(R)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 39202-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 39202-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: HAQPAIYNBOCMTO-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  270.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-iodophenyl)-2-pentanone 在 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 C₁₄H₁₉NO₃S 、 NiCl₂*C₁₃H₁₃IO₈ 、 1,8-双二甲氨基萘 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(R)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chromium(II)-catalyzed enantioselective arylation of ketones

  摘要：

  铬催化的卤代烃对羰基化合物的不对称加成是有机合成中的重要转化。然而，到目前为止，尚未报道酮的相应催化不对称芳基化。在这里，我们报告了第一个铬催化的对芳基卤代烃对芳基脂肪族和脂肪族酮的不对称加成，具有高对映选择性的分子内版本，提供了易于获得的对映纯四氢萘-1-醇和含有三级醇的2,3-二氢-1H-茚-1-醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.275

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Alkylzinc and Functionalized Alkylzinc Reagents to Ketones
  作者：Sang-Jin Jeon、Hongmei Li、Celina García、Lynne K. LaRochelle、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jo048683e

  日期：2005.1.1

  We describe our full report of the catalytic asymmetric addition of simple and functionalized dialkylzinc reagents to a broad range of saturated ketones and enones. The functionalized organozinc reagents contain esters, silyl ethers, alkyl chlorides, and alkyl bromides. In general, the resulting tertiary alcohol products are isolated with high ee's. With some substrates, yields are low as a result

  我们描述了将简单和功能化的二烷基锌试剂催化不对称添加到各种饱和酮和烯酮中的完整报告。官能化的有机锌试剂包含酯，甲硅烷基醚，烷基氯和烷基溴化物。通常，将所得的叔醇产物与高ee分离。对于某些底物，由于醛醇副产物的形成，收率低。大多数基材都经过添加，其良率高达91％。
• Optically active tertiary alcohols by biocatalysis
  作者：Devrim Özdemirhan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1274032

  日期：2017.4.3

  chemoenzymatic route to optically active aromatic ring-fused cyclic tertiary alcohols (S)-(–)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol-(–)-1b, (S)-(+)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol-(+)-1a has been reported.[9] CAL-A (lipase-A from Candida antarctica) was found the best biocatalyst for 1b, CAL-A cross linked enzyme aggregate (CLEA) for 1a, with ee values of 20 and 45% and the esters 2b and 2a with ee values

  摘要 最初，化学酶法制备光学活性芳香环稠环叔醇 (S)-(–)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol-(–)-1b, (S) -(+)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol-(+)-1a 已有报道。[9] CAL-A（来自南极念珠菌的脂肪酶-A）被发现是 1b 的最佳生物催化剂，CAL-A 交联酶聚集体 (CLEA) 是 1a 的 ee 值为 20% 和 45%，酯 2b 和 2a 的 ee 值为 99和 71%。然后，环戊二烯锚定的叔烯丙基 1a'、高烯丙基 1b' 和高炔丙基 1c 醇以高 ee（高达 90%）进行酶促拆分，化学收率分别为 44%、40% 和 43%，环己基 2 -ene 在高 ee（高达 97%）中锚定叔烯丙基 3a、高烯丙基 3b 和高炔丙基 3c 醇，化学产率依次为 42%、45% 和
• Dynamic kinetic resolution of a tertiary alcohol
  作者：Franziska Kühn、Satoko Katsuragi、Yasuhiro Oki、Cedric Scholz、Shuji Akai、Harald Gröger

  DOI：10.1039/c9cc09103c

  日期：——

  compounds being at the same time compatible with the resolution reaction, which preferably is carried out with an enzyme. In this study, the first example of a dynamic kinetic resolution of a racemic tertiary alcohol is presented. The desired synthesis of the resulting enantiomerically pure ester was achieved by combining a lipase-catalyzed kinetic resolution with an in situ racemization utilizing a bio-compatible

  尽管动态动力学拆分对于多种化合物类别都取得了巨大的成功，但叔醇及其相应的酯仍然是这类方法最具挑战性的底物之一。这是由于叔醇的大小和位阻以及由于难于寻找使这些化合物消旋化的反应条件同时与拆分反应相容的原因，优选用酶进行。在这项研究中，提出了外消旋叔醇动力学动力学拆分的第一个例子。通过将脂肪酶催化的动力学拆分与利用生物相容性氧钒催化剂的原位外消旋相结合，可以实现所需对映体纯酯的合成。第一，检查，改进和调整了两个单独的反应，使其彼此兼容。随后，将两种催化剂按定制量添加导致所需的组合过程，并以＞ 99％的ee和超过50％的转化率递送产物，从而证明了这种所需的叔醇动力学动力学分辨率。
• Kinetic Resolution of Cyclic Tertiary Alcohols with Lipase A from Candida Antarctica
  作者：Satoshi Horino、Karla Wagner、Anke Hummel、Kyohei Kanomata、Harald Gröger、Shuji Akai

  DOI：10.1002/ejoc.202400242

  日期：2024.6.3

  with Na2CO3 is the key to substantially improving the reaction rate, substrate scope, and product stability in the KR of racemic tertiary alcohols using commercially available lipase A from Candida antarctica. The KR conditions were applied to cyclic tertiary alcohols containing tetralin, dihydroindene, chromane, and thiochromane moieties, yielding esters with excellent enantioselectivities.

  使用己酸乙烯酯作为 Na 2 CO 3 的酰基供体是使用市售的外消旋叔醇 KR 大幅提高反应速率、底物范围和产物稳定性的关键来自南极洲念珠菌的脂肪酶 A。 KR 条件适用于含有四氢化萘、二氢茚、苯并二氢吡喃和硫代苯并二氢吡喃部分的环状叔醇，产生具有优异对映选择性的酯。
• Enzyme-catalyzed resolution of aromatic ring fused cyclic tertiary alcohols
  作者：Devrim Özdemirhan、Serdar Sezer、Yasemin Sönmez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.002

  日期：2008.12

  An efficient chemoenzymatic route for the synthesis of optically active aromatic ring fused cyclic tertiary alcohols (S)-(-)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol (-)-1b and (S)-(+)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol (+)-1a has been developed. Different lipases have been tested in the transesterification of these tertiary alcohols; CAL-A (Candida antarctica Lipase A) was found to be the best biocatalyst for 1b and CAL-A-CLEA (Lipase A, C. antarctica, cross-linked enzyme aggregate) for la, obtained with ee values of 20% and 45%, respectively, and the corresponding esters 2b and 2a with the ee values of 99% and 71%, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.