4-(fluorobenzylidene)aminophenol | 32327-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(fluorobenzylidene)aminophenol
• 英文别名: 4-((4-fluorobenzylidene)amino)phenol；p-Fluorbenzyliden-p-OH-anilin；4-[(E)-(4-Fluorobenzylidene)amino]phenol；4-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 32327-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: JWDYVGPRTDSNJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(fluorobenzylidene)aminophenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(4-Fluorophenyl)methylamino]phenol
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 对氟苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(fluorobenzylidene)aminophenol
  参考文献：
  名称：

  对羟基对N-亚苄基苯甲胺还原电位的附加影响

  摘要：

  双取代N-亚苄基苯甲胺XArCHNArY（缩写为XBAY）的还原电势E Red是分子中最低能量未占据分子轨道（LUMO）的电子接受能力的量度，这与取代基的电子效应密切相关分子中的X和Y。罗，王和袁报道的XBAY的E Red以前的研究都没有涉及这些含羟基的分子。在这项工作中，合成了28个含对羟基的二取代N-亚苄基苯甲胺（缩写为4-OHBAY或XBAOH-4'）样品，并测量了其E Red值。然后，将127种化合物E Red数据集，涉及这项工作的28种化合物（4-OHBAY和XBAOH-4'）和Luo报告的99种化合物XBAY。根据这些数据E Red集，通过定量回归分析方法并比较影响E Red的因素，可获得以下结果：（a）由于酚羟基OH可以解离H +形成酚氧阴离子，因此变化的规律性ë红化合物4- OHBAY和XBAOH -4'是从稍微不同的Ë红XBAY的化合物没有羟基OH。也就是说，羟基OH对E

  DOI：

  10.1002/poc.4028

文献信息

• Abnormal effect of hydroxyl on the longest wavelength maximum in ultraviolet absorption spectra for bis-aryl Schiff bases
  作者：Chao-Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3672

  日期：2017.10

  4‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐4′, and the second set consists of 2‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐2′. Their ultraviolet absorption spectra were measured and investigated. A very interesting phenomenon was observed by analyzing their wave number νmax (cm−1) of longest wavelength maximum λmax (nm) of ultraviolet. Compared with the change regularity of the νmax of XArCH=NArY (where the X and Y excluded OH), the

  合成了两组包含4（或4'）-OH和2（或2'）-OH的双芳基席夫碱。第一组由4-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-4'组成，第二组由2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'组成。测量并研究了它们的紫外线吸收光谱。通过分析它们的紫外线的最长波长最大值λmax（nm）的波数νmax（cm -1），观察到非常有趣的现象。与XArCH = NArY的νmax的变化规律相比（X和Y排除了OH），4'-位置羟基（4'-OH）和2'-位置羟基（2'-OH）具有异常的性能。详细信息如下：4'-OH对νmax产生额外的红移XArCH = NArOH-2'（λmax减小）的最大值，而2'-OH对XArCH = NArOH-2'的νmax贡献了额外的蓝移（λmax减小）。此外，对于2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'，所有2-OH和2'-
• Reaction of 2- and 4-(Arylmethylideneamino)phenols with Methyl 1-Bromocyclohexanecarboxylate and Zinc
  作者：E. A. Nikiforova、D. V. Baibarodskikh、D. P. Zverev、M. V. Dmitriev、N. F. Kirillov

  DOI：10.1134/s1070428021080066

  日期：2021.8

  Abstract 2- and 4-(Arylmethylideneamino)phenols react with Reformatsky reagent, obtained from methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate and zinc, to form 3-aryl-2-[2-(or 4-)hydroxyphenyl]-2-azaspiro[3.5]nonan-1-ones. The reaction involves the initial addition of the organozinc reagent across the C=N double bond of the Schiff base and the subsequent intramolecular cyclization of the adduct via the nucleophilic

  摘要 2- 和 4-（芳基亚甲基氨基）苯酚与从 1-溴环己烷羧酸甲酯和锌获得的 Reformatsky 试剂反应，形成 3-芳基-2-[2-（或 4-）羟基苯基]-2-氮杂螺[3.5]壬烷- 1 个。该反应包括在席夫碱的 C=N 双键上加入有机锌试剂，随后通过氮原子对酯羰基碳原子的亲核攻击使加合物发生分子内环化。产物的结构经X射线衍射分析证实。
• Cu(II) complexes of cyclotriphosphazene bearing Schiff bases: Synthesis, structural characterization, DFT calculations, absorbance and thermal properties
  作者：Semih Doğan、Ceylan Mutlu Balcı、Ahmet Şenocak、Serap Beşli

