N-ethylsydnone | 5226-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-ethylsydnone
• 英文别名: 3-ethyl-sydnone；3-Aethyl-sydnon；3-ethyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；3-Ethyl-sydnon；N-Aethylsydnon；3-ethyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 5226-49-3
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• 分子量: 114.104
• InChiKey: GTBBUNIIADOAEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylsydnone 在 1,4-二氧六环 、 1,1-二氯乙烷 、 三氧化硫 作用下， 生成 3-ethyl-4-sulfo-sydnone
  参考文献：
  名称：

  Jaschunskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2712,2717; engl. Ausg. S. 2680, 2684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on mesoionic compounds—IV
  作者：K. Masuda、T. Okutani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97015-2

  日期：1974.1

  Various 4-methylthiosydnones were prepared by the reaction of 3-substituted sydnones with DmSO and acetyl chloride, while the reaction with methyl phenyl sulfoxide and acetyl chloride gave 4-chlorosydnones. Treatment of 3-substituted sydnones with DmSO and methyl phenyl sulfoxide together with acetyl perchlorate, followed by refluxing with aqueous potassium chloride gave 4-methylthio- and 4-phenylthiosydnones

  通过3-取代的sydnones与DmSO和乙酰氯的反应来制备各种4-甲基硫酮，同时与甲基苯基亚砜和乙酰氯的反应得到4-氯sydnones。用DmSO和甲基苯基亚砜与高氯酸乙酰酯一起处理3-取代的丁酮，然后与氯化钾水溶液回流，分别通过相应的4-二甲基-和4-甲基苯基-高氯酸盐分别得到4-甲基硫代和4-苯基硫代丁酮。用过氧化氢氧化4-甲基硫代syndones得到4-甲基亚磺酰基-和4-甲基磺酰基sydnones。
• Cu‐Promoted Sydnone Cycloadditions of Alkynes: Scope and Mechanism Studies
  作者：Júlia Comas‐Barceló、Robert S. Foster、Béla Fiser、Enrique Gomez‐Bengoa、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201406118

  日期：2015.2.16

  reaction of sydnones and terminal alkynes, providing significant reduction in reaction times. Specifically, the use of Cu(OTf)2 is found to provide 1,3‐disubstituted pyrazoles, whereas simply switching the promoter system to Cu(OAc)2 allows the corresponding 1,4‐isomers to be produced. The mechanism of the Cu‐effect in each case has been investigated by experimental and theoretical studies, and they

  已发现铜盐可促进sydnones和末端炔烃的环加成反应，从而显着缩短反应时间。具体而言，发现使用Cu（OTf）2可以提供1,3-二取代的吡唑，而简单地将启动子系统转换为Cu（OAc）2则可以生产相应的1,4-异构体。通过实验和理论研究已经研究了每种情况下Cu的作用机理，他们认为Cu（OTf）2通过路易斯酸活化了sydnone起作用，而Cu（OAc）2促进了反应性Cu I乙酰化物的形成。。
• WO2008/150015
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Direct Arylation of Sydnones with Aryl Chlorides toward Highly Substituted Pyrazoles
  作者：Andrew W. Brown、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00143

  日期：2015.2.20

  The direct arylation of the C4 position of both N-alkyl- and N-arylsydnones with aryl/heteroaryl chlorides has been realized. The reaction is quite general and allows access to a wide range of 4-substituted sydnones. Yields of more challenging substrates can be improved through the use of aryl bromides.
• Jashunskii,V.G.; Vasil'eva,V.F., Doklady Chemistry, 1960, vol. 130, p. 91 - 93
  作者：Jashunskii,V.G.、Vasil'eva,V.F.

  DOI：——

  日期：——