3β-hydroxy-5α-cholest-8(14)-en-7-one | 566-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5α-cholest-8(14)-en-7-one
• 英文别名: 3β-Hydroxy-5α-cholest-8(14)-en-7-on；5alpha-Cholest-8(14)-en-7-one, 3beta-hydroxy-；(3S,5R,9R,10S,13R,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 566-29-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: WCNAASKQNLINBS-UOWHAQTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5α-cholest-8(14)-en-7-one 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 生成 5α,7α-d1-Cholest-8(14)-en-3β,7β-diol
  参考文献：
  名称：

  Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. 249. Elucidation of the course of the characteristic ring D fragmentation of unsaturated steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00465a045
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-8(14)-ene-3β,7α-diol 在 3,5-二甲基吡唑 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以10%的产率得到3β-hydroxy-5α-cholest-8(14)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Selective oxidation of steroidal allylic alcohols using 3,5-dimethylpyrazole and pyridinium chlorochromate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a060

文献信息

• Δ^8,14-Cholestadiene-3β-yl-7-one Acetate
  作者：Louis F. Fieser、Koji Nakanishi、Wei-Yuan Huang

  DOI：10.1021/ja01115a030

  日期：1953.10

  m.p. 165-166", a~ $28" Chf, XChf 2.9 p. The sample decomposed when dried for analysis a t 60"; another sample was dried for a prolonged period at room temperature but analysis showed that it still contained solvent (carbon 1.6% low). A next fraction, eluted by 4: 10 petroleum ether-benzene on crystallization as above gave short needles, m.p. 175177" (80 mg.); this appeared to be a mixture of XVII and

  mp 165-166", a~ $28" Chf, XChf 2.9 p. 样品在 60" 下干燥进行分析时分解；另一个样品在室温下干燥了很长时间，但分析表明它仍然含有溶剂（碳含量低 1.6%）。下一个馏分，由 4:10 石油醚-苯洗脱如上所述结晶得到短针状物，mp 175177英寸（80毫克）；这似乎是 XVII 和 XVIII 的混合物，因为当与任何一种混合时，它都不会降低 mp。然后用1:1石油醚-苯洗脱&-羟基衍生物XVII；从甲醇-丙酮结晶得到80mg。(19%) 亮板，mp 192-193"，CYD +59" Chf，XChf 2.9 fi。该物质也是水合的并且对热太敏感而不能令人满意地干燥。Cholestane-2a-ol (VII) from XVI1.-Treatment of 80 mg。XVII与雷尼镍在回流的丙酮中(1.5小时)和产物从甲醇-丙酮结晶得到25mg。(77%)
• Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela; Puppo, Marina Del, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 587 - 590
  作者：Anastasia, Mario、Ciuffreda, Pierangela、Puppo, Marina Del、Fiecchi, Alberto

  DOI：——

  日期：——
• Selective oxidation of steroidal allylic alcohols using 3,5-dimethylpyrazole and pyridinium chlorochromate
  作者：Edward J. Parish、Aubrey D. Scott

  DOI：10.1021/jo00172a060

  日期：1983.12
• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. 249. Elucidation of the course of the characteristic ring D fragmentation of unsaturated steroids
  作者：L. G. Partridge、I. Midgley、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00465a045

  日期：1977.11