3-(3-溴-4-羟基苯基)-2-(羟基亚氨基)丙酸 | 862269-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(3-溴-4-羟基苯基)-2-(羟基亚氨基)丙酸
• 英文名称: 3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propionic acid；3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-(N-hydroxyimino)propanoic acid；3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyiminopropanoic acid
• CAS: 862269-71-4
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.071
• InChiKey: OTQJUBTXGZWKKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-溴-4-羟基苯基)-2-(羟基亚氨基)丙酸 在 DL-dithiothreitol 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 ((E)-N-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-oximidopropionyl-N'-ethoxyoxalyl)cystamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Marine Bromotyrosine Psammaplin F and Crystal Structure of a Psammaplin A Analogue

  摘要：

  在2003年，从海绵Pseudoceratina purpurea中分离出了不对称二硫化物溴酪氨酸Psammaplin F。我们在这里报告了Psammaplin F的首次总合成，整体产率为12%，关键步骤采用了Cleland试剂还原。从3-溴-4-羟基苯甲醛和氢噻嗪开始的最长线性合成序列为七步。此外，首次提供了Psammaplin A类似物8b的详细X射线晶体结构分析。

  DOI：

  10.3390/molecules15128784
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid 在 potassium bromate 、 potassium bromide 作用下， 生成 3-(3-溴-4-羟基苯基)-2-(羟基亚氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  喜树碱-psammaplin A杂合体，作为拓扑异构酶I和HDAC双作用抑制剂

  摘要：

  最近的研究表明，由喜树碱衍生物和HDAC抑制剂组成的联合疗法具有增强的抗癌作用。为了在单一活性化合物中发挥这种协同作用，我们设计了同时靶向拓扑异构酶I和HDAC的新型双作用多价分子。特别地，包含喜树碱和psammaplin A支架的所选化合物显示出广谱的抗增殖活性，IC 50值在纳摩尔范围内。初步的体内结果表明对CD-1裸鼠原位异种移植的人间皮瘤原代细胞MM473有很强的抗肿瘤活性，并且具有很高的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.021

文献信息

• [EN] RETINOID DERIVATIVES WITH ANTITUMOR ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE RÉTINOÏDES À ACTIVITÉ ANTITUMORALE
  申请人：BIOGEM S CA R L

  公开号：WO2018060354A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention relates to compounds of formula (I) and to pharmaceutical compositions containing them, wherein meanings of the substituents are indicated in the description. Such compounds for use in the treatment of cancer and other diseases related to altered angiogenesis, such as arthritic pathology, diabetic retinopathy, psoriasis and chronic inflammatory disease, are also within the scope of the present invention.

  本发明涉及式(I)的化合物及含有它们的制药组合物，其中取代基的含义在说明中指出。这样的化合物可用于治疗癌症和其他与改变的血管生成相关的疾病，如关节炎病理学、糖尿病视网膜病变、牛皮癣和慢性炎症性疾病。
• Fluorescent analogs of the marine natural product psammaplin A: synthesis and biological activity
  作者：Fabia Hentschel、Florenz Sasse、Thomas Lindel

  DOI：10.1039/c2ob25909e

  日期：——

  The symmetrical disulfide psammaplin A from the marine sponge Pseudoceratina sp. was synthesized and structurally altered by replacement of one of the α-(hydroxyimino)acyl units by a fluorescent 4-coumarinacetyl moiety. Thus, the first fluorescent analogs of psammaplin A were obtained. Structural variation also covered the substitution pattern of the phenyl ring. Cytotoxicity of psammaplin A against

