9-tert-butyl-9-(chloromethyl)fluorene | 157757-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-tert-butyl-9-(chloromethyl)fluorene
• CAS: 157757-99-8
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl
• 分子量: 270.802
• InChiKey: KMZHIUGRMPLQNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-tert-butyl-9-(chloromethyl)fluorene 在 lithium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(1,1-dimethylethyl)-9-(methoxycarbonylmethyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  碳27.（9-烷基-9-芴基）-甲基锂（或铯）和2,2-二苯基-3,3-二甲基丁基锂的重排

  摘要：

  已经对将各种（9-烷基-9-芴基）甲基锂（或铯）化合物在THF中加热到接近0°​​C，然后进行碳化的产品进行了研究。当9-烷基为乙基时，结果主要是质子化产物（9-烷基-9-芴基）甲烷；当9-烷基为1-降冰片基时，显然会形成类似的产物。当9-烷基是叔丁基时，次要产物是叔[1,2]迁移引起的9-新戊基芴-9-羧酸。-氘基，而主要产物是分子内消除的9-甲基芴-9-羧酸，如氘标记所示。当9-烷基是新戊基时，主要产物是9-新戊基-9，10-二氢菲-9羧酸以及一些9-新戊基菲，其在35℃的乙醚溶液中成为主要产物。2,2-二苯基-3,3-二甲基丁基锂在0°C下主要在THF中经历[1,2]-苯基迁移。根据对9-叔丁基-9-（氯甲基）芴和9-新戊基-9-（氯甲基）芴的X射线晶体研究，可以得出结论，空间加速是导致（9-烷基-当9-烷基为叔丁基和新戊基时的9-芴基）甲基锂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90451-x
• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxy-9-tert-butylfluorene 在 正丁基锂 、 potassium Sodium 作用下， 反应 74.0h， 生成 9-tert-butyl-9-(chloromethyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  碳27.（9-烷基-9-芴基）-甲基锂（或铯）和2,2-二苯基-3,3-二甲基丁基锂的重排

  摘要：

  已经对将各种（9-烷基-9-芴基）甲基锂（或铯）化合物在THF中加热到接近0°​​C，然后进行碳化的产品进行了研究。当9-烷基为乙基时，结果主要是质子化产物（9-烷基-9-芴基）甲烷；当9-烷基为1-降冰片基时，显然会形成类似的产物。当9-烷基是叔丁基时，次要产物是叔[1,2]迁移引起的9-新戊基芴-9-羧酸。-氘基，而主要产物是分子内消除的9-甲基芴-9-羧酸，如氘标记所示。当9-烷基是新戊基时，主要产物是9-新戊基-9，10-二氢菲-9羧酸以及一些9-新戊基菲，其在35℃的乙醚溶液中成为主要产物。2,2-二苯基-3,3-二甲基丁基锂在0°C下主要在THF中经历[1,2]-苯基迁移。根据对9-叔丁基-9-（氯甲基）芴和9-新戊基-9-（氯甲基）芴的X射线晶体研究，可以得出结论，空间加速是导致（9-烷基-当9-烷基为叔丁基和新戊基时的9-芴基）甲基锂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90451-x

文献信息

• Grovenstein Erling, Jr., Singh Jagvir, Patil Bhalchandra B., VanDerveer D+, Tetrahedron, 50 (1994) N 20, S 5971-5998
  作者：Grovenstein Erling, Jr., Singh Jagvir, Patil Bhalchandra B., VanDerveer D+

  DOI：——

  日期：——
• Carbanions 27. Rearrangements of (9-alkyl-9-fluorenyl)-methyllithium (or cesium) and 2,2-diphenyl-3,3-dimethyl-butyllithium
  作者：Erling Grovenstein、Jagvir Singh、Bhalchandra B. Patil、Don VanDerveer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90451-x

  日期：1994.1

  with some 9-neopentylphenanthrene which becomes the major product in diethyl ether solution at 35 °C. 2,2-Diphenyl-3,3-dimethylbutyllithium undergoes predominantly [1,2]-phenyl migration in THF at 0 °C. From an x-ray crystal study upon 9-tert-butyl-9-(chloromethyl)fluorene and 9-neopentyl-9-(chloromethyl)fluorene, it is concluded that steric acceleration is responsible for the unusual reactions of

  已经对将各种（9-烷基-9-芴基）甲基锂（或铯）化合物在THF中加热到接近0°​​C，然后进行碳化的产品进行了研究。当9-烷基为乙基时，结果主要是质子化产物（9-烷基-9-芴基）甲烷；当9-烷基为1-降冰片基时，显然会形成类似的产物。当9-烷基是叔丁基时，次要产物是叔[1,2]迁移引起的9-新戊基芴-9-羧酸。-氘基，而主要产物是分子内消除的9-甲基芴-9-羧酸，如氘标记所示。当9-烷基是新戊基时，主要产物是9-新戊基-9，10-二氢菲-9羧酸以及一些9-新戊基菲，其在35℃的乙醚溶液中成为主要产物。2,2-二苯基-3,3-二甲基丁基锂在0°C下主要在THF中经历[1,2]-苯基迁移。根据对9-叔丁基-9-（氯甲基）芴和9-新戊基-9-（氯甲基）芴的X射线晶体研究，可以得出结论，空间加速是导致（9-烷基-当9-烷基为叔丁基和新戊基时的9-芴基）甲基锂。