2-(methoxycarbonylmethyl)-α-(dimethylamino)phenylacetonitrile | 1358418-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(methoxycarbonylmethyl)-α-(dimethylamino)phenylacetonitrile
• 英文别名: Methyl 2-[2-[cyano(dimethylamino)methyl]phenyl]acetate
• CAS: 1358418-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: FWCFOYKTYVYGAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxycarbonylmethyl)-α-(dimethylamino)phenylacetonitrile 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-(2-甲酰基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  叶立德铵的Sigmatropic重排——合成2-甲酰基苯基乙酸甲酯的关键步骤

  摘要：

  摘要 合成了 N-氰基甲基-N,N-二甲基-N-(α-甲氧基羰基)苄基铵盐 5 并用不同的碱/溶剂体系处理，得到了σ重排产物 [2,3] 7 和 [1,2] 8. 在液氨中进行的反应中，[2,3] 重排最终占了上风。将纯的 7（或 7 和 8 的混合物）脱保护，以良好的收率得到 2-甲酰基苯基乙酸甲酯（9）。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517891
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(dimethylamino)-2-phenylacetate 在 氨 作用下， 生成 2-(methoxycarbonylmethyl)-α-(dimethylamino)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  叶立德铵的Sigmatropic重排——合成2-甲酰基苯基乙酸甲酯的关键步骤

  摘要：

  摘要 合成了 N-氰基甲基-N,N-二甲基-N-(α-甲氧基羰基)苄基铵盐 5 并用不同的碱/溶剂体系处理，得到了σ重排产物 [2,3] 7 和 [1,2] 8. 在液氨中进行的反应中，[2,3] 重排最终占了上风。将纯的 7（或 7 和 8 的混合物）脱保护，以良好的收率得到 2-甲酰基苯基乙酸甲酯（9）。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517891

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIDAZINONES AS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：US20220281837A1

  公开（公告）日：2022-09-08

  The present invention relates to herbicidal substituted phenyl-pyridazine-diones and substituted phenyl-pyridazinone derivatives of formula (I), as well as to processes and intermediates used for the preparation of such derivatives. The invention further extends to herbicidal compositions comprising such derivatives, as well as to the use of such compounds and compositions in controlling undesirable plant growth: in particular the use in controlling weeds, such as broad-leaved dicotyledonous weeds, in crops of useful plants.
• Sigmatropic Rearrangement of Ammonium Ylides—Key Step in the Synthesis of Methyl 2-Formylphenyl Acetate
  作者：Anna Kowalkowska、Andrzej Jończyk

  DOI：10.1080/00397911.2010.517891

  日期：2011.11.15

  synthesized and treated with different base/solvent systems, giving the products of sigmatropic rearrangements [2,3] 7 and [1,2] 8. In reactions carried out in liquid ammonia, [2,3] rearrangement definitively prevailed. Pure 7(or mixture of 7 and 8) were deprotected to afford methyl 2-formylphenyl acetate (9) in good yield.

  摘要 合成了 N-氰基甲基-N,N-二甲基-N-(α-甲氧基羰基)苄基铵盐 5 并用不同的碱/溶剂体系处理，得到了σ重排产物 [2,3] 7 和 [1,2] 8. 在液氨中进行的反应中，[2,3] 重排最终占了上风。将纯的 7（或 7 和 8 的混合物）脱保护，以良好的收率得到 2-甲酰基苯基乙酸甲酯（9）。