(Z)-4-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-1-enyl N,N-diisopropylcarbamate | 943529-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-4-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-1-enyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(Z)-4-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 943529-83-7
• 化学式: C₁₉H₃₆BNO₄
• 分子量: 353.31
• InChiKey: RNVQUKABCAOQOT-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-1-enyl N,N-diisopropylcarbamate 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2'S,1Z,2E)-4-methyl-1-(2-pivaloylcyclopentylidene)pent-2-enyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的O-1,3-丁二烯-2-基氨基甲酸酯的对映选择性γ-去质子化和区域选择性不对称高羟醛反应

  摘要：

  这项工作提出了一种构建几何定义的 1,3-二烯-2-基氨基甲酸酯的简便方法。它们与手性碱基对正丁基锂/(-)-sparteine (2) 的高度立体选择性不对称去质子化和取代反应允许灵活合成取代的立体均质 1,3-二烯。在锂物质与 ClTi(NEt2)3 进行金属转移后，可以与醛发生非对映选择性和对映选择性高羟醛反应。还介绍了对每种氨基甲酸酯反应的立体化学结果的解释的深入研究。所有结果的比较显示了烯丙基锂中间体的共同性质以及令人惊讶的差异，这表明这些中间体的结构与其反应性之间存在很强的关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700131
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-4-methylpent-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-4-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-1-enyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的O-1,3-丁二烯-2-基氨基甲酸酯的对映选择性γ-去质子化和区域选择性不对称高羟醛反应

  摘要：

  这项工作提出了一种构建几何定义的 1,3-二烯-2-基氨基甲酸酯的简便方法。它们与手性碱基对正丁基锂/(-)-sparteine (2) 的高度立体选择性不对称去质子化和取代反应允许灵活合成取代的立体均质 1,3-二烯。在锂物质与 ClTi(NEt2)3 进行金属转移后，可以与醛发生非对映选择性和对映选择性高羟醛反应。还介绍了对每种氨基甲酸酯反应的立体化学结果的解释的深入研究。所有结果的比较显示了烯丙基锂中间体的共同性质以及令人惊讶的差异，这表明这些中间体的结构与其反应性之间存在很强的关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700131

文献信息

• Enantioselective γ-Deprotonation of Alkyl-SubstitutedO-1,3-Butadien-2-yl Carbamates and Regioselective Asymmetric Homoaldol Reaction
  作者：Roland Bou Chedid、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/ejoc.200700131

  日期：2007.7

  This work presents a facile method for the construction of geometrically defined 1,3-dien-2-yl carbamates. Their highly stereoselective asymmetric deprotonation with the chiral base pair n-butyllithium/(–)-sparteine (2) and substitution reactions allows the flexible synthesis of substituted stereohomogeneous 1,3-dienes. Diastereo- and enantioselective homoaldol reactions with aldehydes are possible

  这项工作提出了一种构建几何定义的 1,3-二烯-2-基氨基甲酸酯的简便方法。它们与手性碱基对正丁基锂/(-)-sparteine (2) 的高度立体选择性不对称去质子化和取代反应允许灵活合成取代的立体均质 1,3-二烯。在锂物质与 ClTi(NEt2)3 进行金属转移后，可以与醛发生非对映选择性和对映选择性高羟醛反应。还介绍了对每种氨基甲酸酯反应的立体化学结果的解释的深入研究。所有结果的比较显示了烯丙基锂中间体的共同性质以及令人惊讶的差异，这表明这些中间体的结构与其反应性之间存在很强的关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.