6-(4-Chloro-phenyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile | 128342-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-Chloro-phenyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 128342-37-0
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 352.844
• InChiKey: SNAYORRVMLZWPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  500.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Chloro-phenyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile 在 哌嗪柠檬酸盐水合物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2‑(((3‑acetyl‑2‑oxo‑2H‑chromen‑6‑yl)methyl)thio)‑6‑(4‑chlorophenyl)‑4‑(4‑methoxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型烟腈-香豆素杂化物作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂：设计、合成、体外和计算机研究

  摘要：

  摘要 阿尔茨海默病是一种退化性脑部疾病，是影响全世界数百万人的痴呆症的主要原因。治疗发展集中在基础前脑胆碱能功能丧失的问题上，因为它是阿尔茨海默病患者脑神经变性的唯一证据。已经通过使用乙酰胆碱酯酶抑制剂最小化乙酰胆碱的突触降解来研究改善胆碱能神经传递的几种尝试。在目前的研究中，我们探索设计一系列新的烟腈-香豆素杂化物作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂。使用吡啶-2(1 H)-硫酮作为起始前体制备新的杂化物。与作为标准药物的多奈哌齐相比，IC 50 为 14 nM，检测了新烟腈-香豆素杂合分子的体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。与 6-（4-硝基苯基）-4-苯基烟腈连接的香豆素衍生物显示出比参考多奈哌齐更有效的抑制活性，IC 50 为 13 nM。筛选了新杂化衍生物对DPPH的自由基清除能力。此外，它们的体外细胞毒活性已针对各种真核细胞进行了测试。此外，对接研究表明烟腈-香豆素杂化物与乙酰

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02018-6
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 哌啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(4-Chloro-phenyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与烟腈部分连接的香豆素衍生物作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成及体外研究

  摘要：

  合适的吡啶-2（1 H硫酮在氢氧化钾存在下与等量的5-（氯甲基）-2-羟基苯甲醛在乙醇中反应，以优异的收率得到相应的2-羟基苯甲醛衍生物。后一种衍生物被用作制备目标杂种的关键合成子。因此，将2-羟基苯甲醛与苯甲酰甘氨酸在乙酸酐中，在熔融乙酸钠存在下于100°C下反应6小时，从而得到一系列新的烟腈-香豆素杂化物。估计了新香豆素的体外乙酰胆碱酯酶抑制活性。结果表示为在25 nM浓度下测试的杂种的抑制百分比，与作为参考的多奈哌齐相比（抑制百分比为70.5）。与6-（4-硝基苯基）或6-（4-氯苯基）-4-苯基烟碱腈连接的香豆素杂种比多奈哌齐显示出更有效的抑制活性，抑制百分比分别为94.1和72.3。测试了新的香豆素对抗DPPH的自由基清除能力。此外，还测试了一些新的香豆素对每种MCF-10A，MCF-7，Caco2和HEPG2的体外细胞毒活性。新的杂种在微摩尔范围内显示出细胞毒性（IC3.5-13

  DOI：

  10.1002/jhet.4134

文献信息

• Hit identification of FGFR1 inhibitors using receptor-based virtual screening
  作者：S. S. Tarnavskiy、M. V. Protopopov、O. V. Borovykov、A. O. Pryhodko、V. G. Bdzhola、S. M. Yarmoluk

  DOI：10.7124/bc.00099f

  日期：2019.4.29
• Elgemeie, Galal Eldin Hamza, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 123 - 127
  作者：Elgemeie, Galal Eldin Hamza

  DOI：——

  日期：——
• Attia, Adel M. E.; Ibrahim, Elsayed I.; Hay, Fouad E. A., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 6, p. 613 - 620
  作者：Attia, Adel M. E.、Ibrahim, Elsayed I.、Hay, Fouad E. A.、Abbasi, Mohammed M. A.、Mansour, Hanaa A. E.

  DOI：——

  日期：——
• ELGEMEIE, GALAL ELDIN HAMZA, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 123-127
  作者：ELGEMEIE, GALAL ELDIN HAMZA

  DOI：——

  日期：——