(7S)-1-tetrahydropyranyloxy-7-methoxytetradec-4-yne | 142111-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (7S)-1-tetrahydropyranyloxy-7-methoxytetradec-4-yne
• 英文别名: (7S)-7-methoxy-1-tetrahydropyran-2-yloxy-4-tetradecyne；2-[(7S)-7-methoxytetradec-4-ynoxy]oxane
• CAS: 142111-85-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: PBVZGQVBTJPWIG-XJDOXCRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-1-tetrahydropyranyloxy-7-methoxytetradec-4-yne 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 (S,E)-2-(7-methoxytetradec-4-enyloxy)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  （4E）-7-甲氧基十四烷基-4-烯酸的合成：一种来自天竺葵的新型脂肪酸

  摘要：

  描述了（4E）-7-甲氧基十四烷基-4-烯酸的合成。在蓝绿色藻类中发现了这种新的脂肪酸。并作为酰胺掺入几种含氮代谢产物中，包括鱼类拒食化合物麦芽酰胺A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74202-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-heptyloxirane 在 正丁基锂 作用下， 反应 77.0h， 生成 (7S)-1-tetrahydropyranyloxy-7-methoxytetradec-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of (±)- and (S)-antipode of (4E,7S)-7-methoxytetradec-4-enoic acid, the antimicrobial principle of marine cyanophyte

  摘要：

  The (+/-)- and S-isomers of title compound I were prepared via a short and efficient route. The key features of the synthesis were the use of easily accessible materials, operationally simple reaction protocol and highly enantioselective lipase catalyzed esterification for the generation of the required chiron. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00339-4

文献信息

• Total synthesis of malyngamide M and isomalyngamide M
  作者：Jie Chen、Zi-Fa Shi、Ling Zhou、An-Le Xie、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.004

  日期：2010.5

  The stereoselective synthesis of malyngamide M (1) was accomplished in nine steps from o-cresol in 12% overall yield. The key steps involved the Wittig reaction of an α-NHBoc aryl ketone 4 for the introduction of vinyl chloride functionality, an amidation of lyngbic acid 3 with a secondary amine 2 for the framework of target molecule, and an isomerization of a (Z)-vinyl chloride to the (E)-configuration

  麦芽酰胺M（1）的立体选择性合成是从邻甲酚开始的9个步骤，总产率为12％。关键步骤包括用于引入氯乙烯官能团的α- NHBoc芳基酮4的Wittig反应，针对目标分子框架的lyngbic acid 3与仲胺2的酰胺化以及（Z）-的异构化使用二苯甲酮作为光敏剂将氯乙烯制成（E）-构型。还合成了异麦芽酰胺M（Z - 1）。