diethyl 2,5-diphenylfuran-3,4-dicarboxylate | 4687-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: diethyl 2,5-diphenylfuran-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2,5-diphenyl-furan-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester；2,5-Diphenyl-furan-3,4-dicarbonsaeure-diaethylester；2,5-Diphenyl-furan-dicarbonsaeure-(3,4)-diethylester；2,5-Diphenylfuran-3,4-dicarbonsaeurediethylester；Diethyl 2,5-diphenyl-3,4-furandicarboxylate
• CAS: 4687-42-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: WFKFIXFIBUDTCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  512.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-diphenylfuran-3,4-dicarboxylate 在 锂硼氢 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以93%的产率得到(4-hydroxymethyl-2,5-diphenyl-furan-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzo[c] and Naphtho[c]heterocycle Diesters and Dinitriles via Homoelongation

  摘要：

  Syntheses of benzo[c] and naphtho[c]heterocycle diesters and dinitriles were achieved via our newly developed iterative elongation protocol. The photophysical and electrochemical properties of these conjugated systems are explored.

  DOI：

  10.1021/jo901754w
• 作为产物：
  描述：

  diethyl-2,3-dibenzoylsuccinate 在 PPA 作用下， 生成 diethyl 2,5-diphenylfuran-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Acylations with the Acid Chlorides of 2,5-Diphenylfuran-3,4-dicarboxylic Acid and 2,5-Dimethylfuran-3,4-dicarboxylic Acid and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a013

文献信息

• Phosphane-Mediated Domino Synthesis of Tetrasubstituted Furans from Simple Terminal Activated Olefins
  作者：Jianfang Wang、Rong Zhou、Zheng-Rong He、Zhengjie He

  DOI：10.1002/ejoc.201200945

  日期：2012.10

  Convenient and highly efficient syntheses of tetrasubstituted furans with flexible substituent patterns from simple and readily available starting materials have been developed. Under very mild conditions, with the mediation of stoichiometric nBu3P, simple terminal activated olefins and acyl chlorides or anhydrides smoothly furnish tetrasubstituted furans in modest to excellent yields. This synthetic

  已经开发了从简单且容易获得的起始材料中方便且高效地合成具有灵活取代模式的四取代呋喃。在非常温和的条件下，在化学计量的 nBu3P 的介导下，简单的末端活化烯烃和酰氯或酸酐以中等至极好的收率平稳地提供四取代呋喃。这种合成策略具有灵活选择取代基模式和 C-酰化/O-酰化/C-酰化/分子内 Wittig 反应多重多米诺组装序列的特点。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium: A Simple and Efficient Procedure for Paal–Knorr Furan Synthesis
  作者：Gangqiang Wang、Zhi Guan、Rongchang Tang、Yanhong He

  DOI：10.1080/00397910902978049

  日期：2010.1.14

  The ionic liquid 1-butyl-3-methyl-imidazolium hydrogen sulfate, [bmim]HSO4, efficiently catalyzes Paal–Knorr furan synthesis without any organic solvent. A wide range of aliphatic and aromatic 1,4-diketones easily undergo condensations to form furan derivatives, providing a general and convenient procedure. The Paal–Knorr reaction of ester-substituted 1,4-diketones is first reported. The ionic liquid

  离子液体 1-丁基-3-甲基-咪唑硫酸氢盐 [bmim]HSO4 无需任何有机溶剂即可有效催化 Paal-Knorr 呋喃合成。广泛的脂肪族和芳香族 1,4-二酮很容易缩合形成呋喃衍生物，提供了一个通用和方便的程序。首次报道了酯取代的 1,4-二酮的 Paal-Knorr 反应。离子液体可以回收并重新用于后续运行，而不会显着降低效率。
• Vicinal dianions of diethyl α-aroylsuccinates: preparation of functionalized-2,3-dihydrofurans and -furans, and diaxial 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Manat Pohmakotr、Arisara Issaree、Laddawan Sampaongoen、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.005

  日期：2003.10

  treatment of the adducts obtained with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in refluxing toluene. cis-2,3-Dihydrofurans are used as precursors for the preparation of tetrasubstituted furans and diaxial 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes.

  在回流甲苯中用催化量的对甲苯磺酸处理加成物后，α-芳基琥珀酸二乙酯的邻位二价阴离子与芳族醛反应，以提供功能化的2,3-二氢呋喃为主要产物，并与γ-丁内酯一起提供。顺式-2,3-二氢呋喃用作制备四取代呋喃和双轴2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的前体。
• A Convenient Preparation of 1,4-Dicarbonyl Compounds by Ring Cleavage of Furans with Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Lucette Lepage、Yves Lepage

  DOI：10.1055/s-1983-30608

  日期：——
• Graziano, M. Liliana; Iesce, M. Rosaria; Scarpati, Rachele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2007 - 2012
  作者：Graziano, M. Liliana、Iesce, M. Rosaria、Scarpati, Rachele

  DOI：——

  日期：——