3-(3-(3,4-二氯苯基)哌啶-3-基)-1-丙醇 | 182621-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(3-(3,4-二氯苯基)哌啶-3-基)-1-丙醇
• 英文名称: (+)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(3-hydroxypropyl)-piperidine
• 英文别名: 3-[3-(3,4-Dichlorophenyl)-piperidin-3-yl]-propan-1-ol；3-(3-(3,4-Dichlorophenyl)piperidin-3-YL)propan-1-OL；3-[3-(3,4-dichlorophenyl)piperidin-3-yl]propan-1-ol
• CAS: 182621-51-8
• 化学式: C₁₄H₁₉Cl₂NO
• 分子量: 288.217
• InChiKey: RWSLGEHCZNXJBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.197

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(3,4-二氯苯基)哌啶-3-基)-1-丙醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-[3-(4-isopropylpiperazin-1-yl)propyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of SAR requirements of SR 142801 through an indexed combinatorial library in solution

  摘要：

  To rapidly gain information on structure-activity relationship (SAR) requirements of the human neurokinin 3 (hNK-3) receptor antagonist SR 142801, an indexed combinatorial Library was synthesised in solution and screened on the hNK-3 receptor. SAR considerations drawn from binding affinity of combinatorial mixtures were confirmed through the synthesis and biological evaluation of some individual compounds. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00210-x
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(3,4-Dichlorophenyl)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]propyl acetate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-(3-(3,4-二氯苯基)哌啶-3-基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  A reliable and efficient synthesis of SR 142801

  摘要：

  A convenient synthesis of the potent human NK-3 receptor antagonist SR 142801, (S)-(+)-N-{{3-[1-benzoyl-3-(3,4-dichlorophenyl)piperidin-3-yl]prop-1-yl}-4-phenylpiperidin-4-yl}-N-methylacetamide [(S)-(+)(15)], is described. Improvements over the previously reported procedure are the preparation of the intermediate 5 via the novel imide 3 and subsequent reaction with the nucleophile 14, which reacts, regioselectively, at the endocyclic nitrogen. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00419-2

文献信息

• 3-alkyl-3-phenyl-piperidines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06040316A1

  公开（公告）日：2000-03-21

  The small nonpeptides of the instant invention are tachykinin antagonists of formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein: R.sub.1 is straight or branched alkyl of from 5 to 15 carbon atoms, aryl, or heteroaryl; R.sub.2 is hydrogen, hydroxy, amino, or thiol; R.sub.3 is aryl, arylsulfonylmethyl, or saturated or unsaturated heterocycle; R.sub.4 is from 1 to 4 groups each independently selected from halogen, alkyl, hydroxy, and alkoxy; n is an integer of from 2 to 6; and the carbon atom of (CH.sub.2).sub.n group can be replaced by oxygen, nitrogen, or sulphur. The compounds are highly selective and functional NK.sub.3 antagonists expected to be useful in the treatment of pain, depression, anxiety, panic, schizophrenia, neuralgia, addiction disorders, inflammatory diseases, gastrointestinal disorders, vascular disorders, and neuropathological disorders.

  该项发明的小型非肽类物质是速激肽拮抗剂，其化学式为##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中：R.sub.1是直链或支链烷基，其碳原子数为5到15个，芳基或杂芳基; R.sub.2是氢，羟基，氨基或硫醇; R.sub.3是芳基，芳基磺酰甲基或饱和或不饱和的杂环; R.sub.4是1到4个基团，每个基团独立选择自卤素，烷基，羟基和烷氧基; n是2到6的整数; (CH.sub.2).sub.n基团的碳原子可以被氧，氮或硫取代。这些化合物具有高度选择性和功能性NK.sub.3拮抗剂的特点，预计可用于治疗疼痛，抑郁症，焦虑症，惊恐症，精神分裂症，神经痛，成瘾障碍，炎症性疾病，胃肠疾病，血管疾病和神经病理学疾病。
• Composés antagonistes sélectifs du récepteur NK3 humain, procédé pour leur obtention et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1241168A1

  公开（公告）日：2002-09-18

  L'invention a pour objet des composés de formule (Ia) ainsi que leur procédé d'obtention et les compositions pharmaceutiques les contenant. Application : antagonistes sélectifs du récepteur NK3 humain.

  本发明涉及式（Ia）化合物 以及获得它们的工艺和含有它们的药物组合物。应用：人类 NK3 受体的选择性拮抗剂。
• Alkyl esters of 3- (3,4-dihalophenyl) -2,6-dioxopoperidine-3-propionic acid of use as intermediates
  申请人：——

  公开号：US20030032810A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The invention relates to lower-alkyl esters of 3-(3,4-dihalophenyl)-2,6-dioxopiperidine-3-propionic acid derivatives, and to processes for preparing the same.

  本发明涉及 3-(3,4-二卤苯基)-2,6-二氧代哌啶-3-丙酸衍生物的低级烷基酯，以及制备该衍生物的工艺。
• Alkyl esters of 3- (3,4-dihalophenyl) -2, 6 -di -oxopiperidine-3 -propionic acid of use as intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040110796A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention relates to lower-alkyl esters of 3-(3,4-dihalophenyl)-2,6-dioxopiperidine-3-propionic acid derivatives, and to processes for preparing the same.

  本发明涉及 3-(3,4-二卤苯基)-2,6-二氧代哌啶-3-丙酸衍生物的低级烷基酯，以及制备该衍生物的工艺。
• A practical and scalable synthesis of SR 142801, a tachykinin NK3 antagonist
  作者：Huai.G. Chen、F.-Z. Chung、O.P. Goel、D. Johnson、S. Kesten、J. Knobelsdorf、H.T. Lee、J.R. Rubin

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00064-4

  日期：1997.3

  A practical and scalable total synthesis of tachykinin NK3 receptor antagonist SR 142801, (R)-N-[1-[3-[1-benzoyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-piperidinyl]propyl]-4-phenyl-4-piperidinyl]-N-methyl acetamide 1 is described. The absolute configuration of the key intermediate 7 was determined by single crystal X-ray crystallography, on the basis of which, the absolute configuration of SR 142801 should be (R)-(+), instead of the recently reported (S)-(+).(1) (C) 1997 Elsevier Science Ltd.