4-(cyanomethyl)-1,2-naphthoquinone | 79971-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(cyanomethyl)-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: (3,4-dioxo-3,4-dihydro-[1]naphthyl)-acetonitrile；(3,4-Dioxo-3,4-dihydro-[1]naphthyl)-acetonitril；(3.4-Dioxo-3.4-dihydro-naphthyl-(1))-essigsaeure-nitril；(3,4-Dioxo-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetonitrile；2-(3,4-dioxonaphthalen-1-yl)acetonitrile
• CAS: 79971-37-2
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: SLPMXVHDTVILCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyanomethyl)-1,2-naphthoquinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以3.76 g的产率得到(3,4-dihydroxynaphthalen-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Condensation of naphthoquinones with polar ethylenes. A reexamination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a045
• 作为产物：
  描述：

  cyano-(3-hydroxy-4-oxo-4H-[1]naphthyliden)-acetic acid ethyl ester 在 甲醇 、 sodium dithionite 、 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(cyanomethyl)-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  与吗啡有关的环系统的合成；9,10-二氧代-13-氰甲基-5,8,9,10,13,14-六氢菲。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01186a079

文献信息

• Benzothiophene-4,5-quinones
  作者：M. Martin-Smith、Marshall Gates

  DOI：10.1021/ja01601a053

  日期：1956.10
• The Synthesis of Ring Systems Related to Morphine. IV. N-Methylisomorphinane^*
  作者：Marshall Gates、R. B. Woodward、William F. Newhall、Rosemarie Künzli

  DOI：10.1021/ja01159a020

  日期：1950.3
• GATES, M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 3, 578-582
  作者：GATES, M.

  DOI：——

  日期：——
• Condensation of naphthoquinones with polar ethylenes. A reexamination
  作者：Marshall Gates

  DOI：10.1021/jo00342a045

  日期：1982.1
• The Synthesis of Ring Systems Related to Morphine. I. 9,10-Dioxo-13-cyanomethyl-5,8,9,10,13,14-hexahydrophenanthrene
  作者：Marshall Gates、William F. Newhall

  DOI：10.1021/ja01186a079

  日期：1948.6