4-hexyl-3-(1-tosyl-1H-indol-5-yl)isoquinolin-1(2H)-one | 1225462-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hexyl-3-(1-tosyl-1H-indol-5-yl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-hexyl-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-5-yl]-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1225462-99-6
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 498.646
• InChiKey: DDHCRSRMRQLQRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-5-bromoindole 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-hexyl-3-(1-tosyl-1H-indol-5-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对铑 (III) 催化的异喹诺酮合成的校正：N-O 键作为 C-N 键形成和催化剂周转率的处理

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja3096625

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Isoquinolone Synthesis: The N−O Bond as a Handle for C−N Bond Formation and Catalyst Turnover
  作者：Nicolas Guimond、Christina Gouliaras、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja102571b

  日期：2010.5.26

  to access the isoquinolone motif via cross-coupling/cyclization of benzhydroxamic acid with alkynes is described. The reaction features a regioselective cleavage of a C-H bond on the benzhydroxamic acid coupling partner as well as a regioselective alkyne insertion. Mechanistic studies point out the important involvement of a N-O bond as a tool for C-N bond formation and catalyst turnover.

  描述了通过苯异羟肟酸与炔烃的交叉偶联/环化获得异喹诺酮基序的无外部氧化剂过程。该反应的特点是区域选择性裂解苯异羟肟酸偶联物上的 CH 键以及区域选择性炔烃插入。机理研究指出 NO 键作为 CN 键形成和催化剂周转的工具的重要参与。
• Correction to Rhodium(III)-Catalyzed Isoquinolone Synthesis: The N–O Bond as a Handle for C–N Bond Formation and Catalyst Turnover
  作者：Nicolas Guimond、Christina Gouliaras、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja3096625

  日期：2012.10.31