1,3-bis(prop-2-inyl)pyrido<2,3-d>pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione | 128352-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-bis(prop-2-inyl)pyrido<2,3-d>pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-diprop-2'-ynylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione；1,3-Bis-(prop-2-inyl)-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2,4-dione；1,3-bis(prop-2-ynyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 128352-77-2
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: PYGXOUYIJYGPMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(prop-2-inyl)pyrido<2,3-d>pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione 在 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以6%的产率得到1-acetonyl-3-prop-2'-ynylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  乙炔化学：第15部分[1]。1,2,3,4-四氢-2,4-二氧吡啶并[2,3- d ]嘧啶与3-溴丙-1-炔的反应

  摘要：

  1,2,3,4-四氢-2,4-二氧吡啶并[2,3- d ]嘧啶与3-溴丙-1-炔的反应生成了1-prop-2'-炔基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-2,4-二酮（4a），3-prop-2'-炔基吡啶[2,3- d ]嘧啶-2,4-二酮（4b）和1,3-二丙-2'-炔基吡啶[2， 3 - d ]嘧啶-2，4-二酮（4c）。1,3-二丙酸-2'- ynylpyrido- [2,3-的后续沸腾d ]嘧啶-2,4-二酮（图4c中的甲酸），得到1 -甲基咪唑并[1,2一]吡啶基- ñ -丙-2'-乙酰胺（5）和1-丙酮-3 -prop-2'-炔基吡啶[2,3- d ]嘧啶-2,4-二酮（6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270232
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-bis(prop-2-inyl)pyrido<2,3-d>pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  乙炔化学：第15部分[1]。1,2,3,4-四氢-2,4-二氧吡啶并[2,3- d ]嘧啶与3-溴丙-1-炔的反应

  摘要：

  1,2,3,4-四氢-2,4-二氧吡啶并[2,3- d ]嘧啶与3-溴丙-1-炔的反应生成了1-prop-2'-炔基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-2,4-二酮（4a），3-prop-2'-炔基吡啶[2,3- d ]嘧啶-2,4-二酮（4b）和1,3-二丙-2'-炔基吡啶[2， 3 - d ]嘧啶-2，4-二酮（4c）。1,3-二丙酸-2'- ynylpyrido- [2,3-的后续沸腾d ]嘧啶-2,4-二酮（图4c中的甲酸），得到1 -甲基咪唑并[1,2一]吡啶基- ñ -丙-2'-乙酰胺（5）和1-丙酮-3 -prop-2'-炔基吡啶[2,3- d ]嘧啶-2,4-二酮（6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270232

文献信息

• Acetylenic chemistry, part XXVI: One-pot synthesis of 1,3-dialkylated derivatives of quinazolinone and its aza-analogue via mitsunobu reaction
  作者：Johannes Reisch、Akkinepalli Raghu Ram Rao、Cyril O. Usifoh

  DOI：10.1007/bf00810032

  日期：1993.11

  Quinaozolin-2,4-(1H,3H)-dione (1), 6,7-dimethoxy-quinazolin-2,4-(1H,3H)-dione (2), and 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrido[2,3-d]pyrimidine (3) were subjected to Mitsunobu conditions using propinol to give the 1,3-dialkylated derivatives 4, 5, and 6.