phenyl(2-(trifluoromethyl)phenyl)selane | 622839-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(2-(trifluoromethyl)phenyl)selane
• 英文别名: Benzene, 1-(phenylseleno)-2-(trifluoromethyl)-；1-phenylselanyl-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 622839-17-2
• 化学式: C₁₃H₉F₃Se
• 分子量: 301.17
• InChiKey: VZINFMWEEANKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-碘三氟甲基苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到phenyl(2-(trifluoromethyl)phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物与二硒化物的无金属光化学 C-Se 交叉偶联

  摘要：

  已经实现了在温和的无光催化剂条件下芳基卤化物与二硒化物的光介导 C-Se 键偶联反应，用于制备芳基硒醚。该转化具有材料易得、条件温和、底物范围广、效率高等特点。在初步机理研究的基础上，提出了合理的机理。该协议还适用于通过使用二硫化物和二碲化物来锻造 C-S 键和 C-Te 键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200042

文献信息

• Magnesium-Induced Copper-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenide Compounds from Aryl Iodide via Cleavage of the Se−Se or S−S Bond
  作者：Nobukazu Taniguchi、Tetsuo Onami

  DOI：10.1021/jo030300+

  日期：2004.2.1

  diaryl chalcogenide compounds from aryl iodides and diphenyl dichalcogenide molecules is reported. Unsymmetrical diaryl sulfide or diaryl selenide can be synthesized from aryl iodide and PhYYPh (Y = S, Se) with a copper catalyst (CuI or Cu2O) and magnesium metal in one pot. This reaction can be carried out under neutral conditions according to an addition of magnesium metal as the reductive reagent. Furthermore

  报道了由芳基碘化物和二苯基二卤化二硫化物分子铜催化制备二芳基硫属化物化合物的方法。不对称二芳基硫醚或二芳基硒化物可以由碘化芳基和PhYYPh（Y = S，Se）与铜催化剂（CuI或Cu 2 O）和金属镁在一个罐中合成。该反应可以在中性条件下根据加入金属镁作为还原剂进行。此外，它可有效用于由二苯基二卤化氢生成的两个单苯基硫属化物基团。
• Taniguchi, Nobukazu; Onami, Tetsuo, Synlett, 2003, # 6, p. 829 - 832
  作者：Taniguchi, Nobukazu、Onami, Tetsuo

  DOI：——

  日期：——
• Metal‐Free Photochemical C−Se Cross‐Coupling of Aryl Halides with Diselenides
  作者：Ruizhe Wang、Xinyu Wang、Shuai Mao、Yahao Zhao、Bo Yuan、Xue‐Yan Yang、Jianjun Li、Zhengkai Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200042

  日期：2022.4.26

  A light-mediated C−Se bond coupling reaction of aryl halides with diselenides under mild photocatalyst-free conditions for preparing aryl selenoethers has been achieved. The transformation is charactered by readily available materials, mild conditions, broad substrate scope and high efficiency. A reasonable mechanism has been proposed based on the preliminary mechanistic investigation. The protocol

  已经实现了在温和的无光催化剂条件下芳基卤化物与二硒化物的光介导 C-Se 键偶联反应，用于制备芳基硒醚。该转化具有材料易得、条件温和、底物范围广、效率高等特点。在初步机理研究的基础上，提出了合理的机理。该协议还适用于通过使用二硫化物和二碲化物来锻造 C-S 键和 C-Te 键。