  来自海洋海绵Pseudoceratina sp。的对称二硫化物psammaplinA 。通过用荧光的4-香豆素乙酰基部分取代α-（羟基亚氨基）酰基单元之一来合成和结构改变。因此，获得了psammaplin A的第一个荧光类似物。结构变化也涵盖了苯环的取代模式。psammaplin A对小鼠成纤维细胞L-929细胞株的细胞毒性（IC 50 0.42μgmL -1）比荧光杂化化合物高约两倍，而含有两个4-香豆素乙酰基的二硫键则没有活性。荧光显微镜检查显示4-香豆素乙酰基-α-（羟基亚氨基）酰基杂化物被吸收到细胞质中，导致核包膜附近发生荧光，这很可能是在高尔基体中发生的。我们没有在细胞核内观察到强烈的荧光，大多数目标组蛋白脱乙酰基酶都位于细胞核内。我们得出的结论是二硫化物的还原可能发生在核外。psammaplin衍生的硫醇在低纳摩尔范围内表现出强大的抗组蛋白脱乙酰基酶活性，但细胞毒性却降低了。还确定了新衍生物的抗菌活性。
• Complementary mechanochemical and biphasic approaches for the synthesis of organic thiocyanates using hexacyanoferrates as non-toxic cyanide sources
  作者：Caroline Grundke、Jonathan Groß、Nina Vierengel、Jason Sirleaf、Matthias Schmitz、Leonie Krieger、Till Opatz

  DOI：10.1039/d2ob02216h

  日期：——

  starting from commercially available thiols or disulfides. Additionally, the application of this mild method to the first total synthesis of psammaplin B is demonstrated. Non-toxic and inexpensive ferricyanide is used as the cyanide source, which can be activated either in a mechanochemical, solvent-free approach, or in a biphasic solvent system allowing easier work-up. A total of 27 examples is demonstrated

  在此，我们描述了两种互补的方法来制备各种有机硫氰酸盐，这些有机硫氰酸盐价格低廉、可靠并遵循可持续化学的原则，从市售的硫醇或二硫化物开始。此外，还展示了这种温和方法在 psammaplin B 的首次全合成中的应用。氰化物源使用无毒且廉价的铁氰化物，可以通过机械化学、无溶剂方法或双相溶剂系统激活，从而更容易进行后处理。总共展示了 27 个示例，具有高达定量的产量。
• Camptothecin-psammaplin A hybrids as topoisomerase I and HDAC dual-action inhibitors
  作者：Raffaella Cincinelli、Loana Musso、Roberto Artali、Mario Guglielmi、Erminia Bianchino、Francesco Cardile、Fabiana Colelli、Claudio Pisano、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.021

  日期：2018.1

  compound, we designed new dual-acting multivalent molecules simultaneously targeting topoisomerase I and HDAC. In particular, a selected compound containing a camptothecin and the psammaplin A scaffold showed a broad spectrum of antiproliferative activity, with IC50 values in the nanomolar range. Preliminary in vivo results indicated a strong antitumor activity on human mesothelioma primary cell line MM473

  最近的研究表明，由喜树碱衍生物和HDAC抑制剂组成的联合疗法具有增强的抗癌作用。为了在单一活性化合物中发挥这种协同作用，我们设计了同时靶向拓扑异构酶I和HDAC的新型双作用多价分子。特别地，包含喜树碱和psammaplin A支架的所选化合物显示出广谱的抗增殖活性，IC 50值在纳摩尔范围内。初步的体内结果表明对CD-1裸鼠原位异种移植的人间皮瘤原代细胞MM473有很强的抗肿瘤活性，并且具有很高的耐受性。
• Synthesis of the Marine Bromotyrosine Psammaplin F and Crystal Structure of a Psammaplin A Analogue
  作者：Qianjiao Yang、Dan Liu、Deyang Sun、Sen Yang、Guodong Hu、Zuti Wu、Linxiang Zhao

  DOI：10.3390/molecules15128784

  日期：——

  Psammaplin F, an unsymmetrical disulfide bromotyrosine, was isolated from the sponge Pseudoceratina purpurea in 2003. We reported here the first total synthesis of psammaplin F in 12% overall yield by employing Cleland’s reagent reduction as key step. The longest linear synthetic sequence starting from 3-bromo-4-hydroxybenzaldehyde and hydantoin was seven steps. In addition, a detailed X-ray crystal structure analysis of psammaplin A analogue 8b is given for the first time.

  在2003年，从海绵Pseudoceratina purpurea中分离出了不对称二硫化物溴酪氨酸Psammaplin F。我们在这里报告了Psammaplin F的首次总合成，整体产率为12%，关键步骤采用了Cleland试剂还原。从3-溴-4-羟基苯甲醛和氢噻嗪开始的最长线性合成序列为七步。此外，首次提供了Psammaplin A类似物8b的详细X射线晶体结构分析。