3-Methylmuconic anhydride | 80533-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-Methylmuconic anhydride
• 英文别名: 4-methyl-2,7-oxepindione；3-methyl-hexa-2c,4c-dienedioic acid-anhydride；3-Methyl-hexa-2c,4c-diendisaeure-anhydrid；4-Methyloxepine-2,7-dione
• CAS: 80533-00-2
• 化学式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.123
• InChiKey: ZBZUHCNYYLGXKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  257.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylmuconic anhydride 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2Z,4E)-5-methoxycarbonyl-3-methyl-2,4-petadienone acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of simple derivatives of (2Z,4Z)-3-methyl-2,4-hexadienedioic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a014
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzo-1,2-quinone 在 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 氯仿 作用下， 生成 3-Methylmuconic anhydride
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-邻苯醌氧化为顺-顺-β-甲基-粘康酸酐

  摘要：

  用邻苯二甲酸氧化4-甲基-邻苯醌，产生顺式-顺式-β-甲基-粘康酸酐，并由此制得顺式-顺式-β-甲基-粘康酸。在讨论类胡萝卜素系列中顺反异构体形式的可行性时，这些化合物引起了人们的兴趣。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310506

文献信息

• Synthesis and absolute configurations of the naturally occurring 3- and 4-methylmuconolactones: X-ray structures of (S)-1-phenylethylammonium salts and an 8-bromo-1-methyl-muconodilactone
  作者：Andrew A. Freer、Gordon W. Kirby、Ghanakota V. Rao、Ronald B. Cain

  DOI：10.1039/p19960002111

  日期：——

  (±)-3-Methylmuconolactone (±)-4 is resolved by fractional crystallisation of the (S)-(–)-1-phenylethylammonium salts. The X-ray crystal structures of both salts are determined. Salt A (Fig. 1) gives (S)-(–)-3-methylmuconolactone 4, which is identical to the lactone from fungi. The lactone is converted with bromine into the bromo dilactone 5 and thence with tributyltin hydride into the (–)-1-methylmuconodilactone

  （±）-3-甲基粘康内酯（±）-4通过（S）-（-）-1-苯基乙基铵盐的分步结晶而分离。确定了两种盐的X射线晶体结构。盐A（图1）得到（S）-（-）-3-甲基粘康内酯4，与真菌中的内酯相同。内酯由溴转化为溴代双内酯5，然后与三丁基锡氢化物转化为（-）-1-甲基粘康二内酯6。该双内酯与氢氧化钠水溶液可制得（S）-（+）-4-甲基粘康内酯3，这是相同的细菌内酯以及（S）-（-）-3-甲基粘康内酯4。溴代双内酯5的X射线结构（图3）证实了真菌和细菌粘康内酯的绝对构型。（S）-（+）-4-甲基粘康内酯3得到相应的（-）-溴二内酯9，也可用氢化三丁基锡还原，得到（-）-1-甲基粘康二内酯6。溴二内酯异构体（±）-5类似地，分别通过相应的2-溴粘康内酯（±）-7和10将二甲基双内酯（±）-8和11转化成二溴二内酯（±）-8和11 。
• Elvidge et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 3386,3393,3397
  作者：Elvidge et al.

  DOI：——

  日期：——
• JAROSZEWSKI, J. W.;ETTLINGER, M. G., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 7, 1212-1215
  作者：JAROSZEWSKI, J. W.、ETTLINGER, M. G.

  DOI：——

  日期：——