7-Trimethylsilylpurin | 75773-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-Trimethylsilylpurin
• 英文别名: trimethyl(purin-7-yl)silane
• CAS: 75773-52-3
• 化学式: C₈H₁₂N₄Si
• 分子量: 192.296
• InChiKey: RQAJVBSRPKAQKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,6aR)-6-Chloro-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester 、 7-Trimethylsilylpurin 125.0 ℃ 、6.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1'-Desoxy-1'<7-purinyl>-2',3'-O-isopropyliden-α-D-ribofuranuronsaeure-methylester 、 1'-Desoxy-1'-<7-purinyl>-2',3'-O-isopropyliden-β-D-ribofuranuronsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Loesch, Gabriele R.; Fischer, Peter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 9, p. 2891 - 2915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 嘌呤 在 吡啶 作用下， 生成 7-Trimethylsilylpurin
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺和铁硫矿物合成和降解核酸组分

  摘要：

  我们描述了在铁硫和铁铜硫矿物作为催化剂的情况下，从甲酰胺中一锅合成大量核酸碱基和相关化合物。观察到的主要产物是嘌呤、1H-嘧啶酮、异胞嘧啶、腺嘌呤、2-氨基嘌呤、碳二亚胺、尿素和草酸。异胞嘧啶和 2-氨基嘌呤可以通过 Watson-Crick 和逆转 Watson-Crick 相互作用识别天然核碱基，从而为原始核酸的起源提出了新的假设。由于信息聚合物起源的主要问题是其前体的不稳定性，我们还研究了铁硫和铁铜硫矿物对甲酰胺和水中核寡核苷酸稳定性的影响。所有的铁硫和铁铜硫矿物都刺激了 RNA 的降解。

  DOI：

  10.1021/ja804782e

文献信息

• Silica Metal Oxide Vesicles Catalyze Comprehensive Prebiotic Chemistry
  作者：Bruno Mattia Bizzarri、Lorenzo Botta、Maritza Iveth Pérez-Valverde、Raffaele Saladino、Ernesto Di Mauro、Juan Manuel García-Ruiz

  DOI：10.1002/chem.201706162

  日期：2018.6.7

  (NH2CHO), a single‐carbon molecule, at 80 °C. We found that these bilayer membranes, made of amorphous silica and metal oxide/hydroxide nanocrystals, catalyze the condensation of formamide, yielding the four nucleobases of RNA, three amino acids and, several carboxylic acids in a single‐pot experiment. Besides manganese, iron and magnesium, two abundant elements in the earliest Earth crust that are key in

  最近已经证明，催化天然生物化学反应的矿物自组装结构可能在源自蛇纹石化的天然水中形成，蛇纹石化是在类地行星的早期广泛传播的地质过程。我们通过在甲酰胺（NH 2CHO），一个单碳分子，在80°C下。我们发现，由无定形二氧化硅和金属氧化物/氢氧化物纳米晶体制成的双层膜可催化甲酰胺的缩合，在单罐实验中产生RNA的四个核碱基，三个氨基酸和几种羧酸。除了锰，铁和镁外，最早的地壳中两个丰富的元素也是蛇纹石化反应中的关键元素，足以产生所有这些生化化合物。这些结果表明，从无机地球化学到益生元有机化学的转变在世界范围内是普遍的，并且很可能比我们的星球想象的要早发生。
• Schmidt, Richard R.; Loesch, Gabriele R.; Fischer, Peter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 9, p. 2891 - 2915
  作者：Schmidt, Richard R.、Loesch, Gabriele R.、Fischer, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Degradation of Nucleic Acid Components by Formamide and Iron Sulfur Minerals
  作者：Raffaele Saladino、Veronica Neri、Claudia Crestini、Giovanna Costanzo、Michele Graciotti、Ernesto Di Mauro

  DOI：10.1021/ja804782e

  日期：2008.11.19

  interactions, thus suggesting novel scenarios for the origin of primordial nucleic acids. Since the major problem in the origin of informational polymers is the instability of their precursors, we also investigate the effects of iron sulfur and iron-copper sulfur minerals on the stability of ribooligonucleotides in formamide and in water. All of the iron sulfur and iron-copper sulfur minerals stimulated

  我们描述了在铁硫和铁铜硫矿物作为催化剂的情况下，从甲酰胺中一锅合成大量核酸碱基和相关化合物。观察到的主要产物是嘌呤、1H-嘧啶酮、异胞嘧啶、腺嘌呤、2-氨基嘌呤、碳二亚胺、尿素和草酸。异胞嘧啶和 2-氨基嘌呤可以通过 Watson-Crick 和逆转 Watson-Crick 相互作用识别天然核碱基，从而为原始核酸的起源提出了新的假设。由于信息聚合物起源的主要问题是其前体的不稳定性，我们还研究了铁硫和铁铜硫矿物对甲酰胺和水中核寡核苷酸稳定性的影响。所有的铁硫和铁铜硫矿物都刺激了 RNA 的降解。