N-(3-iodophenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 424805-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-iodophenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 424805-03-8
• 化学式: C₁₂H₉IN₂O₄S
• 分子量: 404.185
• InChiKey: AAAHEVGZGBNKFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-iodophenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 、 异丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以24%的产率得到N-(3-iodophenyl)-N-isopropyl-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of 1,3-Substituted Benzene Peptidomimetics

  摘要：

  开发了一种合成路线，用于将三肽Thr-Ala-Val（TAV）中的中心氨基酸替换为1,3-取代的苯环。通过与保护的L-苏氨酸醛的格氏反应，将L-苏氨酸引入苯环，发现侧链保护基团的性质至关重要。随后，通过铜介导的胺化引入L-缬氨酸。总体上，获得三肽类似物需要六步反应，总产率为18%。正交保护基团策略使得能够将三肽类似物连接到固体支持物上，并随后制备相应的五肽类似物。这两种化合物都在血浆稳定性测定中进行了测试，显示出比相应的多肽更高的稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258425
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 3-碘苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到N-(3-iodophenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of 1,3-Substituted Benzene Peptidomimetics

  摘要：

  开发了一种合成路线，用于将三肽Thr-Ala-Val（TAV）中的中心氨基酸替换为1,3-取代的苯环。通过与保护的L-苏氨酸醛的格氏反应，将L-苏氨酸引入苯环，发现侧链保护基团的性质至关重要。随后，通过铜介导的胺化引入L-缬氨酸。总体上，获得三肽类似物需要六步反应，总产率为18%。正交保护基团策略使得能够将三肽类似物连接到固体支持物上，并随后制备相应的五肽类似物。这两种化合物都在血浆稳定性测定中进行了测试，显示出比相应的多肽更高的稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258425

文献信息

• Expedient Synthesis of 1,3-Substituted Benzene Peptidomimetics
  作者：Kristian Strømgaard、Anders Bach

  DOI：10.1055/s-0030-1258425

  日期：2011.3

  A synthetic route for replacing the central amino acid in the tripeptide Thr-Ala-Val (TAV) with a 1,3-substituted benzene ring was developed. l-Threonine was introduced into the benzene ring by a Grignard reaction with protected l-threoninal, where the nature of the side-chain protecting group was found to be of utmost importance. Subsequently, l-valine was introduced by a copper-mediated amination. Overall, the tripeptide analogue was obtained in six steps with an overall yield of 18%. An orthogonal protecting group strategy allowed attachment of the tripeptide analogue to a solid support and subsequent preparation of the corresponding pentapeptide analogue. Both compounds were tested in a plasma stability assay, showing improved stability compared to their peptide counterparts.

  开发了一种合成路线，用于将三肽Thr-Ala-Val（TAV）中的中心氨基酸替换为1,3-取代的苯环。通过与保护的L-苏氨酸醛的格氏反应，将L-苏氨酸引入苯环，发现侧链保护基团的性质至关重要。随后，通过铜介导的胺化引入L-缬氨酸。总体上，获得三肽类似物需要六步反应，总产率为18%。正交保护基团策略使得能够将三肽类似物连接到固体支持物上，并随后制备相应的五肽类似物。这两种化合物都在血浆稳定性测定中进行了测试，显示出比相应的多肽更高的稳定性。