4-benzyloxy-2-hydroxy-6-(4-methoxymethoxybenzoyloxy)-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone | 791601-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-(4-methoxymethoxybenzoyloxy)-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone
• 英文别名: [2-acetyl-3-hydroxy-5-phenylmethoxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenyl] 4-(methoxymethoxy)benzoate
• CAS: 791601-75-7
• 化学式: C₅₈H₅₆O₁₂
• 分子量: 945.075
• InChiKey: PCAWNTKMLUJPGZ-QGGCDQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-hydroxy-6-(4-methoxymethoxybenzoyloxy)-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简明全合成具有强效抗炎活性的黄酮C-糖苷

  摘要：

  从乌龙茶提取物中分离得到的抗炎活性黄酮C-糖苷的总合成得以实现。一个引入Ç -glucosyl部分与芳基系统和构建稠四环特性此天然产物进行基于所述被ø -到- Ç分别糖部分和连续的分子内Mitsunobu反应，重排。这种简洁有效的合成途径适用于目标黄酮的大规模合成，也可用于构建相关化合物的大型文库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.015
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-(4-methoxymethoxybenzoyloxy)-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  简明全合成具有强效抗炎活性的黄酮C-糖苷

  摘要：

  从乌龙茶提取物中分离得到的抗炎活性黄酮C-糖苷的总合成得以实现。一个引入Ç -glucosyl部分与芳基系统和构建稠四环特性此天然产物进行基于所述被ø -到- Ç分别糖部分和连续的分子内Mitsunobu反应，重排。这种简洁有效的合成途径适用于目标黄酮的大规模合成，也可用于构建相关化合物的大型文库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.015