3-(3-羟基苯胺基)丙烷-1-磺酸 | 52962-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(3-羟基苯胺基)丙烷-1-磺酸
• 英文名称: 3-(3-sulfo-propyl)aminophenol
• 英文别名: 3-((3-hydroxyphenyl)amino)propane-1-sulfonic acid；3-(3-Hydroxyphenylamino)propan-1-sulfonsaeure；3-(3-Hydroxyanilino)propane-1-sulfonic acid
• CAS: 52962-41-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: MYIXTCOYKWNPBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-羟基苯胺基)丙烷-1-磺酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 [(3,3′-((5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-9-yl)azanediyl)bis(propane-1-sulfonic acid))Pd(μ-OAc)]₂
  参考文献：
  名称：

  尼罗河红一氧化碳荧光探针的结构修饰：传感机理和应用。

  摘要：

  一氧化碳（CO）是血红素的氧化分解代谢内生产生的细胞信号分子（气体递质），在细胞水平上了解其时空感知仍然是一个挑战。这项工作报道了在甲醇和水溶液中经核心和桥取代基结构修饰的尼罗红钯基CO化学传感器的合成，光学性质和传感机理的研究。具有低背景荧光的基于Palladacycle的传感器的感应荧光“关闭”响应是由于它们在最后一步与CO反应以释放相应的高荧光尼罗红衍生物而产生的。我们的机理研究表明，吸电子和供电子的核取代基会影响反应的速率确定步骤。更重要的是，发现取代基对尼罗红传感器荧光量子产率有实质性影响，从而定义了感测检测极限。发现2-羟基palladacycle衍生物具有最高的总体荧光和传感速率增强，该衍生物用于小鼠肝癌细胞的后续生物学研究中，因为它很容易穿过细胞膜并定性地以线性方式追踪细胞内隔室内的CO定位。对增加的CO浓度的定量响应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03217
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 、 3-氨基苯酚 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-羟基苯胺基)丙烷-1-磺酸
  参考文献：
  名称：

  尼罗河红一氧化碳荧光探针的结构修饰：传感机理和应用。

  摘要：

  一氧化碳（CO）是血红素的氧化分解代谢内生产生的细胞信号分子（气体递质），在细胞水平上了解其时空感知仍然是一个挑战。这项工作报道了在甲醇和水溶液中经核心和桥取代基结构修饰的尼罗红钯基CO化学传感器的合成，光学性质和传感机理的研究。具有低背景荧光的基于Palladacycle的传感器的感应荧光“关闭”响应是由于它们在最后一步与CO反应以释放相应的高荧光尼罗红衍生物而产生的。我们的机理研究表明，吸电子和供电子的核取代基会影响反应的速率确定步骤。更重要的是，发现取代基对尼罗红传感器荧光量子产率有实质性影响，从而定义了感测检测极限。发现2-羟基palladacycle衍生物具有最高的总体荧光和传感速率增强，该衍生物用于小鼠肝癌细胞的后续生物学研究中，因为它很容易穿过细胞膜并定性地以线性方式追踪细胞内隔室内的CO定位。对增加的CO浓度的定量响应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03217

文献信息

• Dye compounds
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US10473666B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The present invention relates to dye compounds represented by Formulae I and II, which are described in the specification. The dye compounds of the present invention have markedly improved quantum yields and emit strong fluorescence compared to existing cyanine dyes. Due to these advantages, the dye compounds of the present invention can find applications in various fields, for example, as probes for various biological systems where optical imaging is required. Particularly, the dye compounds of the present invention can be used as mitotrackers capable of labeling and tracking mitochondria. Therefore, the dye compounds of the present invention can be used to quantitatively image mitochondria in live tissues and cells. Furthermore, the dye compounds of the present invention can be applied as pH probes for measuring the pH of live cells.

  本发明涉及由式I和II表示的染料化合物，这些化合物在说明书中有描述。与现有的青菁染料相比，本发明的染料化合物具有明显改善的量子产率，并且发射强烈的荧光。由于这些优点，本发明的染料化合物可以在各个领域找到应用，例如，作为各种生物系统的探针，其中需要光学成像。特别地，本发明的染料化合物可以用作能够标记和追踪线粒体的有丝分裂追踪剂。因此，本发明的染料化合物可以用于定量成像活体组织和细胞中的线粒体。此外，本发明的染料化合物可以作为用于测量活细胞pH值的pH探针。
• pH 검출용 염료 화합물, 이를 이용한 필름 및 키트
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR20180083806A

  公开（公告）日：2018-07-23

  본 발명은 술포닐기(-S0)를 갖는 아릴 화합물; 및 상기 아릴 화합물의 술포닐기(-S0)와 공유결합된 아가로스(agarose) 화합물을 포함하는 pH 검출용 염료 화합물에 관한 것이다.

