N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]succinamic acid | 200933-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]succinamic acid
• 英文别名: 4-Oxo-4-[2-(trifluoromethyl)anilino]butanoic acid
• CAS: 200933-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃
• mdl: MFCD00157426
• 分子量: 261.201
• InChiKey: JLXUZFHDRJQZJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 邻氨基三氟甲苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-[2-(三氟甲基)苯基]琥珀酸的晶体结构、赫什菲尔德表面和前沿分子轨道分析

  摘要：

  N-[2-(三氟甲基)苯基]琥珀酸中的邻-CF3取代基和NH键呈顺式构象。在酰胺和酸官能团中，羰基彼此及其相关的-CH2基团的方向相反。观察到酸官能团的顺式构象，其中羰基 C=O 和羟基 OH 键指向相同方向。分子由三个平面片段组成：芳香环 (A)、核心部分 -Carm-N(H)-C(=O)-C(H2)-C(H2)(B) 和 -C(H2)-C (=O)-OH(C)。一对碎片之间的二面角为 48.6(4)°（A 和 B）、81.6 (4)°（B 和 C）和 70.5 (5)°（A 和 C）。NH•••O 氢键与晶体中形成C(4) 链的分子结合，相邻的反平行链通过OH•••O 氢键结合，形成一维性质的椅形带。进行了赫什菲尔德表面研究，包括指纹图。研究表明，与O•••H/H•••O (27.4%)、H•••H (27.3%) 和H•••F/F•••H (20.2%) 的相互作用显着增加到表面。理论上，最高占据分子轨道

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22860

文献信息

• 1, 3, Diamino-2-Hydroxypropane Pro-Drug Derivatives
  申请人：Fobian Yvette M.

  公开号：US20080161325A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to compounds of formula (AA) (I) and (X): useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases. These compounds include inhibitors of the beta-secretase enzyme that are useful in the treatment of Alzheimer's disease and other diseases characterized by deposition of A beta peptide in a mammal. The compounds of the invention are useful in pharmaceutical compositions and methods of treatment to reduce A beta peptide formation.

  本发明涉及公式（AA）（I）和（X）的化合物，用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病。这些化合物包括β-分泌酶酶的抑制剂，对治疗阿尔茨海默病和其他哺乳动物中A beta肽沉积的疾病具有用处。本发明的化合物适用于制备药物组合物和治疗方法，以减少A beta肽的形成。
• US7294642B2
  申请人：——

  公开号：US7294642B2

  公开（公告）日：2007-11-13
• Crystal Structure, Hirshfeld Surface and Frontier Molecular Orbital Analyses of N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]succinamic Acid
  作者：P.A. Suchetan、S. Naveen、N.K. Lokanath、P. Krishna Murthy、M.V. Deepa Urs

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22860

  日期：——

  substantially added to the surface. Theoretically, the highest occupied molecular orbital (HOMO), lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) and various global reactivity descriptors were also computed by the density functional theory (DFT/B3LYP) approach with a 6-311G(d, p) basis set in the ground state on the geometrically optimized structure in the gas phase.

  N-[2-(三氟甲基)苯基]琥珀酸中的邻-CF3取代基和NH键呈顺式构象。在酰胺和酸官能团中，羰基彼此及其相关的-CH2基团的方向相反。观察到酸官能团的顺式构象，其中羰基 C=O 和羟基 OH 键指向相同方向。分子由三个平面片段组成：芳香环 (A)、核心部分 -Carm-N(H)-C(=O)-C(H2)-C(H2)(B) 和 -C(H2)-C (=O)-OH(C)。一对碎片之间的二面角为 48.6(4)°（A 和 B）、81.6 (4)°（B 和 C）和 70.5 (5)°（A 和 C）。NH•••O 氢键与晶体中形成C(4) 链的分子结合，相邻的反平行链通过OH•••O 氢键结合，形成一维性质的椅形带。进行了赫什菲尔德表面研究，包括指纹图。研究表明，与O•••H/H•••O (27.4%)、H•••H (27.3%) 和H•••F/F•••H (20.2%) 的相互作用显着增加到表面。理论上，最高占据分子轨道