(2-diphenylphosphanylbenzylidene)(2-thiophen-2-yl-ethyl)amine | 1338578-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-diphenylphosphanylbenzylidene)(2-thiophen-2-yl-ethyl)amine
• 英文别名: (2-diphenylphosphino-benzylidene)-thiophen-3-ylethyl-amine；(2-diphenylphosphino-benzylidene)hiophen-2-ylethylamine；1-(2-diphenylphosphanylphenyl)-N-(2-thiophen-2-ylethyl)methanimine
• CAS: 1338578-20-3
• 化学式: C₂₅H₂₂NPS
• 分子量: 399.496
• InChiKey: MTHQVBAWLZSJOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-diphenylphosphanylbenzylidene)(2-thiophen-2-yl-ethyl)amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到N-(2-diphenylphosphino)benzyl-2-(thiophen-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  金（I）配合物中的异位P，N配体：合成，结构和细胞毒性

  摘要：

  合成了新的异位，双齿和多齿亚氨基和氨基膦配体，并与[AuCl（THT）]（THT =四氢噻吩）络合。X射线晶体学证实三种产品中均形成了席夫碱，成功地将亚氨基还原为sp 3-在几种情况下使胺杂化，并确认形成了四个Au配合物的单金（I）亚氨基和氨基膦配合物。在癌细胞和非癌细胞系中的细胞毒性研究表明，配体与金（I）配合后，细胞毒性显着增加。这些发现得到了美国国立卫生研究院发育治疗计划60种细胞株指纹屏筛选两种有希望的化合物的结果的支持。这些配体和金（I）配合物的某些细胞毒性是由于细胞凋亡的诱导。配体和金（I）配合物表现出对特定细胞系的选择性毒性，而Jurkat T细胞对这些化合物的细胞毒性作用更为敏感，而与癌细胞系相比，非癌细胞系KMST6具有更强的抗性。NIH DTP 60细胞系指纹筛选的结果支持在Gold（I）络合后观察到的细胞毒性增强。在本研究筛选的所有细胞系中，一种金（I）配合物在50μ

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2015.01.014
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 、 2-二苯基膦苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(2-diphenylphosphanylbenzylidene)(2-thiophen-2-yl-ethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  金（I）配合物中的异位P，N配体：合成，结构和细胞毒性

  摘要：

  合成了新的异位，双齿和多齿亚氨基和氨基膦配体，并与[AuCl（THT）]（THT =四氢噻吩）络合。X射线晶体学证实三种产品中均形成了席夫碱，成功地将亚氨基还原为sp 3-在几种情况下使胺杂化，并确认形成了四个Au配合物的单金（I）亚氨基和氨基膦配合物。在癌细胞和非癌细胞系中的细胞毒性研究表明，配体与金（I）配合后，细胞毒性显着增加。这些发现得到了美国国立卫生研究院发育治疗计划60种细胞株指纹屏筛选两种有希望的化合物的结果的支持。这些配体和金（I）配合物的某些细胞毒性是由于细胞凋亡的诱导。配体和金（I）配合物表现出对特定细胞系的选择性毒性，而Jurkat T细胞对这些化合物的细胞毒性作用更为敏感，而与癌细胞系相比，非癌细胞系KMST6具有更强的抗性。NIH DTP 60细胞系指纹筛选的结果支持在Gold（I）络合后观察到的细胞毒性增强。在本研究筛选的所有细胞系中，一种金（I）配合物在50μ

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2015.01.014

文献信息

• Hemilabile imino-phosphine palladium(II) complexes: synthesis, molecular structure, and evaluation in Heck reactions
  作者：William Motswainyana、Martin Onani、Roger Lalancette、Paul Tarus

  DOI：10.2478/s11696-013-0530-6

  日期：2014.1.1

  equimolar reaction of V and VI with either PdCl2(cod) (cod = cyclooctadiene) or PdClMe(cod) afforded palladium(II) complexes I–IV. The molecular structure of II was confirmed by X-ray crystallography. The coordination geometry around the palladium atom exhibited distorted square planar geometry at the palladium centre. Complexes I, II, and IV were evaluated as catalysts for Heck coupling reactions of iodobenzene

