6-Methyl-4-(2-thienyl)-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridin-3-carbonitril | 127144-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-4-(2-thienyl)-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridin-3-carbonitril
• 英文别名: 6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；6-methyl-2-sulfanylidene-4-thiophen-2-yl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 127144-09-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂S₂
• 分子量: 232.33
• InChiKey: AJMSNHGKNZFNOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  28.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2,4,6-三氯苯基)乙酰胺 、 6-Methyl-4-(2-thienyl)-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridin-3-carbonitril 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2-((3-cyano-6-methyl-4-(thiophen-2-yl)pyridin-2-yl)thio)-N-(2,4,6-trichlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型农药用噻吩基吡啶基和硫醚基乙酰胺及其衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  参考已报道的基于药效团的虚拟筛选的“热门”化合物A的结构信息，设计并合成了一系列新型含噻吩基吡啶基和硫醚/亚砜/砜的乙酰胺衍生物。新化合物的结构经1 H NMR、 13 C NMR和HRMS确证。 A的单晶结构为首次报道。所有新合成的化合物均对粘虫和小菜蛾进行了杀虫活性评价。通过逐步的结构优化，发现了高效杀虫剂，特别是对小菜蛾的杀虫剂，以及噻吩基吡啶和砜。含硫醚的乙酰胺Iq 、 Io 、 Ib和A与本研究中的防治杀虫剂杀螟丹、杀铃脲和氯虫苯甲酰胺相当，可作为新型杀虫剂创新研究的新型先导结构。此外，一些化合物，如A 、 Ih 、 Id 、 Io和Iq也对梨轮纹菌、谷丝核菌和核盘菌表现出良好的杀菌活性，可为新型杀菌剂的设计和开发提供有益的指导。

  DOI：

  10.3390/molecules26185649
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-Methyl-4-(2-thienyl)-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridin-3-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  新型农药用噻吩基吡啶基和硫醚基乙酰胺及其衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  参考已报道的基于药效团的虚拟筛选的“热门”化合物A的结构信息，设计并合成了一系列新型含噻吩基吡啶基和硫醚/亚砜/砜的乙酰胺衍生物。新化合物的结构经1 H NMR、 13 C NMR和HRMS确证。 A的单晶结构为首次报道。所有新合成的化合物均对粘虫和小菜蛾进行了杀虫活性评价。通过逐步的结构优化，发现了高效杀虫剂，特别是对小菜蛾的杀虫剂，以及噻吩基吡啶和砜。含硫醚的乙酰胺Iq 、 Io 、 Ib和A与本研究中的防治杀虫剂杀螟丹、杀铃脲和氯虫苯甲酰胺相当，可作为新型杀虫剂创新研究的新型先导结构。此外，一些化合物，如A 、 Ih 、 Id 、 Io和Iq也对梨轮纹菌、谷丝核菌和核盘菌表现出良好的杀菌活性，可为新型杀菌剂的设计和开发提供有益的指导。

  DOI：

  10.3390/molecules26185649

文献信息

• 一种含噻吩基吡啶和硫基团的乙酰芳胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN113214234B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明涉及一种含噻吩基吡啶和硫基团的乙酰芳胺衍生物及其制备方法和用途。在含硫取代吡啶等中间体基础上，通过系列反应所得化合物如通式I所示。通式I化合物具有良好的杀虫活性，特别是对东方粘虫、小菜蛾十分有效，可作为杀虫组合物的活性组分，用于制备农用杀虫剂，用于防治农业虫害。
• Vieweg, H.; Hanfeld, Vera; Leistner, S., Pharmazie, 1989, vol. 44, # 9, p. 639 - 640
  作者：Vieweg, H.、Hanfeld, Vera、Leistner, S.、Wagner, G.

  DOI：——

  日期：——
• Vieweg; Wagner, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 1, p. 51 - 52
  作者：Vieweg、Wagner

  DOI：——

  日期：——
• VIEWEG, H.;HANFELD, VERA;LEISTHER, S.;WAGNER, G., PHARMAZIE, 44,(1989) N, C. 639-640
  作者：VIEWEG, H.、HANFELD, VERA、LEISTHER, S.、WAGNER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Thienylpyridyl- and Thioether-Containing Acetamides and Their Derivatives as Pesticidal Agents
  作者：Huan Li、Na Yang、Lixia Xiong、Baolei Wang

  DOI：10.3390/molecules26185649

  日期：——

  xylostella L. Through a step-by-step structural optimization, the high insecticidal agents, especially towards Plutella xylostella L., have been found, and thienylpyridyl- and sulfone/thioether-containing acetamides Iq, Io, Ib and A, which are comparable with the control insecticides cartap, triflumuron and chlorantraniliprole in the present study, can be used as novel lead structures for new insecticides innovation

  参考已报道的基于药效团的虚拟筛选的“热门”化合物A的结构信息，设计并合成了一系列新型含噻吩基吡啶基和硫醚/亚砜/砜的乙酰胺衍生物。新化合物的结构经1 H NMR、 13 C NMR和HRMS确证。 A的单晶结构为首次报道。所有新合成的化合物均对粘虫和小菜蛾进行了杀虫活性评价。通过逐步的结构优化，发现了高效杀虫剂，特别是对小菜蛾的杀虫剂，以及噻吩基吡啶和砜。含硫醚的乙酰胺Iq 、 Io 、 Ib和A与本研究中的防治杀虫剂杀螟丹、杀铃脲和氯虫苯甲酰胺相当，可作为新型杀虫剂创新研究的新型先导结构。此外，一些化合物，如A 、 Ih 、 Id 、 Io和Iq也对梨轮纹菌、谷丝核菌和核盘菌表现出良好的杀菌活性，可为新型杀菌剂的设计和开发提供有益的指导。