1-Trimethylsilyl[6-(oxacyclohex-2-yloxy)]hex-1-yne | 60366-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-Trimethylsilyl[6-(oxacyclohex-2-yloxy)]hex-1-yne
• 英文别名: trimethyl-[6-(oxan-2-yloxy)hex-1-ynyl]silane
• CAS: 60366-80-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: GTJZZBGZNPWQBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Trimethylsilyl[6-(oxacyclohex-2-yloxy)]hex-1-yne 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到6-三甲基硅烷基-己-5-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Lavallee, Jean-Francois; Spino, Claude; Ruel, Rejean, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1406 - 1426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-三甲基硅烷基-己-5-炔-1-醇 在 吡啶 、 phosphorus tribromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以22 g (50%)的产率得到1-Trimethylsilyl[6-(oxacyclohex-2-yloxy)]hex-1-yne
  参考文献：
  名称：

  2-aminomethylalkynylalkyl-1,3-dithiane derivatives

  摘要：

  本发明涉及的新化合物及其盐的化学式如下：其中：R.sub.1为氢、苯基、9H-芴-9-基、10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基、5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基、1,2,3,4-四氢-1-萘基、9H-黄酮-9-基、9H-硫黄酮-9-基、2-氯-9H-硫黄酮-9-基、4H-色基、二苯基甲基、苯基环烷基甲基，其中桥头甲基可以选择性地被一个羟基取代，苯基或苯并融合环之一可以被一个或多个R.sub.5基团取代，其中R.sub.5选自卤素、三氟甲基、低烷基、羟基或低烷氧基团；R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，为氢、低烷基、苯基烷基（C.sub.1 -C.sub.5），其中苯环可以被一个或多个R.sub.5基团取代，或者NR.sub.2R.sub.3一起为吡咯啉基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基或1-哌嗪基（其中4-位可以选择性地被氢、低烷基、羟基取代的低烷基、氨基取代的低烷基或乙酰氧基取代的低烷基；R.sub.4为氢、羟基或三甲基硅氧基；Ph为未取代的苯基或一个或多个R.sub.5基团取代的苯基；n为2-4。还公开了作为钙通道阻滞剂的药物组合物和利用这种化合物的治疗方法，特别是在治疗肠易激综合征方面。

  公开号：

  US04877779A1

文献信息

• Pheromone 69.¹Stereoselektive Synthesen nichtkonjugierter bisolefinischer Lepidopteren-Pheromone und Strukturanaloger
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Thomas Zeibig、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1055/s-1990-27089

  日期：——

  Pheromones 69.1 Stereoselective Syntheses of Nonconjugated Bisolefinic Lepidoptera Pheromones and Structural Analogs Coupling reactions of lithium compounds, (Z)-carbonyl olefination of phosphonium ylides and "crossed" Wittig olefination of bisylides are the key reaction steps in the synthesis principle for nonconjugated, bisolefinic Lepidoptera pheromones and structural analogs. Double unsaturated (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl halides are converted into the corresponding (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl lithium compounds and coupled selectively to (E,Z)- and (E,E)-alkadienols, alkadienals and alkadienyl acetates with different carbon chain length, geometry and relative positions of double bonds. "Crossed" Wittig reactions of 1,ω-alkylidene bisylides with two different alkanals gives rise to the formation of corresponding (Z,Z)-dienic sex attractants and derivatives. A monounsaturated (E)-1-vinyl iodide is the synthon for the preparation of an (E)-alkenyl bromide which is converted to an (E)-alkenyl phosphonium salt and (Z)-selectively olefinated to (Z,E)-isomers of moth sex pheromones.

  信息素 69.1 非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的立体选择性合成 锂化合物的偶联反应、磷烷阳离子盐的(Z)-羰基烯化以及双阳离子的“交叉”维蒂格烯化是合成非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的关键反应步骤。双不饱和的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基卤化物转化为相应的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基锂化合物，然后选择性偶联生成不同碳链长度、几何结构及双键相对位置的(E,Z)-和(E,E)-烷二醇、烷二醛及烷二烯基醋酸酯。1,ω-烷基烯基双阳离子与两种不同烷基醛的“交叉”维蒂格反应生成相应的(Z,Z)-二烯性别吸引剂及其衍生物。单不饱和的(E)-1-烯基碘化物是制备(E)-烯基溴化物的合成子，后者转化为(E)-烯基磷烷盐，并选择性地烯化为蛾类性别信息素的(Z,E)-异构体。
• The (5Z)-5-Pentacosenoic and 5-Pentacosynoic Acids Inhibit the HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Lizabeth Giménez Moreira、Elsie A. Orellano、Karolyna Rosado、Rafael V. C. Guido、Adriano D. Andricopulo、Gabriela Ortiz Soto、José W. Rodríguez、David J. Sanabria-Ríos、Néstor M. Carballeira