  这项发明涉及具有砜基(-S0)的芳香化合物；以及包含所述芳香化合物的砜基(-S0)与琼脂(agarose)化合物共价结合的用于pH检测的染料化合物。
• 一氧化氮供体、其制备及应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN107459482B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明涉及一氧化氮供体、其制备及应用。具体而言，本发明提供具有下式I所示结构的化合物，式中，R2为H、C3‑C8环烷基、或任选地被1－2个选自C1‑4烷氧基、‑S(O)2‑OH、和羟基的取代基取代的C1‑6烷基，其中，所述N连接到所述荧光团分子的苯环上。本发明还提供所述式I化合物的制备方法，含该式I化合物的组合物，以及式I化合物作为一氧化氮供体的用途。
• Development of water-soluble far-red fluorogenic dyes for enzyme sensing
  作者：Nan-hui Ho、Ralph Weissleder、Ching-Hsuan Tung

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.020

  日期：2006.1

  d 1-naphthlamines or 8-amino-2-naphthalenesulfonic acid in the presence of perchloric acid. These fluorochromes have excitation and emission maxima near 640 and 680 nm, respectively. The fluorescence intensity in aqueous solution increases as additional sulfonate groups are added to the benzo[a]phenoxazine core. Compound 7, which has two sulfonate groups, is ten-times brighter than Nile Blue. Fluorogenic

  一系列尼罗蓝类似物，5-氨基-9-二烷基氨基苯并[一个]吩恶嗪染料，7 - 9中，通过缩合而制备ñ -烷基或ñ -磺基丙基4-芳基偶氮基取代的3-羟基苯胺与4-在高氯酸存在下，芳基偶氮取代的1-萘胺或8-氨基-2-萘磺酸。这些荧光染料分别在640和680 nm附近具有激发和发射最大值。水溶液中的荧光强度随着向苯并[ a ]吩恶嗪核中添加额外的磺酸盐基团而增加。化合物7具有两个磺酸盐基团的化合物的亮度是尼罗蓝的十倍。合成了包含这种亲水性远红色染料的荧光底物，并将其用于检测两种模型蛋白酶（胰蛋白酶和亮氨酸氨基肽酶）的酶活性。鉴于其优异的发荧光特性，这些新颖的远红色染料应可用于生物测定中的酶感测。
• A Water-Soluble, Green-Light Triggered, and Photo-Calibrated Nitric Oxide Donor for Biological Applications
  作者：Haihong He、Yang Xia、Yingxue Qi、Hong-Yin Wang、Zhuang Wang、Jianming Bao、Ziqian Zhang、Fu-Gen Wu、Haolu Wang、Daijie Chen、Dahai Yang、Xiaowen Liang、Jinquan Chen、Shengmin Zhou、Xin Liang、Xuhong Qian、Youjun Yang

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00821

  日期：2018.4.18

  Nitric oxide (NO) is a versatile endogenous molecule, involved in various physiological processes and implicated in the progression of many pathological conditions. Therefore, NO donors are valuable tools in NO related basic and applied applications. The traditional spontaneous NO donors are limited in scenarios where flux, localization, and dose of NO could be monitored. This has promoted the development

  一氧化氮（NO）是一种通用的内源性分子，参与各种生理过程，并涉及许多病理状况的进展。因此，在没有相关的基础和应用中，没有捐助者是有价值的工具。传统的自发NO供体在可以监测NO的通量，位置和剂量的情况下受到限制。这促进了新型NO供体的开发，其NO释放不仅在控制范围内，而且还可以自我校准。在本文中，我们报道了在罗丹明染料上具有N-亚硝基的光触发和光校准的NO供体（NOD565）。NOD565是非荧光性的，在绿光照射下可以有效释放NO。生成光亮的罗丹明染料作为副产物，其荧光可用于监测NO的释放。在体外研究中展示了NOD565在实际应用中的潜力，例如，血小板聚集抑制和真菌生长抑制。