  由2-（二苯基膦基）苯甲醛和噻吩胺制备了2-（二苯基膦基）苄基-（2-噻吩）甲基亚胺（V）和2-（二苯基膦基）苄基-（2-噻吩）乙基亚胺（VI）产量。V和VI与PdCl 2（cod）（cod =环辛二烯）或PdClMe（cod）等摩尔反应，得到钯（II）配合物I–IV。II的分子结构通过X射线晶体学确认。钯原子周围的配位几何在钯中心呈现出扭曲的方形平面几何形状。配合物I，II和IV被评估为在温和的反应条件下碘代苯与丙烯酸甲酯的Heck偶联反应的催化剂; 催化剂：0.1摩尔％，Et 3 N碱，MeCN，80℃回流8小时；用催化剂I（64％），II（68％）和IV（58％）在10 mmol规模上分离得到的产率。他们都表现出重大的活动。
• Synthesis and characterization of palladium(II) and platinum(II) metal complexes with iminophosphine ligands: X-ray crystal structures of platinum(II) complexes and use of palladium(II) complexes as pre-catalysts in Heck and Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Haleden Chiririwa、Freeman Ntuli、Edison Muzenda、Alfred Muller

  DOI：10.1007/s11243-013-9703-y

  日期：2013.5

  spectrometry (ESI-MS) and elemental analysis. The representative solid-state molecular structures of the platinum complexes 1b and 2b were determined using single crystal X-ray diffraction analysis and revealed that the complexes exhibit a slightly distorted square-planar geometry. Furthermore, the palladium complexes were tested as potential catalysts in the Heck and Suzuki cross-coupling reactions.

  铂配合物 1b 和 2b 的代表性固态分子结构是使用单晶 X 射线衍射分析确定的，并显示配合物表现出轻微扭曲的方形平面几何形状。此外，钯配合物在 Heck 和 Suzuki 交叉偶联反应中作为潜在催化剂进行了测试。
• Neutral palladium(II) complexes with P,N Schiff-base ligands: Synthesis, characterization and catalytic oligomerisation of ethylene
  作者：Mokgolela M. Mogorosi、Tebello Mahamo、John R. Moss、Selwyn F. Mapolie、J. Chris Slootweg、Koop Lammertsma、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.07.042

  日期：2011.11

  New N-functionalised 2-phosphinobenzaldimino (P boolean AND N) ligands bearing 3-picolyl, furfuryl, thiophene-2-methyl, thiophene-2-ethyl, and benzyl groups have been prepared in good yield. The 2-phosphinobenzaldimino ligands were reacted with PdCl2(COD) to give the corresponding metal complexes of the type Pd(L)Cl-2 (L = 2-phosphinobenzaldimino (P boolean AND N) ligand). All compounds were fully characterized using spectroscopic and analytical techniques, including H-1, C-13, and P-31 NMR and IR spectroscopies, mass spectrometry and elemental analysis. Selected neutral palladium complexes were evaluated as catalyst precursors in ethylene oligomerisation reactions, after activation with a co-catalyst (MMAO, EtAlCl2, or Et2AlCl). (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Heteroditopic P,N ligands in gold(I) complexes: Synthesis, structure and cytotoxicity
  作者：Telisha Traut-Johnstone、Stonard Kanyanda、Frederik H. Kriel、Tanya Viljoen、P.D. Riekert Kotze、Werner E. van Zyl、Judy Coates、D. Jasper G. Rees、Mervin Meyer、Raymond Hewer、D. Bradley G. Williams

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.01.014

  日期：2015.4

  marked increase in cytotoxicity upon ligand complexation to gold(I). These findings were supported by results from the 60-cell line fingerprint screen of the Developmental Therapeutics Programme of the National Institutes of Health for two promising compounds. The cytotoxicity of some of these ligands and gold(I)complexes is due to the induction of apoptosis. The ligands and gold(I)complexes demonstrated

  合成了新的异位，双齿和多齿亚氨基和氨基膦配体，并与[AuCl（THT）]（THT =四氢噻吩）络合。X射线晶体学证实三种产品中均形成了席夫碱，成功地将亚氨基还原为sp 3-在几种情况下使胺杂化，并确认形成了四个Au配合物的单金（I）亚氨基和氨基膦配合物。在癌细胞和非癌细胞系中的细胞毒性研究表明，配体与金（I）配合后，细胞毒性显着增加。这些发现得到了美国国立卫生研究院发育治疗计划60种细胞株指纹屏筛选两种有希望的化合物的结果的支持。这些配体和金（I）配合物的某些细胞毒性是由于细胞凋亡的诱导。配体和金（I）配合物表现出对特定细胞系的选择性毒性，而Jurkat T细胞对这些化合物的细胞毒性作用更为敏感，而与癌细胞系相比，非癌细胞系KMST6具有更强的抗性。NIH DTP 60细胞系指纹筛选的结果支持在Gold（I）络合后观察到的细胞毒性增强。在本研究筛选的所有细胞系中，一种金（I）配合物在50μ