{[1-(3-hydroxyphenyl)ethylidene]amino}thiourea | 499142-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: {[1-(3-hydroxyphenyl)ethylidene]amino}thiourea
• 英文别名: 3'-hydroxyacetophenone thiosemicarbazone；[1-(3-Hydroxyphenyl)ethylideneamino]thiourea；[1-(3-hydroxyphenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 499142-35-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• 分子量: 209.272
• InChiKey: NIPUIJPOVMBVKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[1-(3-hydroxyphenyl)ethylidene]amino}thiourea 、 甲基丙二酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到5-methyl-1-(1'-(3-hydroxyphenyl)-ethylidinamino)-2-thioxodihydropyrimidin-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Combined theoretical and experimental studies reveal the newly synthesized pyrimidinones as potential apoptotic agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.comtox.2020.100145
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 {[1-(3-hydroxyphenyl)ethylidene]amino}thiourea
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物活性和DFT计算2-噻唑基ly衍生物作为流感神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  设计，合成和合成了三个系列的噻唑并hydr衍生物，它们在体外对流感病毒H1N1具有神经氨酸酶（NA）抑制活性。化合物1和2通过一锅法合成，化合物3分两步合成。药理结果表明，大多数的目标化合物1，2，和3表现出中度至良好流感NA抑制活性。活性最高的化合物2g（IC 50  = 7.12μg/ ml）的NA抑制活性优于先导化合物A。进行了分子对接，以研究化合物2g与NA活性位点之间的可能相互作用。根据生物学结果，得出并讨论了初步的结构-活性关系（SAR）。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）计算，以解释为何噻唑基hydr骨架具有NA抑制活性，尤其是具有最强抑制活性的化合物2g。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02343-3

文献信息

• (4-烷基-5-酰基-2-噻唑)腙衍生物及其医药 用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN108503604B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明涉及式Ⅰ所示(4‑烷基‑5‑酰基‑2‑噻唑)腙衍生物及其药学上可接受的盐，药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。其中，R选自：甲基、乙基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基、三氟甲基；R2选自：氢、C1～C2烷基、C3～C7直链或C3～C7支链烷基；Y选自：氢、2‑羟基、3‑羟基、4‑羟基、2,3‑二羟基、2，4‑二羟基、2,5‑二羟基、3,4‑二羟基、3,5‑二羟基、2‑羟基‑3‑甲氧基、3‑羟基‑4‑甲氧基、4‑羟基‑3‑甲氧基、4‑羟基‑3‑乙氧基或3,4‑亚甲二氧基。
• Design, synthesis, bioactivity, and DFT calculation of 2-thiazolyl-hydrazone derivatives as influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Man-Ying Cui、Jian-Xia Nie、Zhong-Zhong Yan、Meng-Wu Xiao、Ding Lin、Jiao Ye、Ai-Xi Hu

  DOI：10.1007/s00044-019-02343-3

  日期：2019.7

  thiazolylhydrazone derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their neuraminidase (NA) inhibitory activity against influenza virus H1N1 in vitro. Compounds 1 and 2 were synthesized via the one-pot reaction and compound 3 was synthesized in two steps. Pharmacological results showed that the majority of the target compounds 1, 2, and 3 exhibited moderate-to-good influenza NA inhibitory activity

  设计，合成和合成了三个系列的噻唑并hydr衍生物，它们在体外对流感病毒H1N1具有神经氨酸酶（NA）抑制活性。化合物1和2通过一锅法合成，化合物3分两步合成。药理结果表明，大多数的目标化合物1，2，和3表现出中度至良好流感NA抑制活性。活性最高的化合物2g（IC 50  = 7.12μg/ ml）的NA抑制活性优于先导化合物A。进行了分子对接，以研究化合物2g与NA活性位点之间的可能相互作用。根据生物学结果，得出并讨论了初步的结构-活性关系（SAR）。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）计算，以解释为何噻唑基hydr骨架具有NA抑制活性，尤其是具有最强抑制活性的化合物2g。
• Combined theoretical and experimental studies reveal the newly synthesized pyrimidinones as potential apoptotic agents
  作者：Ayaz Mahmood Dar、Shafia Mir、Masrat Jan、Rizwan Nabi、Manzoor Ahmad Gatoo、Shamsuzzaman

  DOI：10.1016/j.comtox.2020.100145

  日期：2021.2