quinazoline-2-carbaldehyde | 875251-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: quinazoline-2-carbaldehyde
• CAS: 875251-57-3
• 化学式: C₉H₆N₂O
• mdl: MFCD10697882
• 分子量: 158.159
• InChiKey: YIYRXCXJFKZQBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinazoline-2-carbaldehyde 在 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 pivalic (E)-3-(quinazolin-2-yl)acrylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。

  公开号：

  WO2019103897A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹唑啉 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 quinazoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碘亚胺协同促进 Povarov 型多组分反应合成 2,2'-联喹啉及其在铜/配体催化体系中的应用

  摘要：

  据报道，一种有效的碘-亚胺协同促进 Povarov 型多组分反应可用于合成实用的 2,2'-联喹啉支架。串联环化协调了碘化、Kornblum 氧化和 Povarov 芳构化，其中甲基氮杂芳烃的甲基代表 Povarov 反应中独特的反应输入。该方法底物范围广，条件温和。此外，这些 2,2'-联喹啉衍生物已直接用作金属催化反应中的二齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03546

文献信息

• DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF
  申请人：Auransa Inc.

  公开号：US20200377510A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3-dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlongumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer, reducing inflammation and/or treating an autoimmune or inflammatory disease.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症、减少炎症和/或治疗自身免疫或炎症性疾病。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED PIPERIDONES AS HSP INDUCERS<br/>[FR] NOUVELLES PIPÉRIDONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INDUCTEURS DE HSP
  申请人：TORRENT PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009004650A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or (II), their pharmaceutically acceptable salts and their hydrates, solvates, stereoisomers, conformers, tautomers, polymorphs and prodrugs and also pharmaceutically acceptable compositions containing them Wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the specification. The compounds of the present invention are HSP inducers and by virtue of this effect, useful for the treatment of various diseases accompanying pathological stress. The present invention also relates to a process for the preparation of the said novel compounds. The invention also relates to the use of the above-mentioned compounds for the preparation of medicament for use as pharmaceuticals.

  本发明涉及式(I)或(II)的新化合物，它们的药学上可接受的盐及其水合物、溶剂合物、立体异构体、构象异构体、互变异构体、多晶型和前药，以及含有它们的药学上可接受的组合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义。本发明的化合物是HSP诱导剂，由于这种作用，对于治疗伴随病理性压力的各种疾病是有用的。本发明还涉及一种制备上述新化合物的方法。该发明还涉及上述化合物的用途，用于制备用作药物的药物。
• Discovery of novel 4-anilinoquinazoline derivatives as potent inhibitors of epidermal growth factor receptor with antitumor activity
  作者：Yun-Yun Xu、Si-Ning Li、Gao-Jian Yu、Qing-Hua Hu、Huan-Qiu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.070

  日期：2013.10

  to a 4-anilinoquinazoline nucleus have been discovered as potential EGFR inhibitors. These compounds proved efficient effects on antiproliferative activity and EGFR–TK inhibitory activity. Especially, N6-((5-bromothiophen-2-yl)methyl)-N4-(3-chlorophenyl)quinazoline-4,6-diamine (5e), showed the most potent inhibitory activity (IC50 = 3.11 μM for Hep G2, IC50 = 0.82 μM for A549). The EGFR molecular docking

  已发现含有与4-苯胺基喹唑啉核连接的6-氨基取代基或6-丙烯酰胺取代基的两个新系列新化合物。这些化合物被证明对抗增殖活性和EGFR-TK抑制活性有效。尤其是N 6 -（（5-溴噻吩-2-基）甲基）-N 4-（3-氯苯基）喹唑啉-4,6-二胺（5e）表现出最强的抑制活性（IC 50  = 3.11μM Hep G2，IC 50 对于A549 = 0.82μM）。EGFR分子对接模型表明该新化合物与EGFR区域结合良好，Hoechst染色实验的细胞形态表明这些化合物可有效诱导A549细胞凋亡。
• A Cooperative Catalytic System of Platinum/Iridium Alloyed Nanoclusters and a Dimeric Catechol Derivative: An Efficient Synthesis of Quinazolines Through a Sequential Aerobic Oxidative Process
  作者：Hao Yuan、Woo-Jin Yoo、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201200880

