2,3-bis(bromomethyl)-6-(trifluoromethyl)quinoxaline | 32602-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(bromomethyl)-6-(trifluoromethyl)quinoxaline
• CAS: 32602-05-4
• 化学式: C₁₁H₇Br₂F₃N₂
• 分子量: 383.993
• InChiKey: XREAUPRKHHURCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(bromomethyl)-6-(trifluoromethyl)quinoxaline 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到2,3-bis(fluoromethyl)-6-(trifluoromethyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Bis(halomethyl)quinoxaline Derivatives and Evaluation of Their Antibacterial and Antifungal Activities

  摘要：

  合成了在2位和3位具有双（氟甲基）、双（氯甲基）或双（碘甲基）基团，在6位和/或7位具有各种电子给体/电子受体取代基的喹喔啉衍生物。通过最小抑菌浓度测定法评估了它们的抗菌和抗真菌活性。喹喔啉衍生物的取代基与抗菌活性之间的关系表明，卤甲基单元的电负性在产生抗菌活性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01061
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基三氟甲苯 在 氢气 、 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-bis(bromomethyl)-6-(trifluoromethyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  基于喹喔啉的外排泵抑制剂可恢复耐药非结核分枝杆菌的药物敏感性

  摘要：

  非结核分枝杆菌 (NTM) 包括几种普遍存在的环境局部细菌，这些细菌可能导致严重的人类疾病。NTM 相关肺部感染主要影响患有潜在呼吸道疾病或慢性疾病的个体和免疫抑制患者。模拟分枝杆菌和脓肿分枝杆菌是导致免疫功能正常和免疫功能低下个体肺部疾病的两种 NTM。在这项研究中，从意大利一家医院收治的两名患者身上分离出两种 NTM 菌株，分别被鉴定为M. simiae和M. abscessus. 测试了两种 NTM 对不同抗生素的药物敏感性。为了恢复药物敏感性，设计、合成了一系列新的 2-aryl-3-phenoxymethyl-quinoxaline 衍生物 (QX)，并将其作为外排泵抑制剂 (EPI) 对上述 NTM 的两种临床分离株进行研究，评估 EPI 如何可以影响药物的最小抑制浓度值，从而影响活性。在临床菌株中追踪的不同耐药水平被 EPI 降低，并且在一些情况下，易感性完全恢复。QX 还可

  DOI：

  10.1002/ardp.202100492

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of 2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline derivatives
  作者：Hisato Ishikawa、Takayuki Sugiyama、Keisuke Kurita、Akihiro Yokoyama

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.12.002

  日期：2012.4

  We synthesized 12 derivatives of 2,3-bis(bromomethyl) quinoxaline with substituents at the 6-and/or 7-positions, and evaluated their activities against bacteria and fungi. Of the 12 compounds, nine (1a-h, 1j, and 1k) showed antibacterial activity. The derivative 1g, which bears a trifluoromethyl group at the 6-position, showed the highest activity against Gram-positive bacteria, while 1c, which has a fluoro-group at the 6-position, showed the widest antifungal activity spectrum. However, only the derivative with an ethyl ester substitution, 1k showed activity against Gram-negative bacteria. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.
• JP2011037776A
  申请人：——

  公开号：JP2011037776A

  公开（公告）日：2011-02-24
• Synthesis of 2,3-Bis(halomethyl)quinoxaline Derivatives and Evaluation of Their Antibacterial and Antifungal Activities
  作者：Hisato Ishikawa、Takayuki Sugiyama、Akihiro Yokoyama

  DOI：10.1248/cpb.c12-01061

  日期：——

  Quinoxaline derivatives having bis(fluoromethyl), bis(chloromethyl), or bis(iodomethyl) groups at the 2- and 3-positions, and various electron-donating/withdrawing substituents at the 6- and/or 7-positions, were synthesized. Their antibacterial and antifungal activities were evaluated by means of minimum inhibitory concentration assays. The relationships between the substituents and the antimicrobial activities of the quinoxaline derivatives indicate that the electrophilicity of the halomethyl units plays an important role in generating the antimicrobial activity.

  合成了在2位和3位具有双（氟甲基）、双（氯甲基）或双（碘甲基）基团，在6位和/或7位具有各种电子给体/电子受体取代基的喹喔啉衍生物。通过最小抑菌浓度测定法评估了它们的抗菌和抗真菌活性。喹喔啉衍生物的取代基与抗菌活性之间的关系表明，卤甲基单元的电负性在产生抗菌活性方面起着重要作用。
• Quinoxaline‐based efflux pump inhibitors restore drug susceptibility in drug‐resistant nontuberculous mycobacteria
  作者：Paola Corona、Roberta Ibba、Sandra Piras、Paola Molicotti、Alessandra Bua、Antonio Carta

  DOI：10.1002/ardp.202100492

  日期：2022.8

  abscessus. The two NTMs were tested for drug susceptibility against different antibiotics. To restore drug susceptibility, a new series of 2-aryl-3-phenoxymethyl-quinoxaline derivatives (QXs) was designed, synthesized, and investigated as efflux pump inhibitors (EPIs) against two clinical isolates of the above-cited NTMs, evaluating how EPIs can influence the drug minimal inhibitory concentration values

  非结核分枝杆菌 (NTM) 包括几种普遍存在的环境局部细菌，这些细菌可能导致严重的人类疾病。NTM 相关肺部感染主要影响患有潜在呼吸道疾病或慢性疾病的个体和免疫抑制患者。模拟分枝杆菌和脓肿分枝杆菌是导致免疫功能正常和免疫功能低下个体肺部疾病的两种 NTM。在这项研究中，从意大利一家医院收治的两名患者身上分离出两种 NTM 菌株，分别被鉴定为M. simiae和M. abscessus. 测试了两种 NTM 对不同抗生素的药物敏感性。为了恢复药物敏感性，设计、合成了一系列新的 2-aryl-3-phenoxymethyl-quinoxaline 衍生物 (QX)，并将其作为外排泵抑制剂 (EPI) 对上述 NTM 的两种临床分离株进行研究，评估 EPI 如何可以影响药物的最小抑制浓度值，从而影响活性。在临床菌株中追踪的不同耐药水平被 EPI 降低，并且在一些情况下，易感性完全恢复。QX 还可