(1RS,3SR)-cyclohexane-1,3-diyl dibenzoate | 20134-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,3SR)-cyclohexane-1,3-diyl dibenzoate
• 英文别名: cis-1,3-cyclohexanediol dibenzoate；cis-1,3-dibenzoyloxy-cyclohexane；cis-1,3-Dibenzoyloxy-cyclohexan；cis-1,3-Bis-benzoyloxy-cyclohexan；cis-Resorcit-dibenzoat；Di-O-benzoyl-cis-cyclohexandiol-(1,3)；[(1S,3R)-3-benzoyloxycyclohexyl] benzoate
• CAS: 20134-00-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: LUHWFDHJAVCJAJ-HDICACEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,3SR)-cyclohexane-1,3-diyl dibenzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到cis-1,3-cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution, Desymmetrization, and Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of 1,3-Cycloalkanediols

  摘要：

  An efficient desymmetrization of cis-1,3-cyclohexanediol to (1S, 3R)-3-(acetoxy)-1-cyclohexanol ((R, S)-2a) was performed via Candida antarctica lipase B (CALB)-catalyzed transesterification, in high yield (up to 93%) and excellent enantioselectivity (ee's up to > 99.5%). (R, R)-Diacetate ((R, R)-3a) was obtained in a DYKAT process at room temperature from (1S, 3R)-3-acetoxy-1-cyclohexanol ((R, S)-2a), in a high trans/cis ratio (91: 9) and in excellent enantioselectivity of > 99%. Metal- and enzyme-catalyzed dynamic transformation of cis/trans-1,3-cyclohexanediol using PS-C gave a high diastereoselectivity for cis-diacetate (cis/trans) 97: 3). The (1R, 3S)-3-acetoxy-1-cyclohexanol (ent-(R, S)-2a) was obtained from cis-diacetate by CALB-catalyzed hydrolysis in an excellent yield (97%) and selectivity (> 99% ee). By deuterium labeling it was shown that intramolecular acyl migration does not occur in the transformation of cis-monoacetate to the cis-diacetate.

  DOI：

  10.1021/jo060002n
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethyl(phenyl)silyl)cyclohexanone 在 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1RS,3SR)-cyclohexane-1,3-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lindemann; Baumann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 477, p. 78,90
  作者：Lindemann、Baumann

  DOI：——

  日期：——
• Rothstein, Annales de Chimie (Cachan, France), 1930, vol. <10> 14, p. 461,515
  作者：Rothstein

  DOI：——

  日期：——
• 339. The resorcitols. Part I
  作者：W. Rigby

  DOI：10.1039/jr9490001586

  日期：——
• Fleming Ian, Lawrence Nicholas J., J. Chem. Soc. PerKin Trans. I, (1992) N 24, S 3309-3326
  作者：Fleming Ian, Lawrence Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——
• Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326
  作者：Fleming, Ian、Lawrence, Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——