tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)propionate | 1191063-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)propionate
• 英文别名: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoic acid；2-carboxyethylboronic acid pinacol ester
• CAS: 1191063-90-7
• 化学式: C₉H₁₇BO₄
• 分子量: 200.043
• InChiKey: KOEHRDXIOARYAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)propionate 在 水 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  光敏金属有机框架作为末端烯烃和炔烃伯醇串联反应催化剂

  摘要：

  构建了基于Cu-CTU的光敏共价金属有机框架（JNM-20 ）。MOF具有宽带光吸收、优异的光致电荷分离效率和光化学性质，使得从末端烯烃和炔烃生产伯醇具有优异的抗马可夫尼科夫选择性、良好的总收率、广泛的底物兼容性以及通过串联催化良好的可重复使用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202306497
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧基羰基)乙基硼酸频那醇酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE

  摘要：

  本发明提供了由任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物及其药学上可接受的组合物所包含的范围，或其亚属所包含的范围。本发明还提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来治疗FAAH介导的疾病、紊乱或症状的方法。此外，本发明提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来抑制FAAH的方法。

  公开号：

  US20150368278A1

文献信息

• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150368278A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, encompassed by any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof. The present invention also provides methods for treating an FAAH mediated disease, disorder or condition by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof. Additionally, the present invention provides methods for inhibiting FAAH by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof.

  本发明提供了由任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物及其药学上可接受的组合物所包含的范围，或其亚属所包含的范围。本发明还提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来治疗FAAH介导的疾病、紊乱或症状的方法。此外，本发明提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来抑制FAAH的方法。
• Ni-electrocatalytic Csp3–Csp3 doubly decarboxylative coupling
  作者：Benxiang Zhang、Yang Gao、Yuta Hioki、Martins S. Oderinde、Jennifer X. Qiao、Kevin X. Rodriguez、Hai-Jun Zhang、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-022-04691-4

  日期：2022.6.9

  termed doubly decarboxylative cross-coupling (dDCC). This operationally simple methodcan be used to heterocouple primary, secondary and even certain tertiary RAEs, thereby opening up a powerful new approach for synthesis. The reaction, which cannot be mimicked using stoichiometric metal reductants or photochemical conditions, tolerates a range of functional groups, is scalable, and is used for the synthesis

  两个相似或相同的官能团之间的交叉偶联形成新的 C-C 键是一种强大的工具，可以从容易获得的构建单元快速组装复杂分子，如烯烃交叉复分解或各种类型的交叉亲电偶联 1 ， 2 Kolbe 电解涉及烷基羧酸的氧化电化学脱羧为其相应的自由基物种，然后重组以产生新的 C–C 键3–12作为已知最古老的 Csp 3 –Csp 3之一成键反应，它对有机合成有着不可思议的前景，但它的使用几乎不存在。从合成设计的角度来看，这种转变可以让人们在不考虑极性或相邻功能的情况下偶联最可用的羧酸盐13实际上，自 19 世纪以来传统上使用的强氧化电解方案破坏了这一承诺5从而严重限制它的范围。在这里，我们展示了温和还原的镍电催化系统如何通过原位偶联两种不同的羧酸盐生成氧化还原活性酯 (RAE)，称为双重脱羧交叉偶联 (dDCC)。这种操作简单的方法可用于异偶联一级、二级甚至某些三级 RAE，从而开辟了一种强大的新合成方法。
• 基于内过氧结构的分子氧输送剂及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN114249754B

  公开（公告）日：2022-11-25

  基于内过氧结构的分子氧输送剂及应用，属于生物医药领域。设计的分子氧输送剂由内过氧分子和DABCO（1,4‑二氮杂二环[2.2.2]辛烷）组成。内过氧结构作为氧载体可释放分子氧和单线态氧，通过DABCO将单线态氧转化为分子氧，使整个体系高效的释放分子氧。分子氧的释放速度通过不同的内过氧结构进行调控，DABCO在转换单线态氧为分子氧的同时又可提高体系的水溶性。这种分子氧输送体系可为低氧组织输送氧气，缓解低氧带来的组织及器官损伤，具有广泛的应用前景。
• Synthesis of Paclitaxel Derivatives for Remote Loading into Liposomes and Improved Therapeutic Effect
  作者：Xiangwei Xu、Yanhua Liu、Shanshan Shao、Jinbo Li、Zhaochu Xu、Yueling Yin、Linxiang Zhao、Yongjun Wang、Dan Liu

  DOI：10.3390/molecules27227967

  日期：——

  series of novel paclitaxel derivatives modified by boronic acid according to the characteristics of the interaction between RB(OH)2 and different strapping agents of intraliposomal aqueous phase were designed and synthesized, which were then used to develop remote poorly water-soluble drugs loading into liposomes. Meanwhile, we screened nineteen paclitaxel boronic acid derivatives for their cytotoxic

  根据RB(OH) 2与脂质体内水相不同束缚剂相互作用的特点，设计合成了一系列硼酸修饰的紫杉醇新型衍生物，用于开发远程难溶性药物载入。脂质体。同时，我们筛选了 19 种紫杉醇硼酸衍生物对三种癌细胞系（A549、HCT-116 和 4T1）和一种正常细胞系（LO2）的细胞毒活性，并对活性化合物进行了脂质体制剂筛选。在所有化合物中，4d的脂质体具有优异的药物包封率（>95%，药物脂质比为 0.1 w / w), 是最稳定的。此外，化合物4d脂质体（8 mg/kg，4次）和更高剂量化合物4d（24 mg/kg，4次）对4T1肿瘤的治疗效果优于紫杉醇（8 mg/kg，4次）体内模型,抑瘤率分别为74.3%、81.9%和58.5%。本研究为难溶性药物提高脂质体载药量和体内抗肿瘤作用提供了合理的设计策略。
• Cyclization of RGD Peptides by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Isabell Kemker、Christian Schnepel、David C. Schröder、Antoine Marion、Norbert Sewald

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00360

  日期：2019.8.22

  Halogenated L- or D-tryptophan obtained by biocatalytic halogenation was incorporated into RGD peptides together with a variety of alkyl or aryl boronic acids. Suzuki-Miyaura cross-coupling either in solution or on-resin results in side chain-to-tail-cyclized RGD peptides, for example, with biaryl moieties, providing a new dimension of structure-activity relationships. An array of RGD peptides differing in macrocycle size, the presence of D-amino acid, N-methylation, or connectivity between the indole moiety and the boronic acid showed that, in particular, connectivity exhibits a major impact on affinities toward integrins, for example, a(v)beta(3). Structure-activity relationship studies yielded peptides with affinities toward a(v)beta(3) in the low nanomolar range, good selectivity, and high plasma stability. Structural characteristics of representative molecules have been investigated by molecular dynamics simulations, which allowed understanding the observed activity differences.