6-trifluoroomethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester | 210298-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-trifluoroomethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: 6-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；1-(Benzyloxycarbonyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,4,5,6-tetrahydropyridine；benzyl 6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 210298-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₅S
• 分子量: 365.33
• InChiKey: MJIKIIZLHJPFRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-trifluoroomethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 potassium carbonate bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-thiophen-3-yl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶-2-硼酸频哪醇酯的制备及Suzuki-Miyaura偶联反应

  摘要：

  进行了将内酰胺衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯和磷酸盐转化为相应的硼酸乙烯基酯的研究。δ-戊内酰胺衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯可通过Pd与双（频哪醇）二硼烷和频哪醇硼烷，吡咯烷酮和ε-己内酰胺偶合的Pd催化成功地转化为1,4,5,6-四氢吡啶-2-硼酸频哪醇酯衍生物衍生物不反应或容易还原。衍生自δ-戊内酰胺的硼酸乙烯基酯是热稳定的化合物，在Pd催化下可与结构多样的芳基和杂芳基溴化物和三氟甲磺酸酯，乙烯基碘化物和溴化物以及芳族酰氯有效偶联，从而形成相应的2-取代哌啶达到优异的产量。

  DOI：

  10.1021/jo050995+
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代哌啶-1-羧酸苄酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 6-trifluoroomethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels−Alder Reactions of 2-(N-Acylamino)-1,3-dienes. Atypical Regioselectivity and Endo/Exo Selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980593k

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2019027054A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention provides a heterocyclic compound having a HDAC inhibitory action, and useful for the treatment of central nervous system diseases including neurodegenerative disease, and the like, and a medicament comprising the compound. The present invention relates to a compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有HDAC抑制作用的杂环化合物，用于治疗包括神经退行性疾病在内的中枢神经系统疾病，以及包含该化合物的药物。本发明涉及一种由式(I)表示的化合物，其中每个符号如规范中定义的，或其盐。
• Bis(perfluoralkyl)phosphinous acids and derivatives and use thereof
  申请人：Hoge Berthold

  公开号：US20110124873A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The invention relates to bis(perfluoroalkyl)phosphinous acids, bis(perfluoroalkyl)thiophosphinous acids and derivatives, the synthesis thereof and the use thereof, in particular for the synthesis of air-stable metal complexes for catalytic processes.

  这项发明涉及双(全氟烷基)膦酸、双(全氟烷基)硫膦酸及其衍生物，其合成和用途，特别是用于合成用于催化过程的空气稳定金属配合物。
• New Synthetic Approach to Cyclopenta-Fused Heterocycles Based upon a Mild Nazarov Reaction
  作者：Ernesto G. Occhiato、Cristina Prandi、Alessandro Ferrali、Antonio Guarna、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/jo034939p

  日期：2003.12.1

  role in forcing the conrotatory process to take place in one sense only: allowing the synthesis of diastereomerically pure compounds to be realized. Because different patterns of substitution on the heterocycle are compatible with the reaction conditions, the methodology developed could be very useful for the synthesis of natural products and biologically active compounds containing cyclopenta-fused O-

  内酰胺或内酯衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯和磷酸盐与α-烷氧基二烯基硼酸酯的Pd催化偶联反应产生共轭烷氧基三烯，其中双键之一嵌入杂环部分。如果经过温和的酸性水解，这些化合物会经历4pi电环化过程（Nazarov反应），从而以高收率提供环戊基稠合的O和N杂环。这项工作的范围是密切检查杂原子和杂环尺寸对电环化结果以及此过程的扭转选择性的作用和影响。杂原子的存在对于稳定氧基烯丙基阳离子中间体是必不可少的，因此使反应发生。环的大小也是环化步骤中的基本参数：五元氮杂环化合物需要更苛刻的条件才能生成5-5稠合体系，并且只有在最初水解为相应的二乙烯基酮后才这样做。至于扭转选择性，在2-甲基和4-甲基取代的内酰胺衍生物上，空间相互作用似乎仅在某种意义上迫使旋转过程起作用：允许合成非对映异构纯化合物。由于杂环上不同的取代方式与反应条件兼容，因此开发的方法对于合成天然产物以及含有环戊基稠合的O和N杂环部分的生物活性化合物可能非常有用。
• HDAC6 inhibitory heterocyclic compound
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US10435399B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present invention provides a heterocyclic compound having a HDAC inhibitory action, and useful for the treatment of central nervous system diseases including neurodegenerative disease, and the like, and a medicament comprising the compound. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有 HDAC 抑制作用、可用于治疗中枢神经系统疾病（包括神经退行性疾病等）的杂环化合物，以及一种包含该化合物的药物。 本发明涉及一种由式（I）代表的化合物： 其中各符号如说明书中所定义，或其盐类。
• Suzuki Reaction of Vinyl Triflates from Six- and Seven-Membered <i>N</i>-Alkoxycarbonyl Lactams with Boronic Acids and Esters
  作者：Ernesto G. Occhiato、Andrea Trabocchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1021/jo001807c

  日期：2001.4.1

  The Pd(0)-catalyzed reaction of vinyl triflates from N-alkoxycarbonyl lactams with different boron compounds has been studied. The coupling reaction of alkenylboronates and arylboronic acids with six- and seven-membered lactam-derived N-alkoxycarbonyl vinyl triflates was feasible under very mild conditions in THF-water employing (Ph3P)(2)PdCl2 as a catalyst and Na2CO3 as a base, which provided in high yields the corresponding 6- or 7-substituted N-alkoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-pyridines and N-alkoxycarbonyl-2,3,4,5-tetrahydroazepines. Allylboronates reacted slower but, with vinyl triflates from delta -valerolactam, still gave acceptable yields of the coupling product. Alkylboronic acids required different reaction conditions, in particular the presence of Ag2O together with a base in anhydrous toluene and (dppf)PdCl2 as a catalyst, affording the corresponding 6-alkyl-N-alkoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-pyridines in high yields.