2-chloro-5-pentylnicotinaldehyde | 909390-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-pentylnicotinaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-5-pentylpyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 909390-70-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: CHEJEENUPHTEIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-pentylnicotinaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(2-chloro-5-pentyl-3-pyridyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  由新型氯烟碱醛合成吡虫啉类似物

  摘要：

  从新的氯烟碱醛已经合成了严重的吡虫啉类似物。氯烟碱醛是从各种酰胺的Vilsmeier反应获得的重要合成子。因此，合成的吡虫啉类似物是以非常高的收率获得的新的杂环化合物。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.208
• 作为产物：
  描述：

  Benzenemethanamine, N-heptylidene- 在 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 反应 7.5h， 生成 2-chloro-5-pentylnicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier反应轻松，选择性地合成氯烟碱醛

  摘要：

  通过采用不同的方法制备了十一种酰胺。使用（i）POCl 3 / DMF使制备的各种酰胺进行Vilsmeier反应。（ii）双光气/ DMF；（iii）三光气/ DMF导致形成各种多取代的氯烟碱醛。进行的研究表明，Vilsmeier试剂的浓度以及用双光气或三光气替代POCl 3可以提供出色的选择性和更高的收率。在改良的反应条件下，只能得到氯烟碱醛而不是作为产物的氯吡啶。说明了使用双光气和三光气的各种优点。讨论了烟碱醛的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.026

文献信息

• Novel antimalarial baylis-hillman adducts and a process for the preparation thereof
  申请人：Narender Puli

  公开号：US20070117822A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention is directed towards the synthesis of novel and new chloropyridine skeleton based compounds and these are Bayllis Hillman adducts having a remarkable in vitro anti-malarial activity. These compounds have been found to possess anti-malarial activity against chloroquine sensitive and chloroquine resistant Plasmodium falciparum . The anti-malarial compounds of the present invention inhibit the mature schizonts in vitro.

  本发明是针对合成基于氯吡啶骨架的新型化合物，这些化合物是Bayllis Hillman加合物，具有显著的体外抗疟活性。已发现这些化合物对氯喹敏感和氯喹耐药的恶性疟原虫具有抗疟活性。本发明的抗疟化合物可以体外抑制成熟的裂殖体。
• Antimalarial Baylis-Hillman adducts and a process for the preparation thereof
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US07666883B2

  公开（公告）日：2010-02-23

  The present invention is directed towards the synthesis of novel and new chloropyridine skeleton based compounds and these are Bayllis Hillman adducts having a remarkable in vitro anti-malarial activity. These compounds have been found to possess anti-malarial activity against chloroquine sensitive and chloroquine resistant Plasmodium falciparum. The anti-malarial compounds of the present invention inhibit the mature schizonts in vitro.

  本发明针对合成基于氯吡啶骨架的新颖化合物，这些化合物是Bayllis Hillman加合物，具有显著的体外抗疟活性。已发现这些化合物对氯喹敏感和氯喹耐药的疟原虫具有抗疟活性。本发明的抗疟化合物能够在体外抑制成熟的红细胞疟原虫。
• WO2007/32016
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AN ANTIMALARIAL BAYLIS-HILLMAN ADDUCTS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1924558A1

  公开（公告）日：2008-05-28
• US7666883B2
  申请人：——

  公开号：US7666883B2

  公开（公告）日：2010-02-23