2H-Pyran, tetrahydro-2-[[5-(2-phenylethyl)-2-furanyl]methoxy]- | 389622-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2H-Pyran, tetrahydro-2-[[5-(2-phenylethyl)-2-furanyl]methoxy]-
• 英文别名: 2-[[5-(2-phenylethyl)furan-2-yl]methoxy]oxane
• CAS: 389622-39-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: FHGZOWJAWYSNTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2H-Pyran, tetrahydro-2-[[5-(2-phenylethyl)-2-furanyl]methoxy]-
  参考文献：
  名称：

  通过CuI催化的炔基酮的环异构化反应，可以高效合成2-单-和2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  开发了一种温和，通用，有效的方法，该方法通过CuI催化的炔基酮的环异构化反应合成2-单取代和2,5-二取代的呋喃。结果表明，使用该方法可轻松合成同时含有酸和碱不稳定基团的呋喃。提出了这种转换的合理机制。

  DOI：

  10.1021/jo010832v

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Mono- and 2,5-Disubstituted Furans via the CuI-Catalyzed Cycloisomerization of Alkynyl Ketones
  作者：Alexander V. Kel'i、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo010832v

  日期：2002.1.1

  A mild, general, and efficient method for the synthesis of 2-monosubstituted and 2,5-disubstituted furans via the CuI-catalyzed cycloisomerization of alkynyl ketones was developed. It was demonstrated that furans containing both acid- and base-labile groups could be easily synthesized using this methodology. A plausible mechanism for this transformation is proposed.

  开发了一种温和，通用，有效的方法，该方法通过CuI催化的炔基酮的环异构化反应合成2-单取代和2,5-二取代的呋喃。结果表明，使用该方法可轻松合成同时含有酸和碱不稳定基团的呋喃。提出了这种转换的合理机制。