  DOI：10.1007/s11745-015-4064-2

  日期：2015.10

  (24-38 microM) against the HIV-1 reverse transcriptase (RT) enzyme, comparable to nervonic acid (IC50 = 12 microM). The (9) acids were not as effective towards HIV-RT with the (9Z)-9-pentacosenoic acid displaying an IC50 = 54 microM and the 9-pentacosynoic acid not inhibiting the enzyme at all. Fatty acid chain length and position of the unsaturation was important for the observed inhibition. None of the

  天然脂肪酸（5Z）-5-pentacosenoic和（9Z）-9-pentacosenoic酸是从8个步骤中首次合成的，从4-溴-1-丁醇或8-溴-1-丁醇开始，然后在20总产率为-58％，而新的脂肪酸5-戊糖醛酸和9-戊糖醛酸也以六步合成，总产率为34-43％。（5）酸显示出对HIV-1逆转录酶（RT）酶的最佳IC50（24-38 microM），与神经酸（IC50 = 12 microM）相当。（9）酸对HIV-RT的效果不佳，（9Z）-9-戊糖烯酸显示IC50 = 54 microM，而9-戊烯酸则完全不抑制该酶。脂肪酸链的长度和不饱和位置对于观察到的抑制作用很重要。合成的脂肪酸均无毒（IC50> 500 microM）。分子模型研究表明最有效化合物的生物学活性的结构决定因素。这些结果提供了对脂肪酸中必须存在的结构要求的新见解，以增强其对HIV-RT的抑制潜力。
• Stereoselective synthesis of vinylsilanes from alkynylsilanes by reductive alkylation via hydroboration, transmetallation and carbodemetallation
  作者：K. Uchida、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88034-4

  日期：1977.1

  Hydroboration of 1-trimethylsilyl-1-alkynes with dicyclohexylborane gives 1-trimethylsilylvinylboranes regio- and stereoselectively whose successive treatment with methyllithium, cuprous iodide and alkyl halides affords (Z)-1,2-dialkylvinylsilanes in high yields. Functionalized 1-trimethylsilyl-1-alkynes give analogous results. Successive treatment of the intermediary 1-trimethylsilylvinylboranes with

  1-三甲基甲硅烷基-1-炔烃与二环己基硼烷的氢硼化可选择性和立体选择性地生成1-三甲基甲硅烷基乙烯基硼烷，用甲基锂，碘化亚铜和卤代烷进行连续处理可高产率地获得（Z）-1,2-二烷基乙烯基硅烷。功能化的1-三甲基甲硅烷基-1-炔烃产生相似的结果。用甲基锂和甲基碘连续处理中间的1-三甲基甲硅烷基乙烯基硼烷，得到2-三甲基甲硅烷基-2（Z）-烯烃。烯丙基卤化物类似地得到4-三甲基甲硅烷基-1,4（Z）-链二烯。
• Study of the Regioselectivity in the Hydrotelluration of Hydroxy Alkynes
  作者：HÉLio A. Stefani、Lincoln D.G. Cardoso、ClaudÉTe J. Valduga、Gilson Zeni

  DOI：10.1080/10426500108046647

  日期：2001.5
• An approach to total synthesis of (+)-lycoricidine
  作者：Matthias C. McIntosh、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00070a016

  日期：1993.8

  A convergent synthesis of a protected version of (+)-lycoricidine has been accomplished in 13 steps from L-arabinose. Preparation of the aminocyclitol moiety 50 employed a novel vinylsilane-terminated N-sulfonyliminium ion cyclization of vinylsilane aldehyde 42. Closure of the B-ring using an intramolecular Heck reaction afforded lycoricidine derivative 58. An unexpected cyclization of vinylsilane aldehyde 42 allowed for the stereodivergent preparation of semiprotected conduritols 43 and 45.