  日期：2012.11.12

  A cooperative catalytic system of heterogeneous polymer-supported bi-metallic platinum/iridium (Pt/Ir) alloyed nanoclusters and 5,5′,6,6′-tetrahydroxy-3,3,3′,3′-tetramethyl-1,1′-spiro-bisindane (TTSBI) enabled the facile preparation of quinazoline derivatives with low catalyst loadings and broad substrate scope under mild aerobic oxidative conditions. The ability to perform the reaction in gram-scale

  多相聚合物负载的双金属铂/铱（Pt / Ir）合金纳米簇与5,5'，6,6'-四羟基-3,3,3'，3'-四甲基-1,1的协同催化体系′-螺双茚满（TTSBI）在温和的需氧氧化条件下，可轻松制备具有低催化剂负载量和宽底物范围的喹唑啉衍生物。在克规模和露天条件下进行反应的能力突显了这种协同催化系统的合成应用。
• [EN] TRICYCLIC BENZOPYRAN COMPOUND AS ANTI-ARRHYTHMIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSE DE BENZOPYRANNE TRICYCLIQUE EN TANT QU'AGENTS ANTI-ARRYTHMIQUES
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2005090357A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  This invention relates to benzopyran derivatives of formula (I) or (II), or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1 and R2 are independently of each other hydrogen atom, C1-6alkyl group or C6-14aryl group, R3 is hydrogen atom or C1-6alkylcarbonyloxy group, or together with R4 forms a bond, R4 is hydrogen atom, or together with R3 forms a bond, m is an integer of 0 to 4, n is an integer of 0 to 4, V is a single bond, CR7R8, NR9, O, S, SO or SO2, R5 is hydrogen atom or C1-6alkyl group, R6 is hydrogen atom, C1-6alkyl group, C3-8cycloalkyl group, C3-8cycloalkenyl group, amino group, C1-6alkylamino group, di-C1-6alkylamino group, C6-14arylamino group, C2-9heteroarylamino group, C6-14aryl group, C2-9heteroaryl group or C2-9heterocyclyl group, A is 5-, 6- or 7-member ring fused with benzene ring, as constituent atom of the ring, oxygen atom, nitrogen atom or sulfur atom may be contained in the number of 1 to 3 alone or in a combination thereof, the number of unsaturated bond in the ring is 1, 2 or 3 including an unsaturated bond of the benzene ring to be fused, carbon atoms constituting the ring may be carbonyl or thiocarbonyl. These compounds are useful as an anti-arrhythmic agent.

  本发明涉及公式（I）或（II）的苯并吡喁衍生物，或其药学上可接受的盐，其中R1和R2分别是氢原子、C1-6烷基或C6-14芳基，R3是氢原子或C1-6烷基羰氧基，或与R4一起形成键，R4是氢原子，或与R3一起形成键，m是0到4的整数，n是0到4的整数，V是单键，CR7R8，NR9，O，S，SO或SO2，R5是氢原子或C1-6烷基，R6是氢原子，C1-6烷基，C3-8环烷基，C3-8环烯基，氨基，C1-6烷基氨基，二C1-6烷基氨基，C6-14芳基氨基，C2-9杂芳基氨基，C6-14芳基，C2-9杂芳基或C2-9杂环烷基，A是与苯环融合的5、6或7成员环，作为环的组成原子，氧原子、氮原子或硫原子可以单独或组合地包含在其中，环中的不饱和键数为1、2或3，包括与苯环融合的不饱和键，构成环的碳原子可以是羰基或硫代羰基。这些化合物可用作抗心律失常药物。