5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 40072-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-5,6-dicarboxylate；5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester；5,6,7,8-Tetrahydro-naphthalin-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 40072-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: JRCHRQNLEBCDGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 硝酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,5-Tetramethylen-2-nitroindan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  2-硝基茚满-1,3-二酮的抗过敏活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00270a005
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-2-(cyclohex-1'-enyl)-N,N-dimethylethen-1-ylamine 在 silica gel 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烯胺[4 + 2]环加成化合物的立体选择性合成功能化十氢化萘和苯甲醛

  摘要：

  已经研究了二烯胺1–4与富马酸二甲酯和富马腈的[4 + 2]环加成立体选择性，并通过从环加合物7-11和15-20中消除Me 2 NH来制备官能化的十氢化萘21-40。在合成树烯倍半萜的背景下，还描述了二二酯29和30的还原。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730313

文献信息

• Terminal Heck Vinylations of Chelating Vinyl Ethers
  作者：Alexander Stadler、Henrik von Schenck、Karl S. A. Vallin、Mats Larhed、Anders Hallberg

  DOI：10.1002/adsc.200404184

  日期：2004.12

  Heck vinylations of electron-rich amino-functionalized vinyl ethers were performed with high regioselectivity furnishing moderate to good isolated yields of the corresponding 1-alkoxy-1,3-butadienes. DFT calculations support an amine-palladium(II) coordination strength reactivity/selectivity rationale, where the dimethylamino group was the preferred metal presenting functionality. Controlled microwave

  富电子的氨基官能化乙烯基醚的末端螯合控制的Heck乙烯基化反应具有较高的区域选择性，可提供相应的1-烷氧基-1,3-丁二烯中等至良好的分离收率。DFT计算支持胺-钯（II）配位强度反应性/选择性原理，其中二甲基氨基是优选的具有金属官能度的金属。受控的微波加热有效地促进了这些钯催化的反应，并且可以在30分钟内实现完全转化。随后在微波辐射下，与乙炔二羧酸二甲酯发生的Diels-Alder反应，通过消除氨基烷氧基而仅部分芳香化了双环和三环化合物。因此，
• Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 59,72
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• Maerkl,G.; Fuchs,R., Tetrahedron Letters, 1972, p. 4691 - 4694
  作者：Maerkl,G.、Fuchs,R.

  DOI：——

  日期：——
• SNOWDEN, ROGER L.;BRAUCHLI, ROBERT;WUST, MANFRED, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 640-651
  作者：SNOWDEN, ROGER L.、BRAUCHLI, ROBERT、WUST, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• Antiallergic activity of 2-nitroindan-1,3-diones
  作者：Derek R. Buckle、Neil J. Morgan、Janet W. Ross、Harry Smith、Barbara A. Spicer

  DOI：10.1021/jm00270a005

  日期：1973.12