2-Amino-3,4-bis(ethoxycarbonyl)-5-hydroxy-6-methylpyridine | 104746-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3,4-bis(ethoxycarbonyl)-5-hydroxy-6-methylpyridine
• 英文别名: Diethyl 2-amino-5-hydroxy-6-methylpyridine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 104746-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: KEJMQWCLZAWJJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  438.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-噁唑 、 马来酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以11%的产率得到2-Amino-3,4-bis(ethoxycarbonyl)-5-hydroxy-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基恶唑和2-氨基噻唑与亲二烯体的反应。稳定的Diels-Alder加合物的分离

  摘要：

  2-氨基恶唑1及其4-和4,5-取代的衍生物与乙炔二羧酸二甲酯的室温反应产生了良好的狄尔斯-阿尔德加合物2的收率，以稳定的结晶化合物的形式分离。竞争性方法生产的恶唑[3,2- a ]嘧啶3的收率也很高。还确定了次要产品。2-氨基-4-甲基噻唑（6）以相似的方式反应，得到狄尔斯-阿尔德加合物7和噻唑[ 3,2- a ]嘧啶8作为主要产物，噻唑[3， 2- d ] [1：3]二氮杂（（9）。氨基恶唑与烯属亲二烯体反应生成吡啶衍生物，该吡啶衍生物是通过破坏原始的不稳定加合物而形成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220527

文献信息

• CRANK, G.;KHAN, HUMAID, R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1281-1284
  作者：CRANK, G.、KHAN, HUMAID, R.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 2-aminooxazoles and 2-aminothiazoles with dienophiles. Isolation of stable diels-alder adducts
  作者：George Crank、Humaid R. Khan

  DOI：10.1002/jhet.5570220527

  日期：1985.9

  Room temperature reaction of 2-aminooxazole 1 and its 4- and 4,5-substituted derivatives, with dimethyl acetylenedicarboxylate gave good yields of Diels-Alder adducts 2, isolated as stable crystalline compounds. A competing process produced oxazole[3,2-a]pyrimidines 3, also in good yield. Minor products were also identified. 2-Amino-4-methylthiazole (6) reacted in a similar manner and gave the Diels-Alder

  2-氨基恶唑1及其4-和4,5-取代的衍生物与乙炔二羧酸二甲酯的室温反应产生了良好的狄尔斯-阿尔德加合物2的收率，以稳定的结晶化合物的形式分离。竞争性方法生产的恶唑[3,2- a ]嘧啶3的收率也很高。还确定了次要产品。2-氨基-4-甲基噻唑（6）以相似的方式反应，得到狄尔斯-阿尔德加合物7和噻唑[ 3,2- a ]嘧啶8作为主要产物，噻唑[3， 2- d ] [1：3]二氮杂（（9）。氨基恶唑与烯属亲二烯体反应生成吡啶衍生物，该吡啶衍生物是通过破坏原始的不稳定加合物而形成的。