4,6-diamino-2-propylthiopyrimidine | 84890-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,6-diamino-2-propylthiopyrimidine
• 英文别名: 2-(propylthio)pyrimidine-4,6-diamine；2-propylsulfanylpyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 84890-69-7
• 化学式: C₇H₁₂N₄S
• mdl: MFCD14586778
• 分子量: 184.265
• InChiKey: ZYYJYFOZONDZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diamino-2-propylthiopyrimidine 在 盐酸 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以88 %的产率得到替卡格雷杂质8
  参考文献：
  名称：

  一种替格瑞洛中间体的合成方法

  摘要：

  一种替格瑞洛中间体4,6‑二卤‑2‑丙硫基‑5‑氨基嘧啶的合成方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：步骤一，将2‑巯基‑4,6‑二氨基嘧啶和卤代丙烷溶于醇类溶剂中，加入碱，反应混合物在室温下反应，得到4,6‑二氨基‑2‑丙硫基嘧啶；步骤二，将步骤一得到的4,6‑二氨基‑2‑丙硫基嘧啶在氢卤酸HX2和‑5‑5℃的温度范围内，与亚硝酸盐中先进行重氮化反应，再在卤化亚铜CuX2的作用下发生桑德迈尔反应，得到4,6‑二卤‑2‑丙硫基嘧啶；步骤三，将步骤二得到的4,6‑二卤‑2‑丙硫基嘧啶溶于硫酸中，在室温下，再缓慢加入浓硝酸(溶于醋酸溶液中)，反应得到4,6‑二卤‑2‑丙硫基‑5‑硝基嘧啶；步骤四，将步骤三得到的4,6‑二卤‑2‑丙硫基‑5‑硝基嘧啶经RaneyNi催化氢化还原得到4,6‑二卤‑2‑丙硫基‑5‑氨基嘧啶。该工艺避免了使用剧毒的刺激性试剂三氯氧磷或三溴氧磷，生产成本低、反应时间短、三废少，而且得到的产品为纯度高的固体，收率高，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN118125983A
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氨基-2-巰基嘧啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到4,6-diamino-2-propylthiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Dihydrofolate Reductase Inhibition, Anti-proliferative Testing, and Saturation Transfer Difference 1H-NMR Study of Some New 2-Substituted-4,6-diaminopyrimidine Derivatives

  摘要：

  合成了一系列2-取代-4,6-二氨基嘧啶衍生物并评估了它们的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制活性。饱和转移差(STD)1H-NMR实验用于探测化合物与人DHFR酶的结合特性。在酶测定研究中最有效的分子 12 和 15 在 STD 实验中显示出最好的结果，表明它们与受体的密切相互作用。随后进行对接研究，以解释观察到的配体和 DHFR 之间相互作用的结构基础。还在体外测定了所有化合物对 MCF-7、HepG2、SKHep1 和 Hela 肿瘤细胞系的生长抑制活性。化合物 16、17 和 22 在其他化合物中表现出最有效的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.70

文献信息

• MONOAZO DYES CONTAINING A FLUOROSULPHONYL GROUP AND USE THEREOF
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：EP0740690B1

  公开（公告）日：2001-06-20
• US5739299A
  申请人：——

  公开号：US5739299A

  公开（公告）日：1998-04-14
• [EN] MONOAZO DYES CONTAINING A FLUOROSULPHONYL GROUP AND USE THEREOF<br/>[FR] COLORANTS MONOAZOIQUES CONTENANT UN GROUPE FLUOROSULFONYLE ET LEUR PROCEDE D'UTILISATION
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995020014A1

  公开（公告）日：1995-07-27

  (EN) A process for colouring a synthetic textile material or fibre blend thereof which comprises applying to the synthetic textile material a compound or mixture thereof, which is free from water solubilising groups, of the Formula (1) A-N=N-D, wherein: A and D each independently is an optionally substituted heterocyclic or carbocyclic group and at least one of A or D carries directly at least one -SO2F group or carries a substituent to which at least one -SO2F group is attached except for 4-(4-fluorosulphonylphenylazo)-N,N-dimethylaniline, provided that one of A or D is not 3,5-difluorosulphonylthien-2-yl, optionally substituted 1-phenyl-pyrazol-4-yl-5-one or (a) or that one of A or D does not carry an -NCH2CH(OH)CH2Cl, -NCOCH2Cl or -NCH2CH2SO2F substituent. The presence of one or more -SO2F groups in a dye molecule generally improves the properties of that dye and confers surprisingly good wet fastness and light fastness properties.(FR) L'invention a pour objet un procédé de coloration d'une matière textile synthétique ou d'un mélange fibreux de cette matière, consistant à appliquer sur la matière textile synthétique un composé ou son mélange, exempt de groupes hydrosolubles, selon la formule (1) A-N=N-D, où A et D sont indépendamment l'un de l'autre un groupe hétérocyclique ou carbocyclique éventuellement substitué et où au moins un des deux composés A ou D comporte directement au moins un groupe -SO2F ou un substituant auquel au moins un groupe -SO2F est combiné à l'exception de 4-(4-fluorosulfonylphénylazo)-N,N-diméthylaniline, à condition qu'un des deux composés A ou De ne représente pas 3,5-difluorosulfonylthién-2-yle, 1-phényl-pyrazol-4-yl-5-one éventuellement substitué ou (a) ou à condition qu'un des deux composés A ou D ne comporte pas un substituant -NCH2CH(OH)CH2Cl, -NCOCH2Cl ou -NCH2CH2SO2F. La présence d'un ou de plusieurs groupes -SO2F dans une molécule de colorant améliore en général les propriétés de ce colorant et confère d'excellentes propriétés de résistance au mouillé et de solidité à la lumière.