2-(dibutoxyphosphoryl)-2-hydroxyacetic acid | 929687-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(dibutoxyphosphoryl)-2-hydroxyacetic acid
• 英文别名: 2-Dibutoxyphosphoryl-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 929687-84-3
• 化学式: C₁₀H₂₁O₆P
• 分子量: 268.247
• InChiKey: IIAVAFRXQJHSDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dibutoxyphosphoryl)-2-hydroxyacetic acid 、 丙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-(dibutoxyphosphoryl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem Claisen Condensation/Transesterification between Arylacetate Enolates and Arylmethylene-Substituted 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-ones: An Improved Synthesis of Z-Configured Pulvinones

  摘要：

  用新型膦酸盐 24b 对芳香醛进行霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）烯化反应，可得到 E 构型的芳基亚甲基取代的 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 25a-f（收率为 79-88%）。后者与芳基乙酸甲酯锂烯醇化物 lithio-20b-d 发生缩合，经酸处理和结晶后得到异构纯 (Z)-pulvinones 8d-s，收率为 75-91%。我们还发现，膦酸盐 24b 与脂肪族醛之间的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应可生成 E 型烷基亚甲基取代的 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 25g-i（收率为 82-96%）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950378
• 作为产物：
  描述：

  二丁基亚磷酸氢酯 、 乙醛酸 反应 5.0h， 生成 2-(dibutoxyphosphoryl)-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Tandem Claisen Condensation/Transesterification between Arylacetate Enolates and Arylmethylene-Substituted 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-ones: An Improved Synthesis of Z-Configured Pulvinones

  摘要：

  用新型膦酸盐 24b 对芳香醛进行霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）烯化反应，可得到 E 构型的芳基亚甲基取代的 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 25a-f（收率为 79-88%）。后者与芳基乙酸甲酯锂烯醇化物 lithio-20b-d 发生缩合，经酸处理和结晶后得到异构纯 (Z)-pulvinones 8d-s，收率为 75-91%。我们还发现，膦酸盐 24b 与脂肪族醛之间的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应可生成 E 型烷基亚甲基取代的 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 25g-i（收率为 82-96%）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950378

文献信息

• Tandem Claisen Condensation/Transesterification between Arylacetate Enolates and Arylmethylene-Substituted 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-ones: An Improved Synthesis of <i>Z</i>-Configured Pulvinones
  作者：Reinhard Brückner、Natasza Kaczybura

  DOI：10.1055/s-2006-950378

  日期：2007.1

  Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) alkenations of aromatic aldehydes with the novel phosphonate 24b led to E-configured arylmethylene-substituted 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ones 25a-f (79-88% yield). The latter condensed with the lithium enolates of methyl arylacetates lithio-20b-d to give, after acid treatment and crystallization, isomerically pure (Z)-pulvinones 8d-s in 75-91% yield. We also showed that Horner-Wadsworth-Emmons reactions between phosphonate 24b and aliphatic aldehydes lead to E-configured alkylmethylene-substituted 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ones 25g-i (82-96% yield).

  用新型膦酸盐 24b 对芳香醛进行霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）烯化反应，可得到 E 构型的芳基亚甲基取代的 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 25a-f（收率为 79-88%）。后者与芳基乙酸甲酯锂烯醇化物 lithio-20b-d 发生缩合，经酸处理和结晶后得到异构纯 (Z)-pulvinones 8d-s，收率为 75-91%。我们还发现，膦酸盐 24b 与脂肪族醛之间的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应可生成 E 型烷基亚甲基取代的 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 25g-i（收率为 82-96%）。