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114541

  日期：2020.6

  the binding type of the Cu(II) complexes C1 and C2. The analyses revealed that the metal ion in the two novel mononuclear and dinuclear Cu(II) complexes (C1 and C2) coordinate to two imine groups of geminal Schiff bases in the ƞ2-geminal-N2 coordination mode. The magnetic properties of C1 and C2 were analysed with VSM and ESR techniques. Furthermore, the thermal properties of L1, L2, C1 and C2 were

  摘要N3P3 [（2,2'-联苯氧基）2（OC6H4N = CH-C6H4F）2]（L1）和 [2,2'-联苯氧基（OC6H4N = CH- ）4]（L2）合成了含有联苯-2,2'-二氧基和席夫碱部分的化合物。通过元素分析，FT-IR光谱，MALDI-TOF质谱，1H和31P NMR光谱对L1和L2的结构进行了表征。此外，通过X射线晶体学明确地确定了L 2的分子结构。由L1和L2与CuCL2盐的络合反应制备C1和C2。使用各种方法（元素分析，FT-IR光谱，MALDI-TOF质谱）对这些配合物进行表征。UV-Vis实验，包括滴定和连续变化（乔布斯图分析），证明了溶液状态下的所有分光光度特性都支持配合物C1和C2的L-Cu2 +的结合模式。进行了理论DFT计算，以确认Cu（II）配合物C1和C2的分子几何结构和结合类型。分析显示，两种新型单核和双核Cu（II）配合物（C1和C
• Synthesis of new cyclotriphosphazene derivatives bearing Schiff bases and their thermal and absorbance properties
  作者：Semih DOĞAN、Süreyya Oğuz TÜMAY、Ceylan MUTLU BALCI、Serkan YEŞİLOT、Serap BEŞLİ

  DOI：10.3906/kim-1905-60

  日期：——

  hazene (1) with bis-aryl Schiff bases ( 2a – 2d ) having different terminal groups (H, F, Cl, and Br). The products ( 3a – 3d ) were characterized by elemental and mass analyses, FT-IR, and 1 H, 13 C, and 31 P NMR spectroscopies. Furthermore, the structure of compound 3a was also determined by X-ray crystallography. The thermal behaviors and the spectral properties of the new cyclotriphosphazene compounds

  在这项研究中，通过六氯环三磷腈（1）与具有不同末端基团（H，F，Cl，和Br）。通过元素分析和质谱分析，FT-IR和1 H，13 C和31 P NMR光谱对产物（3a-3d）进行表征。此外，化合物3a的结构也通过X射线晶体学确定。研究了新型环三磷腈化合物（3a-3d）的热行为和光谱性质，并将其结果进行了系列比较。
• New (-)-menthol-based blue phase liquid crystals with different polar substituents in the terminal group: Synthesis, mesophase behaviors, and DFT calculations
  作者：Zhi-Yuan Han、Shi-Qian Kun、Jing-Tian Kang、Ying-Gang Jia

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133147

  日期：2022.9

  Eight novel Schiff base ester chiral liquid crystals, MtLC-X (X: -OCH3, -CH3, -F, -H, -CF3, -OCF3, -NO2, -CN), were successfully synthesized and analyzed for their mesophase formation and stability. Each of them was attached to the end of (-)-menthol as a chiral group, and the other end of these molecules was connected with different polar substituent X. The chemical structures of the prepared compounds

  成功合成并分析了8种新型席夫碱酯手性液晶MtLC-X（X：-OCH 3、-CH 3、-F、-H、-CF 3、-OCF 3、-NO 2、-CN）因为它们的中间相形成和稳定性。它们中的每一个都作为手性基团连接到(-)-薄荷醇的末端，并且这些分子的另一端与不同的极性取代基X连接。所制备化合物的化学结构通过FT-IR、1 H NMR 和13进行了表征C核磁共振。结合差示扫描量热仪 (DSC)、偏光显微镜 (POM) 和 X 射线衍射 (XRD) 测量，系统地研究了介晶性质的表征。通过紫外-可见光谱研究光物理性质。除了 H 衍生物 MtLC H 之外，所有制备的 CLC 都是介晶的，表现出 N* 和/或 S A * 中间相。结果表明，中间相的介晶行为和透明点（Tc）与极化率各向异性（Δα）有很好的相关性。