N-cyclohexyl-1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide | 847775-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-cyclohexyl-1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid cyclohexylamide；1-Benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-[1,8]-naphthyridine-3-carboxylic Acid Cyclohexylamide；1-benzyl-N-cyclohexyl-4-hydroxy-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 847775-07-9
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₃
• 分子量: 377.443
• InChiKey: ZIGXYXLJFMRIJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以52%的产率得到1-benzyl-4-chloro-2-oxo-1,2-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HUMAN DISEASES
  [FR] DERIVES DE NAPHTYRIDINE SUBSTITUES SERVANT D'INHIBITEURS DE FACTEUR D'INHIBITION DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES MALADIES HUMAINES

  摘要：

  提供具有萘啶骨架的MIF抑制剂，对多种疾病的治疗具有用处，包括治疗与MIF活性相关的病理状况。MIF的抑制剂具有以下结构：（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id），包括立体异构体、前药和其药用可接受的盐，其中n、R、R1、R2、X、Y和Z如本文所定义。还提供含有MIF抑制剂的组合物，以及其使用方法。

  公开号：

  WO2005021546A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 N-cyclohexyl-1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的CB2选择性大麻素受体配体的合理设计，合成和抗增殖特性：1,8-萘啶-2（1 H）-一个支架的研究

  摘要：

  由于该受体在几种生理病理过程中的潜在作用，其CB2受体配体正变得越来越有吸引力。使用我们先前描述的一系列1,8-萘啶-2（1 H）-on-3-羧酰胺类作为先导类，合成了几种具有不同中心核的氮杂环衍生物，并测试了它们对人CB1的亲和力和CB2大麻素受体。获得的结果表明，新系列的喹啉2（1 H-on-3-羧酰胺，4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘吡啶-3-羧酰胺和1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酰胺代表非常合适的新型支架用于开发有前途的CB2配体。此外，新合成的CB2配体抑制了几种癌细胞的增殖。特别地，已证明在DU-145细胞系中这些配体发挥CB2介导的抗增殖作用并降低CB2受体表达水平。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.031

文献信息

• Substituted naphthyridine derivatives as inhibitors of macrophage migration inhibitory factor and their use in the treatment of human diseases
  申请人：Sircar Jagadish

  公开号：US20050124604A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Inhibitors of MIF having a naphthyridine backbone are provided which have utility in the treatment of a variety of disorders, including the treatment of pathological conditions associated with MIF activity. The inhibitors of MIF have the following structures: including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, R, R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein. Compositions containing an inhibitor of MIF in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also provided, as well as methods for use of the same.

  提供了一种具有萘啶骨架的MIF抑制剂，其在治疗多种疾病中具有用途，包括治疗与MIF活性相关的病理状况。MIF抑制剂具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药物可接受的盐，其中n、R、R1、R2、X、Y和Z如本文所定义。还提供了含有MIF抑制剂与药物可接受载体组合的组合物，以及使用它们的方法。
• SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HUMAN DISEASES
  申请人：Sircar Jagadish

  公开号：US20070191388A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Inhibitors of MIF having a naphthyridine backbone are provided which have utility in the treatment of a variety of disorders, including the treatment of pathological conditions associated with MIF activity. The inhibitors of MIF have the following structures: including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, R, R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein. Compositions containing an inhibitor of MIF in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also provided, as well as methods for use of the same.

  提供了具有萘啶骨架的MIF抑制剂，其在治疗各种疾病中具有用途，包括治疗与MIF活性相关的病理条件。 MIF抑制剂具有以下结构：包括立体异构体，前药和其药学上可接受的盐，其中n，R，R1，R2，X，Y和Z如本文所定义。还提供了含有MIF抑制剂与药学上可接受的载体组合的组合物，以及使用它们的方法。
• US7361760B2
  申请人：——

  公开号：US7361760B2

  公开（公告）日：2008-04-22