methyl 2-(6-hydroxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizin-7-yl)but-3-enoate | 1025957-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(6-hydroxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizin-7-yl)but-3-enoate
• CAS: 1025957-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: HGOXREKRNFMFJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-4-[(5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-6-yl)oxy]but-2-enoate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(6-hydroxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizin-7-yl)but-3-enoate 、 methyl (2E)-2-(6-hydroxy-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型，有效的天然20（S）-喜树碱的全合成。

  摘要：

  对映体20（S）-喜树碱已通过一种新颖的方法由一种已知的羟基吡啶酮制备，该方法涉及Claisen重排，不对称的亲核乙基化，Heck偶联和Friedlander缩合作为关键转化。

  DOI：

  10.1039/b611202a

文献信息

• Novel, efficient total synthesis of natural 20(S)-camptothecin
  作者：Chao-Jun Tang、Matej Babjak、Regan J. Anderson、Andrew E. Greene、Alice Kanazawa

  DOI：10.1039/b611202a

  日期：——

  Enantiopure 20(S)-camptothecin has been prepared from a known hydroxypyridone through a novel approach that involves a Claisen rearrangement, an asymmetric nucleophilic ethylation, a Heck coupling and a Friedlander condensation as the key transformations.

  对映体20（S）-喜树碱已通过一种新颖的方法由一种已知的羟基吡啶酮制备，该方法涉及Claisen重排，不对称的亲核乙基化，Heck偶联和Friedlander缩合作为关键转化。