(3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)methnamine | 859239-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)methnamine
• 英文别名: (3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)methanamine；(3-pyridin-3-yl-1H-pyrazol-5-yl)methanamine
• CAS: 859239-26-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: OTHCSWRZZBYQIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)methyl carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以14%的产率得到(3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)methnamine
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P-450 2A6 的合成抑制剂：抑制活性、差异光谱、抑制机制和蛋白质共结晶。

  摘要：

  合成了一系列尼古丁的 3-杂芳族类似物，以描述选择性抑制人细胞色素 P450 (CYP) 2A6 的结构和机制要求。噻吩、取代噻吩、呋喃、取代呋喃、乙炔、咪唑、取代咪唑、噻唑、吡唑、取代吡唑以及脂肪族和异恶唑部分用于取代尼古丁的N-甲基吡咯烷环。确定了许多有效的抑制剂，其中一些对 CYP2A6 表现出相对于 CYP2E1、-3A4、-2B6、-2C9、-2C19 和 -2D6 的高选择性。大多数这些抑制剂引发II型差异光谱，表明与血红素铁形成配位共价键。大多数抑制剂是可逆的抑制剂，尽管已经确定了几种基于机制的灭活剂。大多数抑制剂在代谢上也相对稳定。CYP2A6 与三个带有甲氨基侧链的呋喃类似物共结晶的 X 射线晶体结构表明胺侧链与血红素铁配位。吡啶基部分被定位为接受来自 Asn297 的氢键，并且所有三种抑制剂都表现出与蛋白质侧链的正交芳香-芳香相互作用。为了比较，还获得了 4,4'-二吡

  DOI：

  10.1021/jm060519r

文献信息

• [EN] SYNTHETIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS MODULATORS OF SMOKING OR NICOTINE INGESTION AND LUNG CANCER<br/>[FR] COMPOSES SYNTHETIQUES ET DERIVES DE CEUX-CI EN TANT QUE MODULATEURS DE FUMEE OU D'INGESTION DE NICOTINE ET DU CANCER DU POUMON
  申请人：HUMAN BIOMOLECULAR RES INST

  公开号：WO2005066162A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.

  本公开了与尼古丁相关的化合物，其选择性地抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6），选择性地抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13），和/或选择性地调节尼古丁型乙酰胆碱受体（nAChR）。还公开了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物治疗或预防与尼古丁摄入相关的疾病或紊乱，或者通过选择性调节nAChRs治疗的疾病或紊乱的方法。
• Synthetic Compounds and Derivatives as Modulators of Smoking or Nicotine Ingestion and Lung Cancer
  申请人：Cashman John R.

  公开号：US20080188527A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.

  本发明涉及选择性抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6）、选择性抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13）和/或选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的尼古丁相关化合物。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及使用该制药组合物治疗或预防与尼古丁摄入相关的疾病或障碍，或可通过选择性调节nAChR进行治疗的疾病或障碍的方法。
• SYNTHETIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS MODULATORS OF SMOKING OR NICOTINE INGESTION AND LUNG CANCER
  申请人：Cashman John R.

  公开号：US20100298345A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.

  本发明涉及选择性抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6）的尼古丁相关化合物，选择性抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13），和/或选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及使用该制药组合物治疗或预防与尼古丁摄入有关的疾病或障碍，或者通过选择性调节nAChRs进行治疗的疾病或障碍的方法。
• SYNTHETIC COMPOUNDS AND METHODS TO DECREASE NICOTINE SELF-ADMINISTRATION
  申请人：CASHMAN John R.

  公开号：US20120196905A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Methods and small molecule compounds for smoking and CNS disease harm reduction are provided. One example of a class of compounds that may be used is represented by the compound having the structure IA or IB in the form of free base or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof:
• US8609708B2
  申请人：——

  公开号：US8609708B2

  公开（公告）日：2013-12-17