3-(3-氧代-2,3-二氢-4H-1,4-苯并噻嗪)丙酸 | 37012-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 3-(3-氧代-2,3-二氢-4H-1,4-苯并噻嗪)丙酸
• 英文名称: N-(carboxyethyl)-2H-benzothiazine-3-one
• 英文别名: 3-(3-oxo-2H-benzo[b][1,4]thiazin-4(3H)-yl)propanoic acid；3-(3-oxo-2,3-dihydro-benzo[1,4]thiazin-4-yl)-propionic acid；3-(3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazin-4-yl)propanoic acid；3-(3-oxo-1,4-benzothiazin-4-yl)propanoic acid
• CAS: 37012-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD07323333
• 分子量: 237.279
• InChiKey: HLKRXKOGJJRTKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氧代-2,3-二氢-4H-1,4-苯并噻嗪)丙酸 在 PPA 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-acetoxy-5,6-dihydro-[1,4]thiazino[2,3,4-ij]quinoline-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Katekar,G.F., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 1283 - 1291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Oxo-2,3-dihydro-benzo[1,4]thiazin-4-yl)-propionic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到3-(3-氧代-2,3-二氢-4H-1,4-苯并噻嗪)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Michael Additions on 2H-1,4-Benzothiazin-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000003531.28525.85

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Benzo[ <i>b</i> ][1,4]oxazin‐3(4 <i>H</i> )‐one Analogues as Inhibitors of Mycobacterial Thymidylate Synthase X
  作者：Jakub Modranka、Jiahong Li、Anastasia Parchina、Michiel Vanmeert、Shrinivas Dumbre、Mayla Salman、Hannu Myllykallio、Hubert F. Becker、Roeland Vanhoutte、Lia Margamuljana、Hoai Nguyen、Rania Abu El‐Asrar、Jef Rozenski、Piet Herdewijn、Steven De Jonghe、Eveline Lescrinier

  DOI：10.1002/cmdc.201800739

  日期：2019.3.22

  report herein an optimization campaign of a novel series of inhibitors with a unique inhibition profile. The inhibitors display competitive inhibition toward the methylene tetrahydrofolate cofactor of ThyX, enabling us to generate a model of the compounds bound to their target, thus offering insight into their structure-activity relationships.

  由于发现了人类中不存在的黄素依赖性胸苷酸合酶（ThyX或FDTS），但对于多种病原体中的DNA生物合成至关重要，该酶一直被用于开发针对结核分枝杆菌的新型抗菌剂。广泛的传染病结核病（TB）的病原体。为了响应对更有效的抗结核药物的日益增长的需求，我们在之前的筛选工作基础上，在此报告了一系列具有独特抑制谱的新型抑制剂的优化方案。抑制剂对ThyX的亚甲基四氢叶酸辅因子表现出竞争性抑制作用，使我们能够生成与目标结合的化合物模型，从而深入了解其结构与活性之间的关系。
• Novel benzothiazine-piperazine derivatives by peptide-coupling as potential anti-proliferative agents
  作者：Ramineni Venkatesh、Suresh Kasaboina、Deepthi Bidayat、U Nikhil Kumar、Nishant Jain、Saritha Jostna Tangeda、Rajashaker Bantu、Sridhara Janardhan、Lingaiah Nagarapu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.071

  日期：2017.1

  In an attempt to develop potential and selective anti-proliferative agents, a series of novel benzothiazine-piperazine derivatives 8a–i and 10a–g were synthesized by coupling of 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one with various amines 7a–i and 9a–g in excellent yields and evaluated for their in vitro anti-proliferative activity against four cancer cell lines, HeLa (cervical), MIAPACA (pancreatic), MDA-MB-231

  为了开发潜在的和选择性的抗增殖剂，通过将2 H -1,4-benzothiazin-3（4 H）-one与2 H -1,4-benzothiazin-3（4 H）-偶合，合成了一系列新型的苯并噻嗪-哌嗪衍生物8a – i和10a – g。各种胺7a - i和9a - g的产率很高，并评估了它们对四种癌细胞系HeLa（宫颈），MIAPACA（胰腺），MDA-MB-231（乳腺）和IMR32（神经母细胞瘤）的体外抗增殖活性）。体外抑制活性表明化合物8a，发现8d，8g，10a，10b，10e，10f是良好的抗增殖剂。在它们之中，发现衍生物8g，10e和10f是表现出显着的生长抑制活性的最活跃的成员。进行了分子对接以研究HDAC8和EHMT2蛋白中可能的结合模式和关键的活性位点相互作用。对接结果是对实验结果的补充。
• New 1,4-benzothiazine fused heterocycles-V : Synthesis of 9H-thieno[ 3,2-b]benzothiazine and 4H-thiazolo[2,3-b][1,4] benzothiazine derivatives
  作者：Lingaiah Nagarapu、Narender Ravirala

  DOI：10.1515/hc.2001.7.5.433

  日期：2001.1

  New heterocyclic systems namely thieno [3,2-0] [1,4] 3 and thiazolo [2,3-0] [1,4] benzothiazines 5 have been syntheiszed via the reaction of substituted 3-chloro-1,4-benzothiazine-2-carbaldehyde 2 with ethyl mercaptoacetate in the presence of a base and thiourea respectively, in good yields.

