6-(methoxymethoxy)-2-naphthaldehyde | 195729-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(methoxymethoxy)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 6-(Methoxymethoxy)-2-naphthaldehyde；6-(methoxymethoxy)naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 195729-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: WEHYCNLBZRVDQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methoxymethoxy)-2-naphthaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到[6-(methoxymethoxy)naphthalene-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ETHER LINKED COMPOUNDS AND IMPROVED TREATMENTS FOR CARDIAC AND CARDIOVASCULAR DISEASE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS À LIAISON ÉTHER ET TRAITEMENTS AMÉLIORÉS POUR LA MALADIE CARDIAQUE ET CARDIOVASCULAIRE

  摘要：

  公式（I）的化合物及其在自由形式或盐形式中的药学上可接受的盐或可生理水解的衍生物：其中R1独立选择自F、Cl、Br、CN、NH2、OH、CHO、COOH、oxo、C1-4烷基、C1-4烷氧基、CONH2（可选地经C1-4烷基单取代或双取代）和SO2NH2，R2独立选择自由R3取代的C1-6烷基，其中C1-6烷基链可选地包括从O中选择的一个或两个杂原子；R3选择自芳基、C3-6环烷基、C3-6杂环烷基和C3-6杂芳基，其中杂环烷基和杂芳基环含氮；其中R3可选地由R1中选择的一个或多个基团取代；n1为零或1至2的整数；n2为1至2的整数；n1和2的和小于或等于2；R5选择自定义为R1和R2的任何基团；R6a和R6b独立选择自H或C1-4烷基；R7独立选择自F、Cl、Br、CN、NH2、OH、CHO、COOH、oxo、C1-4烷基、C1-4烷氧基、CONH2（可选地经C1-4烷基单取代或双取代）和SO2NH2，Q1、Q2和Q3独立选择自H或自定义为R1和R2的任何基团；或Q1和Q2或Q2和Q3一起形成C5-6杂芳基或C5-6杂环状环；可选地含有从N和O中选择的一个或两个杂原子，可选地由R5中选择的任何基团取代；Z选择自线性C2-3烷基；X3为O；X4选择自芳基、9-10成员杂芳基环或9-10成员杂环状环，其中杂芳基和杂环状环含有从N中选择的一个或多个杂原子，可选地另外含有O，X4可选地由一个或两个oxo基团取代，并可选地由R7中选择的一个或多个基团取代；但条件是：（i）当X4为苯基时，Q1和Q2或Q2和Q3一起形成如上定义的可选取代的杂芳基或杂环状环；和（ii）当Q1、Q2和Q3独立选择自H或自定义为R1和R2的任何基团时，X4不是苯基，除非R2为由R3取代的C1-5烷基，其中R3如上所定义为C3-6杂环烷基。

  公开号：

  WO2012104659A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(methoxymethoxy)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种便捷高效的2,6-二羟基萘合成方法

  摘要：

  基于 6-(甲氧基甲氧基)-2-萘甲醛转化为 6-溴-2-萘酚，以高总收率 (52%) 和良好的纯度 (95.7%) 实现了 2,6-二羟基萘的方便合成。 6-(甲氧基甲氧基)-2-萘酚甲酸酯通过 Baeyer-Villiger 氧化重排。与报道的方法相比，反应条件更温和，每一步的处理也更简单。此外，作为合成原料的 6-溴-2-萘酚很容易获得。

  DOI：

  10.3184/174751912x13497085947943

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• Arylthiosemicarbazones as antileishmanial agents
  作者：José Ignacio Manzano、Florent Cochet、Benjamin Boucherle、Verónica Gómez-Pérez、Ahcène Boumendjel、Francisco Gamarro、Marine Peuchmaur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.014

  日期：2016.11

  the most active derivative (compound 14) showing an EC50 of 0.8 μM with very low toxicity on two different mammalian cell lines. The most relevant structural elements required for higher activity indicate that the presence of a fused bicyclic aromatic ring such as a naphthalene bearing an alkyl or an alkoxy group substituent are prerequisites. Owing to the easy synthesis, high activity and low toxicity

  在筛选过程的基础上，我们将取代的硫半脲靶向为潜在的抗菌药。我们的目标是确定有助于抗寄生虫活性的关键结构要素，这些要素可用于开发有效的药物。合成了一系列的32种化合物，并评估了其对利什曼原虫的临床相关细胞内酰胺的功效。从这些化合物中，有22种化合物的EC 50值低于10μM，活性最高的衍生物（化合物14）的EC 50值为50在两个不同的哺乳动物细胞系中，其毒性仅为0.8μM，毒性极低。更高活性所需的最相关的结构元素表明，存在稠合的双环芳环如带有烷基或烷氧基取代基的萘是先决条件。由于易于合成，高活性和低毒性，最具活性的化合物可被视为进一步开发的先导。
• Novel Ether Linked Compounds and Improved Treatments for Cardiac and Cardiovascular Disease
  申请人：Baker Jillian G.

