meta-chloromethylbenzoyloxy-3α cholanate de methyle | 99597-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: meta-chloromethylbenzoyloxy-3α cholanate de methyle
• 英文别名: [(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 3-(chloromethyl)benzoate
• CAS: 99597-99-6
• 化学式: C₃₃H₄₇ClO₄
• 分子量: 543.187
• InChiKey: GOBSZOYFJSAFDR-BJARJKICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meta-chloromethylbenzoyloxy-3α cholanate de methyle 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2R,5S,10S,11R,14S,15S,20S)-2,5,20-trimethyl-9-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.05,10.015,20]docosan-8-one 、 (1S,2R,5R,10S,11R,14S,15S,20S)-2,5,20-trimethyl-9-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.05,10.015,20]docosan-8-one 、 3-((1S,2S,4aR,6aS,10aS,12aR)-1-Hydroxy-2,4a,6a-trimethyl-octadecahydro-chrysen-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脊柱a / b顺式重排：甲基胆石酸酯转化为高雄甾烷

  摘要：

  在A / B顺式甲硫胆酸甲酯衍生物中观察到新的主链重排。它是由C-3碳引发的，方法是通过AgSbFg 6脱除氯酸酯1或通过三氟甲磺酸酐在甲硅烷基化的醚2上的作用。这种重排导致D-高雄烷酮系列5和D的双内酰胺酸3和新的内酯。 6.讨论了A / B顺式和A / B反式序列的行为差异以及重排机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96368-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)苯甲酰氯 、 3-Alpha-羟基-5-beta-24-胆烷酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到meta-chloromethylbenzoyloxy-3α cholanate de methyle
  参考文献：
  名称：

  脊柱a / b顺式重排：甲基胆石酸酯转化为高雄甾烷

  摘要：

  在A / B顺式甲硫胆酸甲酯衍生物中观察到新的主链重排。它是由C-3碳引发的，方法是通过AgSbFg 6脱除氯酸酯1或通过三氟甲磺酸酐在甲硅烷基化的醚2上的作用。这种重排导致D-高雄烷酮系列5和D的双内酰胺酸3和新的内酯。 6.讨论了A / B顺式和A / B反式序列的行为差异以及重排机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96368-9

文献信息

• Rearrangement spinal en serie a/b : conversion du lithocholate de methyle en derives du d-homoandrostane
  作者：C. Aubert、J.P. Bégué、D. Bonnet-Delpon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96368-9

  日期：1985.1

  A new backbone rearrangement is observed in A/B cis methyl lithocholate derivatives. It is initiated from the C-3 carbon either by dehalogenation of the chloroesters 1 by AgSbFg6 or by the action of the triflic anhydride on the si1y1ated ether 2. This rearrangement leads to methyl diacholenate 3 and new lactones in D-homoandrostane series 5 and 6. The differences of behaviour between A/B cis and A/B

  在A / B顺式甲硫胆酸甲酯衍生物中观察到新的主链重排。它是由C-3碳引发的，方法是通过AgSbFg 6脱除氯酸酯1或通过三氟甲磺酸酐在甲硅烷基化的醚2上的作用。这种重排导致D-高雄烷酮系列5和D的双内酰胺酸3和新的内酯。 6.讨论了A / B顺式和A / B反式序列的行为差异以及重排机理。