ethyl 2-(2-fluorobenzamido)nicotinate | 1328972-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-fluorobenzamido)nicotinate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-fluorobenzoyl)amino]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1328972-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 288.278
• InChiKey: KRKQKUQZRSVWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸乙酯 、 邻氟苯甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-(2-fluorobenzamido)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  基于邻氨基苯甲酸的磷酸二酯酶抑制剂：设计，合成和生物活性评估†

  摘要：

  我们先前的研究确定了两个2- benzoylaminobenzoate衍生物1，其有效抑制超氧化物（O 2 ˙ - ）的产生诱导甲酰基大号-methionyl-大号-leucyl-大号苯基丙氨酸（FMLP）在人类嗜中性粒细胞中。为了改善它们的活性，合成了一系列邻氨基苯甲酸衍生物，并研究了它们在人类嗜中性粒细胞中的抗炎作用和潜在机制。这些当中，化合物17，18，46，49，和50显示出对的O- FMLP诱导的释放的最有效的抑制作用2 ˙ -在人嗜中性白细胞与IC 50值分别为0.20、0.16、0.15、0.06和0.29μM。SAR分析表明，大多数化合物的活性取决于A环中酯链的长度。相反，A和B环之间的连接物从酰胺到磺酰胺或N-甲基酰胺的变化，以及通过等位取代的苯环（A或B环）的交换都是不利的。进一步的研究表明的O的抑制2 ˙ -通过这些邻氨基苯甲酸生产人中性粒细胞用在蜂窝海拔相关联营通过

  DOI：

  10.1039/c1ob05714f