  通过取代的 3-氯-1,4- 反应合成了新的杂环系统，即噻吩并 [3,2-0] [1,4] 3 和噻唑并 [2,3-0] [1,4] 苯并噻嗪 5苯并噻嗪-2-甲醛 2 与巯基乙酸乙酯分别在碱和硫脲存在下，产率良好。
• Renin inhibitory peptides
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0411751A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein either Z₁ is absent and Z₂, Z₃, Z₄ and Z₅ and the carbon atoms to which Z₂ and Z₅ are attached, form a 6-membered non-aromatic heterocyclic ring; or Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅ and the carbon atoms to which Z₁ and Z₅ are attached, form a 7-membered non-aromatic heterocyclic ring; E is absent or is (CH₂)n or CH(CH₂)n-1 wherein n is 1 to 4; A is -COHN-, -NHCO-, -COO-, -S(O)r- wherein r is 0, 1 or 2, or -CH₂-; p is 0, 1 or 2; s is 0, 1, 2, 3 or 4; q is 0 or 1; Rz is hydrogen, C₁₋₆ alkyl or, when A is -CH₂-, hydroxy; Ra and Rb are independently selected from hydrogen or a substituent; R₁ is CH₂R₉ wherein R₉ is optionally substituted aryl or heteroaryl; R₂ is CHR₁₀R₁₁ wherein R₁₀ is hydrogen or methyl and R₁₁ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl, optionally substituted aryl or heteroaryl, or R₁₁ is amino, C₂₋₇ alkanoylamino, 2-oxopyrrolidinyl, 2-oxopiperidinyl or C₁₋₆ alkoxycarbonylamino; R₃ is CH₂R₁₂ wherein R₁₂ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl or phenyl; R₄ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl, a saturated or unsaturated heterocyclic ring linked through carbon, hydroxy, C₁₋₆ alkoxy, C₁₋₇ alkanoyloxy, amino, C₁₋₇ alkanoylamino, amino substituted by one or two C₁₋₆ alkyl groups, C₁₋₆ alkylsulphonyl, carboxy, C₁₋₆ alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, aminocarbonyl or CH(NHR₁₃)CO₂R₁₄ wherein R₁₃ is hydrogen or C₁₋₆ alkanoyl and R₁₄ is hydrogen or C₁₋₆ alkyl; or (when s is 2 to 4) R₄ is a saturated or unsaturated heterocyclic ring linked through nitrogen; and the dashed line represents an optional bond (when E is present); which are renin inhibitors.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 要么不含 Z₁，且 Z₂、Z₃、Z₄ 和 Z₅ 与 Z₂ 和 Z₅ 所连接的碳原子形成 6 元非芳香杂环；或 Z₁、Z₂、Z₃、Z₄、Z₅ 与 Z₁ 和 Z₅ 所连接的碳原子形成一个 7 元非芳杂环； E 不存在或为 (CH₂)n 或 CH(CH₂)n-1，其中 n 为 1 至 4； A 是-COHN-、-NHCO-、-COO-、-S(O)r-（其中 r 是 0、1 或 2）或-CH₂-； p 是 0、1 或 2； s 是 0、1、2、3 或 4； q 是 0 或 1； Rz 是氢、C₁₋₆烷基或（当 A 是-CH₂-时）羟基； Ra 和 Rb 分别独立地选自氢或取代基； R₁ 是 CH₂R₉，其中 R₉ 是任选取代的芳基或杂芳基； R₂ 是 CHR₁₀R₁₁ 其中 R₁₀ 是氢或甲基，R₁₁ 是 C₁₋₆ 烷基、C₃₋₈ 环烷基、R₁₁是氨基、C₂₋₇烷酰氨基、2-氧代吡咯烷基、2-氧代哌啶基或 C₁₋₆烷氧羰基氨基； R₃ 是 CH₂R₁₂，其中 R₁₂ 是 C₁₋₆ 烷基、C₃₋₈ 环烷基或苯基； R₄ 是 C₁₋₆烷基、C₃₋₈环烷基、通过碳连接的饱和或不饱和杂环、羟基、C₁₋₆烷氧基、C₁₋₇ 烷酰氧基、氨基、C₁₋₇ 烷酰氨基、被一个或两个 C₁₋₆烷基取代的氨基、C₁₋₆ 烷基磺酰基、羧基、C₁₋₆ 烷氧基羰基、苄氧羰基、氨基羰基或 CH(NHR₁₃)CO₂R₁₄ 其中 R₁₃ 是氢或 C₁₋₆ 烷酰基，R₁₄ 是氢或 C₁₋₆ 烷基；或（当 s 为 2 至 4 时）R₄ 是通过氮连接的饱和或不饱和杂环；以及 虚线代表任选键（当 E 存在时）； 是肾素抑制剂。
• Katekar,G.F., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 1283 - 1291
  作者：Katekar,G.F.

  DOI：——

  日期：——