ethyl 2-phenyl-2-(tosyloxy)acetate | 118921-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-2-(tosyloxy)acetate
• 英文别名: Ethyl {[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}(phenyl)acetate；ethyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-phenylacetate
• CAS: 118921-63-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅S
• 分子量: 334.393
• InChiKey: PULJAZHCGDDGFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  475.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylisoxazol-5(4H)-one 、 ethyl 2-phenyl-2-(tosyloxy)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以31%的产率得到ethyl 4-isopropyl-6-oxo-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,3-oxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑和非金属催化的方法将异恶唑5酮转化为2,3-二氢-6 H -1,3-恶嗪6酮

  摘要：

  开发了两种方法将异恶唑-5-酮转化为2,3-二氢-6 H -1,3-恶嗪-6-酮。第一个涉及芳基重氮乙酸酯的铑催化反应，导致铑卡宾中间体插入异恶唑-5-酮的N–O键中。第二种方法涉及将芳基重氮乙酸酯转化为相应的甲苯磺酸酯，然后在无金属的一锅法中与异恶唑-5-酮反应。这些研究说明了无需金属催化剂即可实现卡宾样转化的另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02436
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-phenyl-2-(tosyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑和非金属催化的方法将异恶唑5酮转化为2,3-二氢-6 H -1,3-恶嗪6酮

  摘要：

  开发了两种方法将异恶唑-5-酮转化为2,3-二氢-6 H -1,3-恶嗪-6-酮。第一个涉及芳基重氮乙酸酯的铑催化反应，导致铑卡宾中间体插入异恶唑-5-酮的N–O键中。第二种方法涉及将芳基重氮乙酸酯转化为相应的甲苯磺酸酯，然后在无金属的一锅法中与异恶唑-5-酮反应。这些研究说明了无需金属催化剂即可实现卡宾样转化的另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02436

文献信息

• Preparation of Substituted Oxazoles by Ritter Reactions of α-Oxo Tosylates
  作者：Mark Taylor、Ping-Shan Lai

  DOI：10.1055/s-0029-1218682

  日期：2010.5

  The Lewis acid catalyzed Ritter reaction of α-oxo tosylates with nitriles forms the basis of an efficient synthesis of oxazoles. Oxazoles with various substituents can be readily prepared from inexpensive starting materials. heterocycles - cyclizations - nitriles - carbocations - oxazoles - Ritter reaction

  Lewis酸催化的α-氧代甲苯磺酸盐与腈的Ritter反应构成了高效合成恶唑的基础。具有各种取代基的恶唑可以容易地由廉价的起始原料制备。 杂环-环化-腈-碳正离子-恶唑类-里特反应
• Reaction of [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene and [hydroxy(mesyloxy)iodo]benzene with trimethylsilyl enol ethers. A new general method for .alpha.-sulfonyloxylation of carbonyl compounds
  作者：Robert M. Moriarty、Raju Penmasta、Alok K. Awasthi、W. Ruwan Epa、Indra Prakash

  DOI：10.1021/jo00266a020

  日期：1989.3
• MORIARTY, ROBERT M.;PENMASTA, RAJU;AWASTHI, ALOK K.;EPA, W. RUWAN;PRAKASH+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1101-1104
  作者：MORIARTY, ROBERT M.、PENMASTA, RAJU、AWASTHI, ALOK K.、EPA, W. RUWAN、PRAKASH+

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium- and Non-Metal-Catalyzed Approaches for the Conversion of Isoxazol-5-ones to 2,3-Dihydro-6<i>H</i>-1,3-oxazin-6-ones
  作者：Igor D. Jurberg、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02436

  日期：2017.10.6

  dirhodium-catalyzed reaction of aryl diazoacetates, leading to rhodium carbene intermediates that undergo insertion into the N–O bond of isoxazol-5-ones. The second approach involves conversion of the aryldiazoacetates to the corresponding tosylates, followed by reaction with the isoxazol-5-one in a metal-free one-pot procedure. These studies illustrate an alternative method to achieve a carbene-like transformation

  开发了两种方法将异恶唑-5-酮转化为2,3-二氢-6 H -1,3-恶嗪-6-酮。第一个涉及芳基重氮乙酸酯的铑催化反应，导致铑卡宾中间体插入异恶唑-5-酮的N–O键中。第二种方法涉及将芳基重氮乙酸酯转化为相应的甲苯磺酸酯，然后在无金属的一锅法中与异恶唑-5-酮反应。这些研究说明了无需金属催化剂即可实现卡宾样转化的另一种方法。