7-azido-6-methoxy-5,8-quinazolinedione | 87039-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-azido-6-methoxy-5,8-quinazolinedione
• 英文别名: 7-Azido-6-methoxyquinazoline-5,8-dione；7-azido-6-methoxyquinazoline-5,8-dione
• CAS: 87039-54-1
• 化学式: C₉H₅N₅O₃
• 分子量: 231.17
• InChiKey: HQNMIMSBBLDIDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azido-6-methoxy-5,8-quinazolinedione 在 sodium dithionite 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-amino-6-methoxy-5,8-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  杂环醌。4.一种新的具有高度细胞毒性的药物：6,7-双（1-叠氮基）-5,8-喹唑啉二酮。

  摘要：

  为了获得新的抗肿瘤药，制备了一系列的5,8-喹唑啉二酮。用弗雷米盐将5-氨基-6-甲氧基喹唑啉氧化，得到6-甲氧基-5,8-喹唑啉二酮。研究了链霉菌素的母体化合物C6的亲核取代反应，C7的亲电子取代以及7-氨基-6-甲氧基-5,8-喹唑啉二酮的合成。在体外测试了这些化合物对L1210白血病细胞的细胞毒性。其中一种具有高细胞毒性（ID50 = 0.08 microM）的6,7-双（1-叠氮基）-5,8-喹唑啉二酮在标准抗肿瘤系统（包括L1210白血病，P388淋巴细胞性白血病，肉瘤180和B16黑色素癌。该药物对P388白血病具有显着的抗肿瘤作用，但对其他实验模型无效。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00366a011
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-5,8-喹唑啉二酮 在 sodium azide 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 7-azido-6-methoxy-5,8-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  杂环醌。4.一种新的具有高度细胞毒性的药物：6,7-双（1-叠氮基）-5,8-喹唑啉二酮。

  摘要：

  为了获得新的抗肿瘤药，制备了一系列的5,8-喹唑啉二酮。用弗雷米盐将5-氨基-6-甲氧基喹唑啉氧化，得到6-甲氧基-5,8-喹唑啉二酮。研究了链霉菌素的母体化合物C6的亲核取代反应，C7的亲电子取代以及7-氨基-6-甲氧基-5,8-喹唑啉二酮的合成。在体外测试了这些化合物对L1210白血病细胞的细胞毒性。其中一种具有高细胞毒性（ID50 = 0.08 microM）的6,7-双（1-叠氮基）-5,8-喹唑啉二酮在标准抗肿瘤系统（包括L1210白血病，P388淋巴细胞性白血病，肉瘤180和B16黑色素癌。该药物对P388白血病具有显着的抗肿瘤作用，但对其他实验模型无效。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00366a011