(2R,4S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhexanal | 105676-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhexanal
• 英文别名: (2R,4S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylhexanal；(2R,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhexanal
• CAS: 105676-57-1
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂Si
• 分子量: 382.618
• InChiKey: CSEGLKQLPVEBRR-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhexanal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (((3S,5R)-6-(benzyloxy)-3,5-dimethylhexyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Hanessian; Murray, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, # 11, p. 2231 - 2234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutan-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 硼烷铵络合物 、 四丙基高钌酸铵 、 碘 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 (2R,4S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhexanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Okilactomycin by a Prins-Type Fragment-Assembly Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201102037

文献信息

• Use of Lithium Hexafluoroisopropoxide as a Mild Base for Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Epimerizable Aldehydes
  作者：Landy K. Blasdel、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ol051785m

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The weak base lithium 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxide (LiHFI) is shown to be highly effective as a reagent for intermolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of epimerizable aldehydes with trimethyl phosphonoacetate, affording products with little or no epimerization and notably high E-selectivity.

  [反应：请参见文本]弱碱1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇锂（LiHFI）被证明可高效地用作可扩散醛的分子间Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应的试剂。三甲基膦酰基乙酸酯，提供几乎没有或没有差向异构化的产物，并且具有很高的E选择性。