  公开号：US20140094493A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  A compound of Formula (I), and its pharmaceutically acceptable salt or salts and physiologically hydrolysable derivatives in free form or salt form: wherein R 1 is independently selected from F, Cl, Br, CN, NH 2 , OH, CHO, COOH, oxo, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, CONH 2 (optionally mono- or di-substituted by C 1-4 alkyl) and SO 2 NH 2 , R 2 is independently selected from C 1-6 allkyl substituted by R 3 wherein the C 1-6 alkyl chain optionally comprises one or two heteroatoms select from O; R 3 is selected from aryl, C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 heterocyclyl and C 3-6 heteroaryl, wherein the heterocyclyl and heteroaryl rings are nitrogen containing; and wherein R 3 is optonally substituted by one or more groups selected from R 1 ; n1 is zero or an integer from 1 to 2; n2 is an integer from 1 to 2; and the sum of n1 and 2 is less than or equal to 2; R 5 is selected from any group defined for R 1 and R 2 ; R 6a and R 6b are independently selected from H or C 1-4 alkyl; R 7 is independently selected from F, Cl, Br, CN, NH 2 , OH, CHO, COOH, oxo, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, CONH 2 (optionally mono- or di-substituted by C 1-4 alkyl) and SO 2 NH 2 , Q 1 , Q 2 and Q 3 are independently selected from H or any group defined for R 1 and R 2 ; or Q 1 and Q 2 or Q 2 and Q 3 together form a C 5-6 heteroaryl or C 5-6 heterocylclic ring; optionally containing one or two heteroatoms selected from N and O optionally substituted by any group selected from R 5 ; Z is selected from linear C 2-3 alkylene; X 3 is O; X 4 is selected from aryl, a 9-10 membered heteroaryl ring or a 9-10 membered heterocyclic ring, wherein the heteroaryl and heterocyclic rings contain one or more heteroatoms selected from N, and optionally additionally O, and wherein X 4 is optionally substituted by one or two oxo moieties and is optionally substituted by one or more groups selected from R 7 ; with the proviso that (i) when X 4 is phenyl then Q 1 and Q 2 or Q 2 and Q 3 —together form an optionally substituted heteroaryl or heterocylclic ring as defined above; and (ii) when Q 1 , Q 2 and Q 3 are independently selected from H or any group defined for R 1 and R 2 then X 4 is not phenyl except when R 2 is C 1-5 alkyl substituted by R 3 wherein R 3 is C 3-6 heterocyclyl as defined above, their preparation and novel intermediates, compositions thereof and their use in the prevention or treatment of cardiac and cardiovascular disease and methods for the treatment thereof.

  化合物的结构式（I），及其在药用上可接受的盐或盐和生理可水解衍生物的自由形式或盐形式：其中R1独立选择自F、Cl、Br、CN、NH2、OH、CHO、COOH、oxo、C1-4烷基、C1-4烷氧基、CONH2（可选择通过C1-4烷基进行单取代或双取代）和SO2NH2，R2独立选择自通过R3取代的C1-6烷基，其中C1-6烷基链可选择包含一或两个来自O的杂原子；R3选择自芳基、C3-6环烷基、C3-6杂环烷基和C3-6杂芳基，其中杂环烷基和杂芳基环含氮；R3可选择通过一个或多个R1中选择的基团进行取代；n1为零或从1到2的整数；n2为从1到2的整数；n1和2的和小于或等于2；R5选择自R1和R2中定义的任意基团；R6a和R6b独立选择自H或C1-4烷基；R7独立选择自F、Cl、Br、CN、NH2、OH、CHO、COOH、oxo、C1-4烷基、C1-4烷氧基、CONH2（可选择通过C1-4烷基进行单取代或双取代）和SO2NH2；Q1、Q2和Q3独立选择自H或R1和R2中定义的任意基团；或Q1和Q2或Q2和Q3一起形成C5-6杂芳基或C5-6杂环烷基环，可选择含有从N和O中选择的一或两个杂原子，可选择通过R5中选择的任意基团进行取代；Z选择自线性C2-3烷基；X3为O；X4选择自芳基、9-10成员杂芳基环或9-10成员杂环烷基环，其中杂芳基和杂环烷基环含有从N中选择的一个或多个杂原子，可选择通过一个或两个oxo基团进行取代，可选择通过R7中选择的一个或多个基团进行取代；但需满足以下条件：（i）当X4为苯基时，Q1和Q2或Q2和Q3一起形成如上定义的可选择取代的杂芳基或杂环烷基环；（ii）当Q1、Q2和Q3独立选择自H或R1和R2中定义的任意基团时，X4不为苯基，除非R2为通过R3取代的C1-5烷基，其中R3为如上定义的C3-6杂环烷基；它们的制备及新颖中间体，其组成物及其在心脏和心血管疾病的预防或治疗中的用途和治疗方法。
• Allosteric protein kinase modulators
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US08912186B2

  公开（公告）日：2014-12-16

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了一种特定的小分子化合物，可以变构地调节AGC蛋白激酶和Aurora家族蛋白激酶的活性或调节它们之间的蛋白质相互作用，以及制备它们的方法、包含它们的制药组合物，以及它们用于制备治疗与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活性相关的疾病的药物。