116（人结肠直肠癌）和MCF-7（人乳腺癌）的细胞毒性。具有最强活性的衍生物（IC 50为0.11至16.11μM）不影响正常肠样细胞中分化的Caco-2的活力，表明肿瘤细胞是其细胞毒性作用的主要靶标。进一步研究的相同化合物显示它们没有发挥坏死作用，同时诱导了活细胞向早期凋亡的明显转移，从而将细胞限制在有丝分裂期。
• Active manganese dioxide promoted cyclization of ortho-(1H-pyrrol-1-yl)aryl and heteroaryl carboxylic acids to 5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-5-one derivatives
  作者：Fedora Grande、Antonella Brizzi、Antonio Garofalo、Francesca Aiello

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.072

  日期：2013.11

  1]benzoxazin-5-one and six of its substituted derivatives have been prepared by active manganese dioxide promoted oxidative cyclization of the corresponding 2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acids, under mild conditions, in moderate yields. The method was successfully extended to the cyclization of some ortho-(1H-pyrrol-1-yl)heteroaryl carboxylic acids and 2-(1H-indol-1-yl)benzoic acids.

  迄今未知内酯5 ħ -吡咯并[1,2-一个] [3,1]苯并恶嗪-5-酮和其取代的衍生物的6已经制备由活性二氧化锰促进了相应的2-（1-氧化合环ħ -在温和条件下以中等收率得到吡咯-1-基）苯甲酸。该方法已成功地扩展到某些邻-（1 H-吡咯-1-基）杂芳基羧酸和2-（1 H-吲哚-1-基）苯甲酸的环化反应。